1,3-dibromo-1,1-difluorononane | 459-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,3-dibromo-1,1-difluorononane
• 英文别名: 1,3-dibromo-1,1-difluoro-nonane；1,3-Dibrom-1,1-difluor-nonan；1,1-Difluoro-1,3-dibromononane
• CAS: 459-78-9
• 化学式: C₉H₁₆Br₂F₂
• 分子量: 322.031
• InChiKey: DZTSNKJZROOXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-1,1-difluorononane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到1-bromo-1,1-difluorononane
  参考文献：
  名称：

  通过新型的铬（II）介导的碳-氟键裂解/新的碳-碳键形成，高立体选择性地合成氟代烯烃二肽

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560390
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 辛烯 在 potassium acetate 、 manganese(II) acetate 、 溶剂黄146 、 氰乙酸甲酯 作用下， 以40%的产率得到1,3-dibromo-1,1-difluorononane
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的电化学C，C键形成：将多卤代甲烷自由基加成到烯烃中

  摘要：

  可以通过电化学原位生成的锰盐，以催化量与等摩尔量的Mn（III）-可氧化化合物（如氰基乙酸甲酯或乙酰乙酸酯）结合使用，轻松引发各种多卤代甲烷在烯烃上的自由基链加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88053-8

文献信息

• Processes for Production of 2-Bromo-2,2-Difluoroethanol and 2-(Alkylcarbonyloxy)-1,1-Difluoroethanesulfonic Acid Salt
  申请人：Jodry Jonathan Joachim

  公开号：US20110015431A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed is a process for producing 2-bromo-2,2-difluoroethanol, which comprises reducing a bromodifluoroacetic acid derivative represented by the formula [1] by using an ate hydride complex as a reducing agent. 2-Bromo-2,2-difluoroethanol thus produced can be used as the starting material to carry out the esterification step, the sulfination step and the oxidation step in this order, thereby producing a 2-alkylcarbonyloxy-1,1-difluoroethanesulfonic acid salt, wherein A represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaryloxy group having 4 to 15 carbon atoms, or a halogen atom.

  揭示了一种生产2-溴-2,2-二氟乙醇的方法，包括使用醇盐氢化物复合物作为还原剂，通过还原由式[1]表示的溴二氟乙酸衍生物来实现。因此生产的2-溴-2,2-二氟乙醇可用作依次进行酯化步骤、磺化步骤和氧化步骤的起始物质，从而产生2-烷基羰氧基-1,1-二氟乙烷磺酸盐，其中A代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的线性、支链或环烷氧基团，具有6至15个碳原子的取代或未取代的芳氧基团，具有4至15个碳原子的杂芳氧基团，或卤素原子。
• Studies on sulfinatodehalogenation: the addition reaction of halocarbons with olefins initiated by sodium dithionite
  作者：Fan-Hong Wu、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00400-6

  日期：2001.7

  Halocarbons such as carbon tetrachloride, CCl3Br, CF3CCl3, BrCF2CF2Br, BrCF2CFClBr and CF2Br2, reacted with olefins in the presence of the sulfinatodehalogenation reagent sodium dithionite under mild conditions to give the corresponding adducts. In the case of F113, CFCl2CF2CFCl2 and CF3Cl3, the polyfluoroalkylation product resulted.

  卤代烃如四氯化碳，CCl 3 Br，CF 3 CCl 3，BrCF 2 CF 2 Br，BrCF 2 CFClBr和CF 2 Br 2在磺化脱卤化试剂连二亚硫酸钠的存在下于温和条件下与烯烃反应生成相应的加合物。在F113，CFCl 2 CF 2 CFCl 2和CF 3 Cl 3的情况下，得到多氟烷基化产物。
• Addition reactions of dibromodifluoromethane promoted by sulfinatodehalogenation reagents
  作者：Fan-Hong Wu、Bing-Nan Huang、Long Lu、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03503-8

  日期：1996.10

  The addition reaction of difluorodibromomethane with alkenes, alkynes and cyclic enol ethers promoted by sulfinatodehalogenation reagents, RFI/sodium dithionite, Rongalite or thiourea dioxide under mild conditions are described.

  描述了二氟二溴甲烷在温和条件下与亚磺酰胺脱卤化试剂，R F I /连二亚硫酸钠，Rongalite或硫脲二氧化物促进的烯烃，炔烃和环状烯醇醚的加成反应。
• Stereocontrolled generation of nucleophilic (Z)- or (E)-α-fluoroalkenylchromium reagents via carbon–fluorine bond activation: highly stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-β-fluoroallylic alcohols
  作者：Takashi Nihei、Saya Yokotani、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c3cc47219a

  日期：——

  Highly nucleophilic (Z)- or (E)-alpha-fluoroalkenylchromium species could be generated in a stereoselective manner via C-F bond activation of CBrF2-containing molecules, and they reacted smoothly with various aldehydes to give (E)- or (Z)-beta-fluoroallylic alcohol derivatives in high yields, respectively.

  高度亲核的（Z）-或（E）-α-氟代烯基铬物种可以通过CF活化CBrF2分子以立体选择的方式生成，并且它们与各种醛平稳反应以生成（E）-或（Z）- β-氟代烯丙醇衍生物分别以高收率获得。
• Processes for Production of 2-Bromo-2,2-Difluoroethanol and 2-(Alkylcarbonyloxy)-1, 1-Difluoroethanesulfonic Acid Salt
  申请人：Jodry Jonathan Joachim

  公开号：US20110319652A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a process for producing 2-bromo-2,2-difluoroethanol, which comprises reducing a bromodifluoroacetic acid derivative represented by the formula [1] by using an ate hydride complex as a reducing agent. 2-Bromo-2,2-difluoroethanol thus produced can be used as the starting material to carry out the esterification step, the sulfination step and the oxidation step in this order, thereby producing a 2-alkylcarbonyloxy-1,1-difluoroethanesulfonic acid salt, wherein A represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaryloxy group having 4 to 15 carbon atoms, or a halogen atom.

  本发明公开了一种生产2-溴-2,2-二氟乙醇的过程，包括使用酸式溴二氟乙酸衍生物[1]通过使用酯基化合物作为还原剂还原。因此，生产的2-溴-2,2-二氟乙醇可以用作开始材料，按照酯化步骤、磺化步骤和氧化步骤的顺序进行，从而生产2-烷基羰氧基-1,1-二氟乙烷磺酸盐，其中A表示具有1至20个碳原子的取代或未取代的线性、支链或环烷氧基团、具有6至15个碳原子的取代或未取代的芳氧基团、具有4至15个碳原子的杂环氧基团或卤素原子。