1,1-diacetoxypentane | 64847-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxypentane
• 英文别名: Pentanaldiacetat；Pentane-1,1-diol diacetate；1-acetyloxypentyl acetate
• CAS: 64847-80-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: BMMOLAZQJQAVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxypentane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到正戊醛
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵催化醛类化学选择性合成酰基醛及其脱保护的温和高效方法

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的硝酸铈铵存在下使用乙酸酐从醛化学选择性合成双乙酸酯（酰基），收率极好。发现酮在反应条件下不受影响。还实现了用水和硝酸铈铵对酰基进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34243
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 乙酸酐 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 28.0h， 以70%的产率得到1,1-diacetoxypentane
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵催化醛类化学选择性合成酰基醛及其脱保护的温和高效方法

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的硝酸铈铵存在下使用乙酸酐从醛化学选择性合成双乙酸酯（酰基），收率极好。发现酮在反应条件下不受影响。还实现了用水和硝酸铈铵对酰基进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34243

文献信息

• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。
• Supported N-propylsulfamic acid onto Fe3O4 magnetic nanoparticles as a reusable and efficient nanocatalyst for the protection/deprotection of hydroxyl groups and protection of aldehydes
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Abedi

  DOI：10.1007/s11164-015-2239-3

  日期：2016.4

  nanocatalyst has been reported for the tetrahydropyranylation/depyranylation of a wide variety of alcohols and phenols by changing the solvent medium. Also, the protection of aldehydes as acylals using Ac2O in the presence of catalytic amount MNPs-PSA in good to high yields at room temperature under solvent-free conditions is described. After completing the reaction, the catalyst was easily separated from the

  已经报道了负载在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs-PSA）上的 N- 丙基氨基磺酸作为一种有效的和可磁重复使用的纳米催化剂，可以通过改变溶剂介质将其用于多种醇和酚的四氢吡喃基化/脱吡喃基化。此外，还描述了在无溶剂条件下，在室温下，在催化量的MNPs-PSA存在下，使用Ac 2 O以高至高收率保护醛作为酰基的醛。反应完成后，借助外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并连续使用几次，而不会明显降低其催化效率。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• P4VP-H₂SO₄-Catalyzed Chemoselective Protection of Aldehydes to Acylal Along with Deprotection Reactions
  作者：Papia Dutta、Parishmita Sarma、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397911.2011.635258

  日期：2013.5.15

  heterogeneous catalyst for the chemoselective synthesis of 1,1-diacetates(acylal) from aldehydes in dichloromethane at room temperature within a few minutes. The protection of salicyaldehyde generated an anhydro-dimer as single product under similar reaction conditions. The catalyst is equally applicable for the deprotection of acylal in acetonitrile. The catalyst was prepared by the wet impregnation technique

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）负载硫酸是一种优异的可重复使用的多相催化剂，可用于在二氯甲烷中在室温下几分钟内从醛类化学选择性合成 1,1-二乙酸酯（酰基）。在相似的反应条件下，水杨醛的保护产生了作为单一产物的脱水二聚体。该催化剂同样适用于乙腈中酰基醛的脱保护。催化剂采用湿法浸渍法制备。图形概要
• An Efficient and Chemoselective Procedure for Acylal Synthesis
  作者：Da-He Fan、Hui Wang、Xing-Xing Mao、Yong-Miao Shen

  DOI：10.3390/molecules15096493

  日期：——

  A novel heterogeneous efficient procedure has been developed for the chemoselective synthesis of acylals (1,1-diacetates) under solvent-free conditions. A novel catalyst prepared by the sulfuric acid catalyzed copolymerization of p-toluenesulfonic acid and paraformaldehyde displays extremely high activities for the title reactions, affording average yields over 90% within several minutes. A comparative

  已开发出一种新的多相高效程序，用于在无溶剂条件下化学选择性合成酰基（1,1-二乙酸酯）。由硫酸催化对甲苯磺酸和多聚甲醛共聚制备的新型催化剂对标题反应显示出极高的活性，在几分钟内平均收率超过 90%。一项比较研究表明，这种新型催化剂比用于此目的的其他催化剂具有更高的活性。此外，该新型催化剂在酮存在下对醛的保护显示出化学选择性。此外，高酸度 (4.0 mmol/g)、热稳定性 (200 ºC) 和易于重复使用的特性使这种新型催化剂成为该工艺的最佳选择之一。