3-[5-benzyloxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione | 569337-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-benzyloxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 1-methyl-3-[5-phenylmethoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 569337-46-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: QYEHRVUUDOOLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-benzyloxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione 在 钯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到9-methyl-15-phenylmethoxy-6,9,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2,4,7(11),13(18),14,16-heptaene-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异烟酰胺酯类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  新异烟酰胺基类似物的合成，对Checkpoint 1激酶（Chk1）的抑制活性以及对四种肿瘤细胞系（一种鼠L1210白血病和三种人类细胞系的体外细胞毒性）：DU145前列腺癌，A549非小细胞肺癌和HT29结肠癌）。已经检查了一些代表性化合物对DNA的亲和力及其诱导由拓扑异构酶I介导的DNA切割的能力。在一些新合成的化合物中，异戊拉米肽的咪唑杂环被吡咯取代和/或吲哚单元被7-氮杂吲哚取代。还已经制备了其中糖部分连接至7-氮杂吲哚部分的化合物。一些新合成的化合物是比格拉那肽更有效的Chk1抑制剂。已经使用各种激酶评估了两种有效的Chk1抑制剂24和26的选择性。发现对Chk1的抑制作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.073
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 溴 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[5-benzyloxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  拥有吡咯部分而不是咪唑杂环的异烟酰胺类类似物的合成

  摘要：

  报道了从异烟酰胺基酰亚胺类似物的商业吲哚有效的四步合成。在新化合物中，咪唑部分被吡咯单元取代，吲哚部分在5-位被取代或未被取代，且酰亚胺部分的氮带有或不带有甲基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00837-2

文献信息

• Synthesis and biological activities of isogranulatimide analogues
  作者：Bernadette Hugon、Fabrice Anizon、Christian Bailly、Roy M. Golsteyn、Alain Pierré、Stéphane Léonce、John Hickman、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.073

  日期：2007.9.1

  The synthesis of new isogranulatimide analogues, their inhibitory activities toward the Checkpoint 1 kinase (Chk1), and their in vitro cytotoxicities toward four tumor cell lines (one murine L1210 leukemia, and three human cell lines: DU145 prostate carcinoma, A549 non-small cell lung carcinoma, and HT29 colon carcinoma) are described. The affinity for DNA of some representative compounds and their

  新异烟酰胺基类似物的合成，对Checkpoint 1激酶（Chk1）的抑制活性以及对四种肿瘤细胞系（一种鼠L1210白血病和三种人类细胞系的体外细胞毒性）：DU145前列腺癌，A549非小细胞肺癌和HT29结肠癌）。已经检查了一些代表性化合物对DNA的亲和力及其诱导由拓扑异构酶I介导的DNA切割的能力。在一些新合成的化合物中，异戊拉米肽的咪唑杂环被吡咯取代和/或吲哚单元被7-氮杂吲哚取代。还已经制备了其中糖部分连接至7-氮杂吲哚部分的化合物。一些新合成的化合物是比格拉那肽更有效的Chk1抑制剂。已经使用各种激酶评估了两种有效的Chk1抑制剂24和26的选择性。发现对Chk1的抑制作用最强。
• Synthesis of isogranulatimide analogues possessing a pyrrole moiety instead of an imidazole heterocycle
  作者：Bernadette Hugon、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00837-2

  日期：2003.5

  An efficient four step synthesis from commercial indoles of isogranulatimide analogues is reported. In the new compounds, the imidazole moiety is replaced by a pyrrole unit, the indole part is substituted or not in 5-position and the nitrogen of the imide moiety bears or not a methyl substituent.

  报道了从异烟酰胺基酰亚胺类似物的商业吲哚有效的四步合成。在新化合物中，咪唑部分被吡咯单元取代，吲哚部分在5-位被取代或未被取代，且酰亚胺部分的氮带有或不带有甲基取代基。