4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside | 870543-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 870543-32-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: QNKLNNRQCCKJBK-JALYJVOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside 在 盐酸 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl α-D-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615

文献信息

• First Total Synthesis of the Proposed Structure of Batatin VI
  作者：San-Yong Zhu、Jia-Sheng Huang、Shan-Shan Zheng、Kai Zhu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol4020255

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of batatin VI, an architecturally novel resin glycoside dimer, has been achieved via a convergent [5 + 3] glycosidic coupling approach. An improved protocol for the construction of the key 18-membered macrolactone core using a Keck macrolactonization method was introduced. However, the synthesized compound was not identical to the natural batatin VI.

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。
• Antibodies for the Detection of Bacillus Anthracis and Vaccine Against B. Anthracis Infections
  申请人：Werz Daniel B.

  公开号：US20090155299A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis , but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis .

  本发明涉及公式1的寡糖结合物，其中R是连接到载体蛋白质的连接物，可选地包含多达三个进一步的糖类，其用于疫苗接种，合成这种结合物的方法，针对这种抗原的抗体，产生针对这种抗原的单克隆抗体的杂交瘤，使用这些抗体进行B. anthracis孢子检测的测定和包含这些抗体的试剂盒，以及包含公式1的寡糖结合物的B. anthracis感染预防疫苗。根据本发明的单克隆抗体能够选择性地结合到B. anthracis，但不结合到相关细菌，例如B. subtilis、B. cereus和该组细菌的其他细菌，例如B. thuringiensis。
• WO2007/125089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIBODIES FOR THE DETECTION OF BACILLUS ANTHRACIS AND VACCINE AGAINST B. ANTHRACIS INFECTIONS
  申请人：ETH Zürich

  公开号：EP2012821A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• US7901687B2
  申请人：——

  公开号：US7901687B2

  公开（公告）日：2011-03-08