2-Imino-3-tosyl-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Imino-3-tosyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 3-(4-tolylsulfonyl)iminocoumarin；3-tosyl-2H-chromen-2-imine；3-(4-Methylphenyl)sulfonylchromen-2-imine；3-(4-methylphenyl)sulfonylchromen-2-imine
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: PCGOPBJSEMHYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imino-3-tosyl-2H-1-benzopyran 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到3-Tosyl-2H-1-benzopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶、铬烯、噻吩和噻唑衍生物的合成及抗氧化和抗肿瘤活性

  摘要：

  2-甲苯磺酰乙腈 (1) 与 α,β-不饱和腈 2a-c 或甲醛和 3-氨基-2-取代的戊-2-端腈 6a,b 的混合物反应生成吡啶衍生物 3a-c 和 9a,b分别与水杨醛反应生成色烯衍生物 4 和 5。已经研究了衍生自 1 的硫代氨基甲酰基衍生物 10 对某些 α-卤代化合物的行为及其对元素硫和异硫氰酸苯酯的行为。筛选了新合成的化合物的抗氧化活性、红细胞溶血和不依赖博莱霉素的 DNA 损伤。一些测试化合物表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100335
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-Imino-3-tosyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶、铬烯、噻吩和噻唑衍生物的合成及抗氧化和抗肿瘤活性

  摘要：

  2-甲苯磺酰乙腈 (1) 与 α,β-不饱和腈 2a-c 或甲醛和 3-氨基-2-取代的戊-2-端腈 6a,b 的混合物反应生成吡啶衍生物 3a-c 和 9a,b分别与水杨醛反应生成色烯衍生物 4 和 5。已经研究了衍生自 1 的硫代氨基甲酰基衍生物 10 对某些 α-卤代化合物的行为及其对元素硫和异硫氰酸苯酯的行为。筛选了新合成的化合物的抗氧化活性、红细胞溶血和不依赖博莱霉素的 DNA 损伤。一些测试化合物表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100335

文献信息

• Application of the polyacrylonitrile fiber as a support for the green heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst
  作者：Xian-Lei Shi、Minli Tao、Huikun Lin、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c4ra12069h

  日期：——

  Highly efficient and recyclable polyethylene polyamine functionalized polyacrylonitrile fiber as the heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst.

  高度高效且可回收的聚乙烯聚胺官能化聚丙烯腈纤维作为异质基催化剂和支撑的相转移催化剂。
• Darstellung sulfonylsubstituierter Heterocyclen durch Cyclokondensation von Sulfonen mit bifunktionellen Verbindungen
  作者：Thomas Lemcke、Paul Messinger

  DOI：10.1002/prac.19943360102

  日期：——

  2-Sulfonylketendithioacetales (1), alkyl-sulfonylacetates (6), 2-sulfonyl-acetophenones (9) and -nitriles (12) react by cyclocondensation with bifunctionalised compounds 2, 4, 7, 10 and 13 yielding the sulfonylsubstituted chinoline- 3, chinolone- 5, barbituric acid- 8, pyrane- 11 and coumarine 15 derivatives.