(2Z)-3,7-dimethyl-6-oxooct-2-enal | 70856-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3,7-dimethyl-6-oxooct-2-enal
• 英文别名: (Z)-3,7-dimethyl-6-oxo-2-octenal；(Z)-3,7-dimethyl-6-oxo-oct-2-enal；6-oxo-6,7-dihydro-neral；(Z)-3,7-dimethyl-6-oxooct-2-enal
• CAS: 70856-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IFVYMLNTGVXBOY-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-hydroperoxy-8-methoxy-2,6-dimethyloct-6-en-3-one 生成 (2Z)-3,7-dimethyl-6-oxooct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  GRIESBAUM, KARL;MERTENS, HENRI;JUNG, CHAM IN, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1369-1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of α-Dicarbonyl Compounds by Terpene Hydroperoxide
  作者：Ryu-ichiro NAGAMATSU、Shinya MITSUHASHI、Kengo SHIGETOMI、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.120378

  日期：2012.10.23

  not. Prepared terpinen-4-ol hydroperoxide (T4-H) also efficiently cleaved the C-C bond of the α-dicarbonyl compounds via Baeyer-Villiger-like rearrangement and subsequent hydrolysis of an acid anhydride moiety in the rearranged product to give carboxylic acids. Other terpene hydroperoxides, as well as T4-H, showed significant cleaving activities, and all these hydroperoxides protected RNase A from the

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。
• Griesbaum, Karl; Mertens, Henri; Jung, In Chang, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1369 - 1375
  作者：Griesbaum, Karl、Mertens, Henri、Jung, In Chang

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：O. I. Yarovaya、O. V. Salomatina、D. V. Korchagina、M. P. Polovinka、V. A. Barkhash

  DOI：10.1023/a:1022501815715

  日期：——

  The transformations of 6,7-epoxy derivatives of widely spread in the nature unsaturated aldehydes, citral and citronellal, in various acidic media both under conditions of homogeneous and heterogeneous catalysis were investigated. A number of previously unknown products belonging to different classes of organic compounds was obtained. Probable mechanisms of the products formation are discussed.
• GRIESBAUM, KARL;MERTENS, HENRI;JUNG, CHAM IN, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1369-1375
  作者：GRIESBAUM, KARL、MERTENS, HENRI、JUNG, CHAM IN

  DOI：——

  日期：——