(1E,3E)-1-bromo-1,3-decadiene | 174365-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3E)-1-bromo-1,3-decadiene
• 英文别名: 1E,3E-1-bromodecadiene；(1E,3E)-1-bromodeca-1,3-diene
• CAS: 174365-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: GAKJJDVBPFSYMZ-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-bromo-1,3-decadiene 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium methylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5Z,10E,12E,14E-eicosatetraene-9-olide
  参考文献：
  名称：

  的9-取代Δ制备5 -octenolides：8-脱氧伪ascidiatrienolide C综合

  摘要：

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01028-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-壬烯醛 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1E,3E)-1-bromo-1,3-decadiene
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of Selenophenes by Cu-Catalyzed One-Pot Addition of a Selenium Moiety to (E,E)-1,3-Dienyl Bromides and Subsequent Nucleophilic Cyclization

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of selenophenes and selanyl selenophenes has been achieved by a simple one-pot reaction of 1,3-dienyl bromides and 1,3-dienyl-gem-dibromides respectively with KSeCN catalyzed by CuO nanoparticles. Several aryl, alkenyl, heteroaryl, and alkyl substituted selenophenes were obtained with a broad array of functional group tolerance. This is found to be a general methodology for chalcogenophenes being effective for the synthesis of thiophenes too.

  DOI：

  10.1021/ol501820e

文献信息

• Nickel-Copper-Catalyzed C(<i>sp</i>²)N Cross-Coupling of Cyclic and Bridged Amides: An Access to Cyclic Enamides and Alkenyl Vince Lactams
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500457

  日期：2015.11.16

  of E2 type elimination of (Z)-styrenyl halides in the presence of a strong base like cesium carbonate followed by homocoupling. This catalyst system works efficiently for the N-arylation too along with N-styrenylation and vinylation. The bridged as well as cyclic amides successfully coupled with substituted aryl halides to provide the corresponding products. In general, the reactions are clean and high

  在没有任何配体的情况下，已开发出苯乙烯和卤化乙烯基与环和桥联酰胺的高效C（sp 2）N交叉偶联，乙酰丙酮丙酮化镍[Ni（acac）2 ]和碘化铜（I）催化。优化反应条件，以使碳酸铯（Cs 2 CO 3）（2.0当量）在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在氩气中，在Ni（acac）存在下，在110°C的条件下获得最大的产物收率。）2/ CuI（各10 mol％）。通过该程序获得了一系列文斯内酰胺（桥联酰胺）和环状酰胺的烯基衍生物。含卤素的苯乙烯基溴化物也要与酰胺偶合以提供产物。偶联具有高度的化学选择性，因为在反应过程中，芳环上的卤素（Br，Cl，F）保持完整，可用于进一步官能化以使这些酰胺更有用。尽管（E）-苯乙烯基卤化物产生了相应的（E）-苯乙烯基烯酰胺，但与（Z）-苯乙烯基卤化物的反应产生了1，3-二炔，而不是（Z）-苯乙烯基酰胺。可以通过消除E 2型消除（Z苯乙烯-卤化物在强碱（如碳
• Use of InCl₃ as a Cocatalyst and a Cl₂Pd(DPEphos)−P(2-Furyl)₃ Catalyst System for One-Pot Hydrometalation−Cross-Coupling and Carbometalation−Cross-Coupling Tandem Processes
  作者：Mingxing Qian、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol049716f

  日期：2004.5.1

  One-pot conversion of alkynes to regio- and stereodefined alkenylmetals containing Al and Zr via hydrometalation or carbometalation followed by their Pd-catalyzed cross-coupling with (E)-ICH=CHBr or (E)-ICH=CHCl proceeds cleanly and selectively to give the corresponding 1-halo-1,3-dienes in excellent yields using a catalyst system consisting Of Cl2Pd(DPEphos), DIBAL-H, and TFP (catalyst A) with InCl3 as a cocatalyst.
• A Direct Synthesis of Selenophenes by Cu-Catalyzed One-Pot Addition of a Selenium Moiety to (<i>E,E</i>)-1,3-Dienyl Bromides and Subsequent Nucleophilic Cyclization
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Rajdip Roy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/ol501820e

  日期：2014.8.15

  An efficient protocol for the synthesis of selenophenes and selanyl selenophenes has been achieved by a simple one-pot reaction of 1,3-dienyl bromides and 1,3-dienyl-gem-dibromides respectively with KSeCN catalyzed by CuO nanoparticles. Several aryl, alkenyl, heteroaryl, and alkyl substituted selenophenes were obtained with a broad array of functional group tolerance. This is found to be a general methodology for chalcogenophenes being effective for the synthesis of thiophenes too.
• The preparation of 9-substituted Δ5-octenolides: Synthesis of 8-deoxy-pseudo-ascidiatrienolide C
  作者：Grant A. McNaughton-Smith、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01028-9

  日期：1996.2

  Two routes have been explored for the preparation of the title 9 membered lactones. Lactonisation of a hydroxy acid bearing an embryonic unsaturated side chain followed by palladiumcatalysed chain extension was shown to be problematic. The preferred procedure, which involved prior formation of the complete carbon skeleton followed by lactonisation using Mukaiyama conditions, was employed to prepare

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。