5-(三氟甲基)吡啶-2-硼酸 | 1162257-58-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(三氟甲基)吡啶-2-硼酸
• 中文别名: 5-三氟甲基吡啶-2-硼酸
• 英文名称: 5-(Trifluoromethyl)pyridine-2-boronic acid
• 英文别名: [5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]boronic acid
• CAS: 1162257-58-0
• 化学式: C₆H₅BF₃NO₂
• mdl: MFCD06227445
• 分子量: 190.917
• InChiKey: QGHRRKVXTZBZFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2℃
• 密度：
  1.44
• 闪点：
  128.7℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)吡啶-2-硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-(5-fluoro-7-hydroxy-3,3-dimethyl-4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)indolin-1-yl)phenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-Aryl-7-Hydroxyindoline-Based P2Y₁ Antagonists as Novel Antiplatelet Agents

  摘要：

  Adenosine diphosphate (ADP)-mediated platelet aggregation is signaled through two distinct G protein-coupled receptors (GPCR) on the platelet surface: P2Y(12) and P2Y(1). Blocking P2Y(12) receptor is a clinically well-validated strategy for antithrombotic therapy. P2Y(1) antagonists have been shown to have the potential to provide equivalent antithrombotic efficacy as P2Y(12) inhibitors with reduced bleeding in preclinical animal models. We have previously reported the discovery of a potent and orally bioavailable P2Y(1) antagonist, I. This paper describes further optimization of 1 by introducing 4-aryl groups at the hydroxylindoline in two series. In the neutral series, 10q was identified with excellent potency and desirable pharmacokinetic (PK) profile. It also demonstrated similar antithrombotic efficacy with less bleeding compared with the known P2Y(12) antagonist prasugrel in rabbit efficacy/bleeding models. In the basic series, 20c (BMS-884775) was discovered with an improved PK and liability profile over 1. These results support P2Y(1) antagonism as a promising new antiplatelet target.

  DOI：

  10.1021/jm5006226

文献信息

• 新規ベンズオキサゾロン化合物
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2017001991A

  公开（公告）日：2017-01-05

  【課題】神経障害性疼痛、侵害受容性疼痛、炎症性疼痛、小径線維ニューロパチー、肢端紅痛症、発作性激痛症、排尿障害または多発性硬化症等の疾患に対する治療薬の提供。【解決手段】式（１）で表されるベンズオキサゾロン化合物又はその薬学上許容される塩［Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ又はＣ１−６アルキル（該アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、アミノカルボニル又は４〜7員のヘテロシクロアルキルによって置換されていてもよい）等；ＬはＣ１−６アルキレン；Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル（該シクロアルキルはハロゲン又はヒドロキシ等によって置換されていてもよい）、Ｃ６−１０アリール（該アリールは、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキル等によって置換されていてもよい）；Ｒ４はＨ、ハロゲン又はＣ１−４アルキル］【選択図】なし

  提供治疗神经病性疼痛、侵害性疼痛、炎症性疼痛、小径神经病、肢端红痛症、阵发性剧痛症、排尿障碍或多发性硬化症等疾病的药物。通过式（1）表示的苯并噁唑烷化合物或其药学上可接受的盐［Ｒ1和Ｒ2各自独立地为H或C1-6烷基（该烷基可被羟基、C1-4烷基磺酰基、氨基甲酰基或被4-7元杂环烷基取代）等；L为C1-6亚烷基；R3为C1-6烷基、C3-7环烷基（该环烷基可被卤素或羟基等取代）、C6-10芳基（该芳基可被卤素、C1-4烷基或C1-4卤代烷基等取代）；R4为H、卤素或C1-4烷基］【选择图】无
• Structure–Activity Relationship Studies for Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) and Enhancer of Zeste Homologue 1 (EZH1) Inhibitors
  作者：Xiaobao Yang、Fengling Li、Kyle D. Konze、Jamel Meslamani、Anqi Ma、Peter J. Brown、Ming-Ming Zhou、Cheryl H. Arrowsmith、H. Ümit Kaniskan、Masoud Vedadi、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00855

  日期：2016.8.25

  EZH2 or EZH1 (enhancer of zeste homologue 2 or 1) is the catalytic subunit of polycomb repressive complex 2 (PRC2) that catalyzes methylation of histone H3 lysine 27 (H3K27). PRC2 hyperactivity and/or hypertrimethylation of H3K27 are associated with numerous human cancers, therefore inhibition of PRC2 complex has emerged as a promising therapeutic approach. Recent studies have shown that EZH2 and EZH1

  EZH2或EZH1（zeste同源物2或1的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，可催化组蛋白H3赖氨酸27（H3K27）的甲基化。PRC2的过度活跃和/或H3K27的过度三甲基化与许多人类癌症相关，因此抑制PRC2的复合体已成为一种有前途的治疗方法。最近的研究表明，EZH2和EZH1在功能上不是多余的，抑制EZH2和EZH1两者对于阻止某些癌症（如混合谱系白血病（MLL）重排的白血病）的进展是必要的。尽管EZH2抑制剂的发现取得了重大进展，但尚未进行系统的结构-活性关系（SAR）研究来研究EZH2和EZH1抑制剂之间的选择性。这里，5）研究结构变化对EZH2和EZH1抑制和选择性的影响。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：[en]ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2023209086A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  The specification relates to compounds of Formula (I): (I) and to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes and intermediates used for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of cancer.
• WO2023/147418
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——