N-(2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethyl)aniline | 102889-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-aniline；N-[2-(5-Benzyloxy-indol-3-yl)-aethyl]-anilin；N-[2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]aniline
• CAS: 102889-50-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: WCPBBEBMYPLOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethyl)aniline 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-(phenylamino)ethyl)-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521

文献信息

• Production of certain tryptamines and compounds produced in the process
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02870162A1

  公开（公告）日：1959-01-20
• <scp>Fe‐Catalyzed Pictet‐Spengler‐Type</scp> Cyclization <i>via</i> Selective <scp>Four‐Electron</scp> Reductive Functionalization of <scp> CO ₂ </scp>
  作者：Wen‐Duo Li、Jie Chen、Dao‐Yong Zhu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/cjoc.202000521

  日期：2021.3

  describe a novel catalytic Pictet‐Spengler‐type cyclization using CO2 as a nontoxic and sustainable C1 feedstock with environmentally benign and non‐precious‐metal iron as catalyst. The reaction is achieved by selective four‐electron reduction of CO2 into methylene level intermediate through carefully tuning the reaction parameters. A variety of tetrahydro‐β‐carbolines and other nitrogen‐containing

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。