(5-methylfuran-2-yl)methylene diacetate | 62202-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methylfuran-2-yl)methylene diacetate
• 英文别名: (5-methylfuran-2yl)methylenediacetate；5-methyl-furfurylidene diacetate；5-Methyl-furfurylidendiacetat；[Acetyloxy-(5-methylfuran-2-yl)methyl] acetate
• CAS: 62202-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: XKABPNFUUKHMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylfuran-2-yl)methylene diacetate 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到5-甲基呋喃醛
  参考文献：
  名称：

  硅胶支持卡罗酸。第六部分。一种用于从缩醛、缩酮和 1,1-二乙酸酯中再生羰基化合物的温和试剂

  摘要：

  使用负载在硅胶上的 Caro 酸描述了缩醛、缩酮和二乙酸酯向羰基化合物的有效转化。脱缩醛反应在室温下在乙腈中进行。双乙酸酯在回流二氯甲烷中反应，得到母体羰基化合物，产率从优到优。

  DOI：

  10.1080/10426500490494750
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 乙酸酐 在 zeolite HSZ-360 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(5-methylfuran-2-yl)methylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  在市售的沸石Y上作为可重复使用的催化剂进行无溶剂合成1,1-二乙酸酯并进行脱保护

  摘要：

  HSZ-360沸石作为一种新的可重复使用的催化剂，已经以高收率和无溶剂的状态进行了1,1-二乙酸酯的化学选择性合成和脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01649-9

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• New Applications of Solid Silica Chloride (SiO 2 -Cl) in Organic Synthesis. Efficient Preparation of Diacetals of 2,2-Bis(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol from Different Substrates and Their Transthioacetalization Reactions. Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Acetals and Acylals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214879

  日期：2002.12.1

  application of solid silica chloride, an easily available and efficient catalyst for the preparation of diacetal of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol from aldehydes, acetals, acylals, and oximes, is described. Transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol into their corresponding 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the presence of silica chloride is presented. Efficient

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。
• Bismuth (III) Chloride¹; an Efficient and Selective Catalyst for Deprotection of 1,1-Diacetates
  作者：I. Mohammadpoor-baltork、H. Aliyan

  DOI：10.1080/00397919908086439

  日期：1999.8

  Abstract A variety of 1,1-diacetates are easily and efficiently deprotected in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride affording the corresponding aldehydes in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，多种 1,1-二乙酸酯可以轻松有效地脱保护，从而以高产率得到相应的醛。
• Aluminium Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Selective Deprotection of 1,1-Diacetates
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Aliyan

  DOI：10.1039/a807187j

  日期：——

  A mild, efficient and excellent yield method for the selective deprotection of 1,1-diacetates to the corresponding aldehydes in the presence of aluminium chloride (AlCl3) is described.

  描述了一种温和，有效和优异的收率方法，用于在氯化铝（AlCl 3）存在下将1，1-二乙酸酯选择性脱保护为相应的醛。