N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 1088187-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide；2-phenyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1088187-91-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: MYZFYNCIQKWMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-联苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过IBX氧化选择性去除氨基喹啉助剂。

  摘要：

  8-氨基喹啉（AQ）是金属催化的定向CH官能化反应中广泛使用的双齿助剂。在本文中，我们报告了一种有效的化学选择方法，该方法通过化学计量的2-碘氧基苯甲酸氧化剂或催化量的2-碘苯甲酸和Oxone共氧化剂的组合处理将各种N-喹啉羧酰胺转化为伯酰胺。 H2O和HFIP的混合溶剂。它与Phth保护的α-氨基酸（αAA）底物的独特相容性增强了AQ定向钯催化的CH官能化策略用于复杂αAAs合成的整体合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01362
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 活化进行 Aryne 多组分反应

  摘要：

  许多研究人员最近探索了在导向基团的帮助下通过邻位 CH 活化的芳基化。在此，开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的钯催化的 C-H 芳基化反应。该反应仅提供 CH 芳基化，与观察到相应异喹诺酮环化的先前方法不同。更有趣的是，当加入丙烯酸甲酯和丙烯腈时，观察到连续的 CH 官能化；这导致与芳基的 CH 烯化，芳基由芳烃前体安装。

  DOI：

  10.1002/chem.202100205

文献信息

• Co^III -Catalyzed Isonitrile Insertion/Acyl Group Migration Between C−H and N−H bonds of Arylamides
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705710

  日期：2018.2.16

  A general efficient and site‐selective cobalt‐catalyzed insertion of isonitrile into C−H and N−H bonds of arylamides through C−H bond activation and alcohol assisted intramolecular trans‐amidation is demonstrated. This straightforward approach overcomes the limitation by the presence of strongly chelating groups. Isolation of CoIII‐isonitrile complex B has been achieved for the first time to understand

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。
• Copper-Catalyzed C–H Carbamoyloxylation of Aryl Carboxamides with CO₂ and Amines at Ambient Conditions
  作者：Xiang Luo、Xianheng Song、Wenfang Xiong、Jianheng Li、Mingkang Li、Zefeng Zhu、Shuxian Wei、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00122

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed, 8-aminoquinoline-assisted, one-pot three-component coupling of aryl carboxamides, CO2, and amines has been developed. This protocol proceeds smoothly in the presence of inexpensive CuI and MnO2 at room temperature under atmospheric CO2 pressure, leading to simultaneous construction of C–O and C–N bonds. The reaction displays a broad substrate scope, high functional group tolerance

  已经开发了铜催化的8-氨基喹啉辅助的一锅三组分芳基羧酰胺，CO 2和胺的偶联。在室温下，在大气CO 2压力下，存在廉价的CuI和MnO 2的情况下，该方案可以顺利进行，从而可以同时构建C-O和C-N键。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和优异的单选择性，为合成各种O-芳基氨基甲酸酯提供了操作上简单的方法。
• Nickel-Catalyzed Reaction of Benzamides with Bicylic Alkenes: Cleavage of C–H and C–N Bonds
  作者：Aymen Skhiri、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00351

  日期：2019.3.15

  The nickel-catalyzed reaction of aromatic amides that contain an 8-aminoquinoline as a directing group with bicyclic alkenes, such as norbornene and 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene, results in the cleavage of both the C–H bond at the ortho-position of the benzene ring and the C(O)–N bond to give methanofluoren-9-one and 1,4-epoxyfluoren-9-one derivatives. Both Ni(OTf)2 and Ni(cod)2 show a high catalytic

  含8-氨基喹啉作为导向基团的芳族酰胺与双环烯烃（如降冰片烯和1,4-二氢-1,4-环氧萘）的镍催化反应导致两个CH键在C原子上断裂苯环和C（O）–N键的邻位可得到甲氧芴9-one和1,4-环氧芴9-one衍生物。Ni（OTf）2和Ni（cod）2均显示出高催化活性。AgOAc的存在对于反应进行至关重要。在间位取代的芳族酰胺中，受阻较小的C–H键专门被官能化。
• Directed Cobalt-Catalyzed C–H Activation to Form C–C and C–O Bonds in One Pot via Three-Component Coupling
  作者：Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Dandan Yang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04122

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose an efficient cobalt-catalyzed three-component coupling of benzamides, diazo compounds, and tert-butyl hydroperoxide, which provides an efficient approach to construct C(sp2)–C(sp3) and C–O bonds in one-pot accompanied with C–H activation. This protocol features low catalyst loading (4 mol %), the avoidance of additives, and excellent functional group compatibility, providing three-component

  在这里，我们公开了一种高效的钴催化的苯甲酰胺，重氮化合物和叔丁基氢过氧化物的三组分偶联，它提供了一种有效的方法来构建一个C（sp 2）-C（sp 3）和C-O键锅伴随C–H活化。该方案的特点是催化剂负载量低（4 mol％），避免了添加剂以及出色的官能团相容性，可在温和条件下（高达88％）以高收率提供三组分偶联加合物。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Cobalt-catalyzed electrochemical C H/N H functionalization of N-(quinolin-8-yl)benzamide with isocyanides
  作者：Jinkang Chen、Licheng Jin、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.060

  日期：2019.8

  achieved via a mild electrochemical oxidative CH/NH functionalization/intramolecular annulations with isocyanides in undivided cell equipped with a nickel cathode. In the presence of earth abundant cobalt catalyst, versatile iminoisoindolinone derivatives obtained in good yields and in a sustainable manner by using electricity as an oxidant in place of stoichiometric amount of silver and copper salts.

  在配备镍阴极的未分隔电池中，通过温和的电化学氧化C H / N H功能化/分子间环化反应与异氰化物，已实现了功能化亚氨基异吲哚啉酮衍生物的有效合成。在富含土的钴催化剂的存在下，通过使用电代替化学计量的银和铜盐作为氧化剂，可以以高收率和可持续的方式获得通用的亚氨基异吲哚啉酮衍生物。