cefaclor | 53994-73-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefaclor
• 英文别名: (7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 53994-73-3；64753-81-7；108260-05-5；108341-26-0；143059-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₄S
• 分子量: 367.813
• InChiKey: QYIYFLOTGYLRGG-QYFJWPRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3575 (rough estimate)
• 溶解度：
  1MHCl:50 mg/mL,清澈至微浑浊,黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3003201500
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XI0363000

制备方法与用途

头孢克洛简介

头孢克洛是一种第二代头孢类抗生素，其抗菌作用类似于头孢氨苄。它对多种革兰阳性菌和革兰阴性菌表现出较好的抗菌活性。具体而言，对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草绿色链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性菌有较好的抗菌效果；同时，对沙门菌属、志贺菌属、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌和奇异变形杆菌等多种革兰阴性菌也有较强的抗菌作用。

合成

头孢克洛可以通过以下步骤合成：

1. 使用苯甘氨酸邓盐（乙基钠盐）和特戊酰氯（三甲基乙酰氯），溶解于极性非质子型有机溶剂中，在吡啶类催化剂的作用下进行反应，生成混合酸酐溶液；
2. 7-氨基-3-氯代头孢烷酸与含氮有机碱成盐并溶解在极性非质子型有机溶剂中，形成7-ACCA溶解液；
3. 将7-ACCA溶解液与混酐在吡啶类催化剂条件下进行酰化缩合反应，加入成盐无机酸水解，分相得到头孢克洛的盐溶液；
4. 在头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物中加入DMF或DMAC，并在碱性条件下制备出头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物；
5. 将头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物转化为水溶液，最终得到纯度较高的头孢克洛。此方法中，头孢克洛DMF复合物的收率达到90%，总收率超过82%。

不良反应

使用头孢克洛可能会引起过敏反应，包括皮疹、荨麻疹和瘙痒等症状；偶尔会引发轻度肝肾功能损害。血清病样反应在口服抗生素中较为常见，尤其在儿童中更为普遍，症状通常涉及皮肤反应及关节痛。约有1%的患者因不良反应而停药。

药物相互作用

头孢克洛与青霉素类或头霉素（cephamycin）存在交叉过敏反应，故对于青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素有过敏史者需谨慎使用。

化学性质

头孢克洛为白色粉末状物质。它易溶于水而不溶于甲醇、氯仿或苯。在pH值2.5-4.5的溶液中比较稳定。

用途

头孢克洛是一种高效抗菌药物，其抗菌作用优于头孢羟氨苄。主要应用于泌尿道感染、上呼吸道感染、皮肤软组织感染以及五官科感染等病症。

生产方法

通过将对硝基苄-7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸酯与臭氧、二氯亚砜和2-氨基苯乙酸反应制备而成。

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS<br/>[FR] SIDÉROMYCINES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2016027262A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与Fe(III)结合和/或Fe(III)结合的铁载体；一个或多个可选的与铁载体共价结合的连接剂；以及共价结合到连接剂的达托霉素，或者如果没有连接剂存在，则共价结合到铁载体；或其药用可接受的盐或溶剂。
• Antibacterial sideromycins
  申请人：Hsiri Therapeutics, Inc.

  公开号：US11149046B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与铁（III）结合和/或与铁（III）结合的苷元；与苷元共价结合的一个或多个任选连接体；与连接体共价结合的达托霉素，或如果不存在连接体，则与苷元共价结合的达托霉素；或其药学上可接受的盐或溶液。
• US20140274999A1
  申请人：——

  公开号：US20140274999A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS
  申请人：Hsiri Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190153010A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.
• [EN] BETA-LACTAM-CANNABINOID CONJUGATE MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES CONJUGUÉES DE BÊTA-LACTAME-CANNABINOÏDE
  申请人：DIVERSE BIOTECH INC

  公开号：WO2020263975A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  This disclosure provides multifunctional conjugate molecules in which at least one β-lactam antibiotic is covalently attached to a cannabinoid by means of a linker. The disclosed conjugate molecules are designed to deliver therapeutic benefits as intact molecules, with release of the cannabinoid upon binding of the β-lactam antibiotic to its target conveying further therapeutic benefits, and can be used to treat bacterial infections and other disorders.