ethyl 4-hydroxypentanoate | 6149-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxypentanoate
• 英文别名: EHP；Pentanoic acid, 4-hydroxy-, ethyl ester
• CAS: 6149-46-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RATJOUJXNFFTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9520

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxypentanoate 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 4-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 227, p. 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 Al-HY-15 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Zr-HY和Al-HY分子筛组合催化剂用于生物质糠醛一锅级联转化为γ-戊内酯

  摘要：

  开发了一种高效的催化剂体系，用于在开放系统中将糠醛一锅转化为γ-戊内酯（GVL）。Meerwein Ponndorf Verley（MPV）还原，开环和酯化反应的级联反应由Zr-和Al-HY沸石的物理混合物催化，其中Lewis和Brønsted酸位的比例和强度可以独立优化。Zr-HY沸石以2-戊醇作为氢供体，对糠醛和乙酰丙酸酯的MPV还原具有优异的活性，这归因于与Zr-Beta相比，HY沸石的孔径更大，路易斯酸位点更强。Al-HY沸石作为布朗斯台德酸比Al-Beta更有效，因为它们将糠基醚转化为乙酰丙酸酯而不是β-当归内酯。包含Zr-HY（Si / Zr 20）和Al-HY（Si / Al 6）的双重催化体系在120°C下仅运行5小时后，催化活性就非常显着，GVL收率达85％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.05.020

文献信息

• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• Ammonia borane enabled upgrading of biomass derivatives at room temperature
  作者：Wenfeng Zhao、Sebastian Meier、Song Yang、Anders Riisager

  DOI：10.1039/d0gc02372h

  日期：——

  Simplifying biomass conversion to valuable products with high efficiency is pivotal for the sustainable development of society. Herein, an efficient catalyst-free system using ammonia borane (AB) as the hydrogen donor is described, which enables controllable reaction selectivity towards four value-added products in excellent yield (82–100%) under very mild conditions. In particular, the system is uniquely

  高效地将生物质转化为有价值的产品对于社会的可持续发展至关重要。本文描述了一种有效的无催化剂系统，该系统使用氨硼烷（AB）作为氢供体，在非常温和的条件下，该系统能够以优异的收率（82-100％）对四种增值产品进行可控的反应选择性。特别是，该系统在室温下生产γ-戊内酯（GVL）具有独特的效率。原位结合NMR和计算研究阐明了AB在甲醇中的氢转移机理，从水中的乙酰丙酸酯形成GVL的新途径，以及在同一系统中还原和还原胺化之间的竞争机理。此外，采用一锅，两步策略将碳水化合物以高收率直接转化为GVL。通过在室温下在甲醇中使用这种无催化剂的策略，可以在30分钟的短时间内制备出范围相当广的产品。
• “Inverse” Frustrated Lewis Pairs: An Inverse FLP Approach to the Catalytic Metal Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Suresh Mummadi、Amandeep Brar、Guoqiang Wang、Dustin Kenefake、Rony Diaz、Daniel K. Unruh、Shuhua Li、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201804370

  日期：2018.11.7

  For the first time have boron‐containing weak Lewis acids been demonstrated to be active components of Frustrated Lewis Pair (FLP) catalysts in the hydrogenation of ketones to alcohols. Combining the organosuperbase (pyrr)3P=NtBu with the Lewis acid 9‐(4‐CF3‐C6H4)‐BBN generated an “inverse” FLP catalyst capable of hydrogenating a range of aliphatic and aromatic ketones including N‐, O‐ and S‐functionalized

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。
• Dual Benzophenone/Copper‐Photocatalyzed Giese‐Type Alkylation of C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Baptiste Abadie、Damien Jardel、Gianluca Pozzi、Patrick Toullec、Jean‐Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201904111

  日期：2019.12.13

  benzophenone (BP) with a catalytic amount of Cu(OAc)2 . Under mild and operationally simple conditions, the Giese adducts resulting from the C(sp3 )-H functionalization of amines, alcohols, ethers, and cycloalkanes could be synthesized. Preliminary mechanistic studies have revealed that the reaction does not proceed through a radical chain, but through a dual BP/Cu photocatalytic process, in which both CuII

  C(sp3 )-H 键的光催化 Giese 型烷基化在 CC 键形成的原子经济背景下是非常有吸引力的反应。这种反应的主要限制是，当使用高度可聚合的烯烃受体，如未取代的丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基酮时，自由基聚合通常成为主要或排他的反应途径。在此，我们报告说，当将二苯甲酮 (BP) 的光催化活性与催化量的 Cu(OAc)2 结合时，此类烯烃的聚合受到强烈限制或抑制。在温和且操作简单的条件下，可以合成由胺、醇、醚和环烷烃的 C(sp3 )-H 官能化产生的 Giese 加合物。
• Supported cobalt catalysts for the selective hydrogenation of ethyl levulinate to various chemicals
  作者：Youliang Cen、Shanhui Zhu、Jing Guo、Jiachun Chai、Weiyong Jiao、Jianguo Wang、Weibin Fan

  DOI：10.1039/c8ra01316k

  日期：——

  reaction pathway was studied as well. It was found that the selectivity of GVL, 1,4-PDO and 2-MTHF on Co/ZrO2 can be easily tuned by changing reaction conditions, and can reach as high as 94%, 78% and 77%, respectively. The product selectivity is also significantly affected by the catalyst support. With SBA-15 as the support, the selectivity of EHP can reach 90%. Moreover, Co/ZrO2 gave an extraordinarily

  开发了一种高活性和选择性钴催化剂，用于将生物质衍生的乙酰丙酸乙酯 (EL) 加氢为 γ-戊内酯 (GVL)、4-羟基戊酸乙酯 (EHP)、1,4-戊二醇 (1,4-PDO) 和2-甲基四氢呋喃 (2-MTHF)，被认为是增值化学品和重要的生物燃料。考察了反应时间、反应温度、催化剂用量和溶剂对其催化性能的影响。此外，还研究了反应途径。发现 GVL、1,4-PDO 和 2-MTHF 对 Co/ZrO 2的选择性可以通过改变反应条件轻松调节，分别可以达到 94%、78% 和 77%。产物选择性也受到催化剂载体的显着影响。以SBA-15为载体，EHP的选择性可达90%。此外，Co/ZrO 2的 GVL 产率非常高，为 1.50 mol g金属-1 h -1，并表现出优异的稳定性和可重复使用性。有趣的是，焦炭对提高 GVL 收率有积极作用。AL 二聚体和三聚体被确定为 EL 氢化过程中的焦炭物种。据