ethyl 2-methylcaprylate | 30982-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methylcaprylate
• 英文别名: ethyl ester of 2-methylcaprylic acid；2-methyl-octanoic acid ethyl ester；2-Methyl-octansaeure-aethylester；ethyl octane-2-carboxylate；Ethyl 2-methyloctanoate
• CAS: 30982-02-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• mdl: MFCD11555094
• 分子量: 186.294
• InChiKey: HRJHQOXWONBAJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1224

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylcaprylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-溴-2-甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  厌氧烷烃通过富马酸酯加成降解的重排生物特征代谢产物的合成和质谱。

  摘要：

  厌氧烷烃生物降解过程中的代谢产物分析在揭示激活机制中起着重要作用。除了通过富马酸酯添加被认为是常见的生物标志物的琥珀酸烷基酯外，C骨架重排的下游代谢产物也可以被视为生物标志物。但是，很难在环境样品和富集培养物中检测到中间代谢物，导致缺乏直接的证据来证明富马酸酯添加途径的发生。在这项工作中，建立了重排代谢物的合成方法。合成了四种化合物，即丙二酸丙二酸，2-（2-甲基丁基）丙二酸，2-（2-甲基戊基）丙二酸和2-（2-甲基辛基）丙二酸，并通过四种衍生方法进行了测定。此外，获得了它们的质谱。在m / z 133 + 14n，160 + 28n，173 + 28n和[M-（45 + 14n）] +处观察到四个特征离子（对于乙基和正丁基酯，n = 0和2）。对于甲基酯化，质谱特征为m / z 132、145和[M-31] +，而对于甲硅烷基化，片段为m / z 73、147、217、248、261和[M-15]

  DOI：

  10.1016/j.ab.2020.113746
• 作为产物：
  描述：

  2-己基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-methylcaprylate
  参考文献：
  名称：

  厌氧烷烃通过富马酸酯加成降解的重排生物特征代谢产物的合成和质谱。

  摘要：

  厌氧烷烃生物降解过程中的代谢产物分析在揭示激活机制中起着重要作用。除了通过富马酸酯添加被认为是常见的生物标志物的琥珀酸烷基酯外，C骨架重排的下游代谢产物也可以被视为生物标志物。但是，很难在环境样品和富集培养物中检测到中间代谢物，导致缺乏直接的证据来证明富马酸酯添加途径的发生。在这项工作中，建立了重排代谢物的合成方法。合成了四种化合物，即丙二酸丙二酸，2-（2-甲基丁基）丙二酸，2-（2-甲基戊基）丙二酸和2-（2-甲基辛基）丙二酸，并通过四种衍生方法进行了测定。此外，获得了它们的质谱。在m / z 133 + 14n，160 + 28n，173 + 28n和[M-（45 + 14n）] +处观察到四个特征离子（对于乙基和正丁基酯，n = 0和2）。对于甲基酯化，质谱特征为m / z 132、145和[M-31] +，而对于甲硅烷基化，片段为m / z 73、147、217、248、261和[M-15]

  DOI：

  10.1016/j.ab.2020.113746

文献信息

• The scope and mechanism of palladium-catalysed Markovnikov alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Haoquan Li、Kaiwu Dong、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1038/nchem.2586

  日期：2016.12

  70 years, numerous catalyst systems have been developed that allow for highly linear-selective (anti-Markovnikov) reactions and are used in industry to produce linear carboxylates starting from olefins. In contrast, a general catalyst system for Markovnikov-selective alkoxycarbonylation of aliphatic olefins remains unknown. In this paper, we show that a specific palladium catalyst system consisting

  加氢酯化反应代表了羰基化反应的基本类型，并且构成了均相催化的最重要的工业应用之一。在过去的70年中，已经开发了许多催化剂系统，这些系统可以进行高度线性选择（反马氏力）反应，并在工业上用于从烯烃开始生产线性羧酸盐。相比之下，用于脂族烯烃的马尔科夫尼科夫选择性烷氧基羰基化的一般催化剂体系仍然是未知的。在本文中，我们显示了由PdX 2 / N组成的特定钯催化剂体系-苯基吡咯膦（X，卤化物）催化各种烯烃的烷氧基羰基化，以高选择性（支链选择性高达91％）得到支链酯。观察到的（和意想不到的）选择性已经通过包括色散校正在内的密度泛函理论计算得到了合理化。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL DERIVATIVES USED AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES À 5 CHAÎNONS UTILISÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS À LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010148649A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  5-membered heteroaryl derivatives of formula (I) or salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptors are disclosed.

  公开了化学式（I）的5-成员杂环衍生物或其盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过S1P1受体介导的各种疾病中的用途。
• Electrochemical Reaction of Organoboranes in the Presence of Propenoic Acid Esters. A Convenient Carboxylic Ester Synthesis from Organoboranes
  作者：Yuzuru Takahashi、Kazuma Yuasa、Masao Tokuda、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.51.339

  日期：1978.1

  platinum electrodes in the presence of α,β-unsaturated esters in an acetonitrile solution containing tetraalkylammonium halide as a supporting electrolyte, produces the corresponding alkylated carboxylic acid esters in good yields.

  在含有四烷基卤化铵作为支持电解质的乙腈溶液中，在 α,β-不饱和酯的存在下，使用两个铂电极电解三烷基硼烷，以良好的收率产生相应的烷基化羧酸酯。
• PROCESS FOR PREPARING ESTERS FROM FORMATES AND OLEFINICALLY UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Franke Robert

  公开号：US20140309435A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention provides a process for preparing esters from formates and olefinically unsaturated compounds with catalysts based on palladium compounds. In addition, the invention discloses a polyphasic reaction mixture and nonyl methyl ester mixtures prepared by the process according to the invention.

  该发明提供了一种利用基于钯化合物的催化剂从甲酸酯和烯烃不饱和化合物制备酯的方法。此外，该发明揭示了一种多相反应混合物和根据该发明所述方法制备的壬基甲酸酯混合物。
• Palladium Complexes with N-Heterocyclic Carbene Ligands As Catalysts for the Alkoxycarbonylation of Olefins
  作者：Gina M. Roberts、Philip J. Pierce、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/om300959f

  日期：2013.3.25

  Palladium catalysts, generated from Pd(OAc)2 and 2 equiv of N,N-dialkylbenzimidazolium iodide, are effective for the alkoxycarbonylation of olefins in high yields (>90%). Alkoxycarbonylation of 1-hexene in dimethylacetamide is achieved within 24 h at 110 °C using 1 mol % catalyst, 1000 psi CO, and ethanol. Reactions can be prepared in air, without the need of an acid additive to produce ethyl 2-methylhexanoate

  由Pd（OAc）2和2当量的N，N-二烷基苯并咪唑碘化物生成的钯催化剂可有效地以高收率（> 90％）进行烯烃的烷氧基羰基化。使用1 mol％的催化剂，1000 psi CO和乙醇，在110°C下于24 h内实现1-己烯在二甲基乙酰胺中的烷氧基羰基化。可以在空气中进行反应，而无需酸添加剂即可以约2：1的比例生产2-甲基己酸乙酯和庚酸乙酯。