[cyano-¹⁴C]cyanoacetic acid | 58454-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [cyano-¹⁴C]cyanoacetic acid
• 英文别名: <14C-cyano>acetic acid；[3-¹⁴C]-cyanoacetic acid；cyanoacetic-3-C¹⁴ acid；[¹⁴C]cyano-acetic acid；2-cyano[14C]acetic acid；Cyan-¹⁴C-essigsaeure；2-(azanylidyne(114C)methyl)acetic acid
• CAS: 58454-80-1
• 化学式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 87.0513
• InChiKey: MLIREBYILWEBDM-HQMMCQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [cyano-¹⁴C]cyanoacetic acid 、 叔丁醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.6%的产率得到tert-butyl cyano-[¹⁴C]-acetate
  参考文献：
  名称：

  Methods of synthesizing radiolabeled 3-cyano[14C]quinolines

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的放射性标记的3-氰基喹啉化合物及其合成方法，其中G1、G2、R1、R4、Z、X和n的定义如本文所述。本发明还涉及具有以下结构的放射性标记的中间化合物及其合成方法，其中PG、G1、R1、R4、R10和R11的定义如本文所述。

  公开号：

  US20070208164A1
• 作为产物：
  描述：

  [14C]potassium cyanide 、 溴乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [cyano-¹⁴C]cyanoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient large-scale synthesis of 1H-indazole-[3-14C]carboxylic acid

  摘要：

  本报告从[14C]氰化钾出发，高效地大规模合成了 1H-吲唑-[3-14C]羧酸。合成过程中遇到的关键转化包括[14C]氰乙酸乙酯对 2-硝基氟苯的芳香亲核取代反应、温和的脱乙酰氧基反应和苯胺亚硝基化/环化反应。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1396

文献信息

• The synthesis of [3H] and [14C]o-chlorobenzylidenemalononitrile (CS)
  作者：J. M. Harrison、T. D. Inch、I. W. Lawston、R. V. Ley、G. L. Sainsbury

  DOI：10.1002/jlcr.2580140118

  日期：——

  Using similar procedures, the syntheses of [2-14C]-malononitrile and malono [14C]nitrile are described. Condensation with o-chlorobenzaldehyde affords [2-14C]-o-chlorobenzylidenemalononitrile and o-chlorobenzylidenemalono [14C]nitrile respectively. The syntheses of [3H]o-chlorobenzaldehyde and o-chlorobenz[14C]aldehyde, again by a common sequence of reactions, is described and with malononitrile gives [3H]-o-chlorobenzylidenemalononitrile and [1-14C]-o-chlorobenzylidenemalononitrile.

  利用类似的程序，描述了[2-14C]-丙二腈和丙二腈[14C]的合成。与邻氯苯甲醛缩合后分别得到 [2-14C]- 邻氯亚苄基丙二腈和邻氯亚苄基丙二腈 [14C]。此外，还介绍了[3H]邻氯苯甲醛和邻氯苯[14C]醛的合成过程，同样是通过一系列常见的反应，与丙二腈一起生成[3H]-邻氯亚苄基丙二腈和[1-14C]-邻氯亚苄基丙二腈。
• Synthesis of the derivatives of 6-amino-uracil labelled with¹⁴C
  作者：Tomáš Elbert、Petr Hezký、Petr Jansa

  DOI：10.1002/jlcr.3405

  日期：2016.12

  The radioactively labelled 6-amino-5-nitroso-uracil (1) and 5-acetyl-6-amino-1,3-dimethyl-uracil (2) were required for metabolic studies to assess their suitability as drug candidates. A common precursor for both compounds was [cyano-14 C]cyanoacetic acid (6), readily prepared from potassium [14 C]cyanide. ACS reagents, namely, diethyl ether, acetic acid and acetic anhydride, had to be rigorously repurified

  代谢研究需要放射性标记的 6-氨基-5-亚硝基-尿嘧啶 (1) 和 5-乙酰-6-氨基-1,3-二甲基-尿嘧啶 (2)，以评估它们作为候选药物的适用性。这两种化合物的共同前体是 [氰基-14 C] 氰基乙酸 (6)，很容易从 [14 C] 氰化钾制备。ACS 试剂，即乙醚、乙酸和乙酸酐，必须经过严格的再纯化才能以十分之一毫克的规模成功合成 14 C 标记的化合物。6-氨基-5-亚硝基-[6-14 C]尿嘧啶 (1-14 C) (0.55 mCi) 的放射化学纯度 > 98%，比活度 (SA) = 55.6 mCi/mmol。5-乙酰基-6-氨基-1,3-二甲基-[6-14 C]尿嘧啶 (2-14 C) (8 mCi) 的放射化学纯度 > 97% 和 SA = 55.6 mCi/mmol。
• Investigations on the chemistry of berbanes 15(1) synthesis of the allo-berbane skeleton labelled with 14C
  作者：János Szammer、Gábor Dörnyei、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/jlcr.2580341106

  日期：1994.11

  [14-14C]-allo-berbane-14-ol: (7,8-methylenedioxy-14α-hydroxy-[14-14C]-allo-berbane, [14-14C]1 spec, act.: 405 MBq/mM) was synthesized in nine reaction steps from K14CN (overall radioactive yield: 2.8%).

  [14-14C]-allo-berbane-14-ol: (7,8-methylenedioxy-14α-hydroxy-[14-14C]-allo-berbane, [14-14C]1 spec, act.: 405 MBq/mM ) 由 K14CN 在九个反应步骤中合成（总放射性产率：2.8%）。
• Carbon-14 labelling of 3-cyanoquinolines
  作者：John D. Olszewski、Dan M. Berger、Michael K. May

  DOI：10.1002/jlcr.1284

  日期：2007.4
• Synthesis of C¹⁴-Labeled Guanine, Adenine, 8-Azaguanine and 8-Azaadenine¹
  作者：Edward L. Bennett

  DOI：10.1021/ja01129a078

  日期：1952.5