cholesterol p-methylbenzoate | 30591-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol p-methylbenzoate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 30591-44-7
• 化学式: C₃₅H₅₂O₂
• 分子量: 504.797
• InChiKey: DYVTZOMHZFCQQS-WASXNZKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol p-methylbenzoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的杀虫剂：半合成、结构解析和新胆固醇-苦参碱结合物作为杀虫剂的评估

  摘要：

  为了从低附加值的天然生物活性产品中开发新的潜在农药候选物，由两种先导化合物胆固醇和苦参碱制备了一系列新的胆固醇-苦参碱偶联物 ( I ( a - e ) -IV ( a - e ))。针对Mythimna separata Walker，化合物IVa对胆固醇和苦参碱的杀虫活性分别是 3.0 和 2.6 倍；针对Aphis citricola Van der Goot，化合物IVd 的杀蚜活性是其前体的 4.3 倍和 2.2 倍；值得注意的是，它在温室中也表现出良好的防治效果；反对Plutella xylostella Linnaeus 在 20 μg/若虫的剂量下，化合物IIIe表现出胆固醇和苦参碱的 2.8 倍和 2.0 倍的口服毒性。化合物IIIe、IVd和IVe可用作进一步结构优化的前驱物作为杀虫剂和杀蚜剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128350
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 对甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cholesterol p-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑啉/异恶唑片段的胆固醇肟醚衍生物的构建及其农业生物活性/防治效率

  摘要：

  为探索基于天然产物的农药候选物和胆固醇在农业中的高附加值应用，半制备含胆固醇异恶唑啉/异恶唑片段（I-1∼I-16和II-1∼II-18）的肟基醚衍生物胆固醇的结构优化。它们的结构通过旋光、高分辨率质谱 (HRMS)、IR 和1 H NMR 光谱表征。特别是，目标化合物 C-7 位肟片段的Z构型无疑是由 X 射线晶体学确定的。针对Mythimna separata Walker，化合物3e、I-8、I-14和II-3显示出前体胆固醇 2.4-2.7 倍的生长抑制活性。针对Plutella xylostella Linnaeus，化合物I - 6、I-7和I-9显示出 2.4-2.7 倍的胆固醇口服毒性。针对柑橘蚜虫，化合物2e和II-15 分别表现出 4.9 和 5.8 倍的胆固醇杀蚜活性。值得注意的是，它们对A. citricola显示出良好的控制效果（3.0-5.0 倍有希望的控制效率为1）在温室里。构效关系

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01884

文献信息

• Cleavage of C(aryl)−CH ₃ Bonds in the Absence of Directing Groups under Transition Metal Free Conditions
  作者：Peng‐Fei Dai、Xiao‐Shan Ning、Hua Wang、Xian‐Chao Cui、Jie Liu、Jian‐Ping Qu、Yan‐Biao Kang

  DOI：10.1002/anie.201901783

  日期：2019.4.8

  carbon–carbon σ‐bonds, especially for unreactive hydrocarbons, remain limited. Activation by ring strain, directing groups, or in the presence of a carbonyl or a cyano group is usually required. In this work, by using a sequential strategy site‐selective cleavage and borylation of C(aryl)−CH3 bonds has been developed under directing group free and transition metal free conditions. Methyl groups of various arenes

  现在，有机化学家可以选择性地和顺序地构建碳-碳σ键，而选择性裂解碳-碳σ键的方法，特别是对于未反应的碳氢化合物，仍然受到限制。通常需要通过环应变，引导基团或在羰基或氰基的存在下进行活化。在这项工作中，通过使用顺序策略C（芳基）-CH 3的位点选择性裂解和硼化在指导无基团和无过渡金属的条件下开发了键。各种芳烃的甲基被选择性裂解并被硼基取代。机理分析表明，它是通过分子间的连续分子间氧化和由自由基脱羧反应生成的涉及芳基稳定的持久性硼基自由基的瞬态芳基自由基偶联而进行的。
• Semisynthesis and Pesticidal Activities of Novel Cholesterol Ester Derivatives Containing Cinnamic Acid-like Fragments
  作者：Rongfei Lu、Jianwei Xu、Zhen Wang、Shaoyong Zhang、Hailong Wang、Hui Xu、Min Lv

  DOI：10.3390/molecules27238437

  日期：——

  emergence of pesticide resistance and ecological environment problems, the research and development of new alternatives for crop protection is highly desirable. In order to discover potent natural product-based insecticide candidates, a series of new cholesterol ester derivatives containing cinnamic acid-like fragments at the C-7 position were synthesized. Some derivatives showed potent pesticidal activities

  由于农用化学品的广泛使用导致了农药抗药性和生态环境问题的出现，因此迫切需要研究和开发用于作物保护的新替代品。为了发现基于天然产物的有效杀虫剂候选物，合成了一系列在 C-7 位含有肉桂酸样片段的新型胆固醇酯衍生物。一些衍生物表现出强大的杀虫活性。针对 Mythimna separata Walker，化合物 2a、Id、Ig 和 IIg 显示前体胆固醇的 2.1-2.4 倍生长抑制活性。针对林奈小菜蛾，化合物 Ig、IIf 和 IIi 的杀虫活性是胆固醇的 1.9-2.1 倍。这些结果将为未来合成基于胆固醇的衍生物作为农用化学品铺平道路。
• Wiegand, Zeitschrift fur Naturforschung, 1949, vol. 4b, p. 249
  作者：Wiegand

  DOI：——

  日期：——
• Atabekyan,V.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1234 - 1236
  作者：Atabekyan,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND OPTICALLY ANISOTROPIC BODY
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20160289562A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  A polymerizable liquid crystal composition contains a polymerizable liquid crystal compound having good solubility, and is well-aligned without dissolving a substrate or a base material when coated onto the substrate. Moreover, the polymerizable liquid crystal composition causes no coating film unevenness during coating so that a smooth optically anisotropic body can be obtained. The polymerizable liquid crystal composition contains at least one kind of polymerizable liquid crystal compound having one or more polymerizable functional groups in one molecule, and a solvent, wherein the solvent includes a diacetate solvent and a ketone solvent.