3,3,5,5-Tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazole-4-thione | 65927-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 3,3,5,5-Tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazole-4-thione
• 英文别名: 3,5-Dihydro-3,3,5,5-tetramethyl-4H-pyrazole-4-thione；4-thioxo-3,3,5,5-tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazole；3,5-dihydro-3,3,5,5-tetramethylpyrazole-4-thione；3,3,5,5-tetramethyl-1-pyrazoline-4-thione；3,3,5,5-tetramethyl-pyrazoline-4-thione；3,3,5,5-tetramethylpyrazoline-4-thione；3,5-Dihydro-4H-pyrazole-4-thione, 3,5-tetramethyl-；3,3,5,5-tetramethylpyrazole-4-thione
• CAS: 65927-08-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00829470
• 分子量: 156.252
• InChiKey: RUMPSEDYQGPNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-Tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazole-4-thione 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3,5,5-四甲基吡唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Bushby, Richard; Mann, Stephen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2497 - 2504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基吡唑-4-酮 在 二氯化二硫 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3,5,5-Tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazole-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Fuss, Andreas; Jakobi, Harald, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1747 - 1755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nature of thioxyallyl intermediate in the decomposition of allene episulfide and pyrazoline-4-thione
  作者：Toshiya Furuhata、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82079-2

  日期：1986.1

  Thermolysis of tetramethylallene episulfide() gave 2,4-dimethyl-3-mercaptopenta-1,3-diene() via thioxyallyl intermediate() by unimolecular C-S bond cleavage. 3,3,5,5-Tetramethylpyrazoline-4-thione () also gave probably via the same intermediate(), which has a biradical character.

  通过单分子CS键裂解，经由硫氧烯丙基中间体（），热裂解四甲基丙烯烯环硫化物（），得到2,4-二甲基-3-巯基戊基-1,3-二烯（）。3,3,5,5-四甲基吡唑啉-4-硫酮（）也可能通过相同的中间体（）产生，该中间体具有双自由基特征。
• Solution photochemistry of 4-alkylidene-3,3,5,5-tetramethyl-Δ¹-pyrazolines
  作者：Richard J. Bushby、Malini V. Jesudason、Michael D. Pollard、Khamis F. Shuhaibar

  DOI：10.1039/p19820002647

  日期：——

  methylenecyclopropanes (12) and (13). This is consistent with the expected planar geometry (19 or the kinetic equivalent thereof) of the triplet TMM biradical. Some examples of the photochemical interconversion of methylenecyclopropanes and one example of a photochemical reduction of a pyrazoline are also reported.

  据信4-（（2 H 6）异亚丙基）-3,3,5,5-四甲基-1-吡唑啉（11）的直接光解通过单线态三亚甲基甲烷（TMM）进行。它主要给出“最小运动”产物（[ 2 H 6 ]异亚丙基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷（12）。这意味着单线态TMM采用双正交几何形状（21），而不是预期的单正交几何形状（20）。13种不同的α-甲基化4-亚烷基吡唑啉（5）的直接光解表明，在该系列中，通常优选形成“最低运动”产物（22）。在最初形成的双正交双自由基中，C–ĊMe 2的能力旋转以与闭环竞争似乎是由空间因素决定的。通常，在亚烷基带有两个取代基（X，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物（22）的趋势最大，而在有一个取代基（X = H，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物的趋势最大，最少的是根本没有的（X，Y = H）。该最小运动规则的两个主要例外是4-（2'，2'，3'，3'-四甲基环亚丙基）-3,3
• The generation and sigmatropic rearrangement of a derivative of vinyl-TMM (2,5-dimethyl-3-isopropyl-4-isopropylidenehex-2-en-1,5-diyl)
  作者：Richard J. Bushby、Stephen Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84448-2

  日期：1986.1

  The thermal rearrangement of 2,5-dimethyl-3-isopropyl-4-isopropylidenehex-2-en-1,5-diyl to 4-isopropyl-3-isopropylidene-2,5-dimethylhexa-1,4-diene involves a 1,6-sigmatroplo shift of hydrogen which may occur in an antarafacial manner.

  2,5-二甲基-3-异丙基-4-异丙基亚己基-2-en-1,5-二基热重排为4-异丙基-3-异亚丙基-2,5-二甲基六-1,4-二烯可能以反界面方式发生氢的6-6-strotroplo位移。
• Quast, Helmut; Fuss, Andreas, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 3, p. 293 - 294
  作者：Quast, Helmut、Fuss, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Kindermann, Markus K.; Poppek, Rainer; Rademacher, Paul, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1161 - 1168
  作者：Kindermann, Markus K.、Poppek, Rainer、Rademacher, Paul、Fuss, Andreas、Quast, Helmut

  DOI：——

  日期：——