1-(1-(4-hydroxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide | 5351-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(1-(4-hydroxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: {[1-(4-hydroxyphenyl)ethylidene]amino}thiourea；p-Hydroxyacetophenon-thiosemicarbazon；p-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone；4-OHAP-TSC；1-(4-hydroxy-phenyl)-ethanone thiosemicarbazone；1-(4-Hydroxy-phenyl)-aethanon-thiosemicarbazon；4'-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone；[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-80-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00462507
• 分子量: 209.272
• InChiKey: BIEMWXMGBNTEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  384.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-hydroxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide 在 nickel(II) perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48.42%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazones and thiosemicarbazones, XIII: Study of the hydrolysis of coordinated thiosemicarbazones

  摘要：

  The hydrolysis of coordinated thiosemicarbazones was studied. It was found that the nickel(II) ion promotes the reaction. Steric and electronic influences were found. The hydrolysis of ATSC in the trigonal bipyramid compounds [M(ATSC)2Cl]Cl[M = Fe(II), Co(II), Ni(II)], is higher with the Ni(II) complex, the compound with the shorter M-N distance.

  DOI：

  10.1007/bf00810822
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对羟基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(1-(4-hydroxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲衍生物：一类新型的酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲化合物及其类似物，并通过1 H NMR，MS进行了表征。通过与4-甲氧基肉桂酸和熊果苷相比，基于酪氨酸酶对L-DOPA的氧化的催化能力的测定，研究了它们的酪氨酸酶抑制活性。结果表明：（1）所有合成的化合物均对酪氨酸酶具有明显的抑制作用；（2）对于这些化合物，与酪氨酸酶中心相互作用的主要活性部分是硫代氨基脲基。（3）抑制活性与硫代氨基脲部分和连接在芳环上的基团密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.102

文献信息

• Synthesis of Some Novel 1,4-Phenylene-<i>bis</i>-thiazolyl Derivatives and Their Anti-hypertensive α-blocking Activity Screening
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Peter Metz、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.2633

  日期：2017.1

  A series of novel 1,4‐phenylene‐bis‐thiazolyl derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐hypertensive activities as α‐blocking agents and some of them showed promising activities.

  合成了一系列新颖的1,4-亚苯基-双-噻唑基衍生物，并评估了它们作为α-阻滞剂的抗高血压活性，其中一些显示出良好的活性。
• 芳香族酮腙噻唑化合物作为酪氨酸酶抑制剂的应用
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN108553460A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种芳香族酮腙噻唑类化合物在酪氨酸酶抑制剂中的应用。酪氨酸酶抑制活性检测结果表明：所合成的芳香族酮腙噻唑类化合物具有较好的酪氨酸酶抑制活性，所述芳香族酮腙噻唑衍生物的化学结构式如下述结构所示，其中R1与R2由说明书所定义。式(Ⅰ)。
• Microwave‐assisted synthesis and biological evaluation of new thiazolylhydrazone derivatives as tyrosinase inhibitors and antioxidants
  作者：Yu Zhang、Xi Fu、Yangting Yan、Jinbing Liu

  DOI：10.1002/jhet.3760

  日期：2020.3

  In this work, we have synthesized a series of 2‐thiazolylhydrazone derivatives (1–27) and investigated their biological activities as tyrosinase inhibitors and antioxidants. Some compounds showed potent tyrosinase inhibitory activities and 4‐(2‐(2‐(1‐(4‐Aminophenyl)ethylidene)‐hydrazinyl)thiazol‐4‐yl) phenol (26) showed more potent inhibitory effect than the standard tyrosinase inhibitor kojic acid

  在这项工作中，我们合成了一系列2-噻唑并hydr衍生物（1-27），并研究了它们作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的生物学活性。一些化合物显示出强大的酪氨酸酶抑制活性，而4-（2-（2-（2-（1-（4-氨基苯基）亚乙基）-肼基）噻唑-4-基）苯酚（26）显示出比标准酪氨酸酶抑制剂曲酸更强的抑制作用。酸（IC 50：9.8μM对23.6μM）。化合物2，14，和26在2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）和2,2'-氮杂双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）分析中显示出高抗氧化活性。结构-活性关系（SAR）表明，溴，羟基和氨基的取代对酪氨酸酶的抑制作用有很大影响。机理和动力学研究表明，化合物26作为可逆性和非竞争性抑制剂，对酪氨酸酶具有抑制作用。对接研究表明化合物26通过氢键与蘑菇酪氨酸酶强烈相互作用。
• In vitro evaluation of new 4-thiazolidinones on invasion and growth of Toxoplasma gondii
  作者：Diego A. Molina、Gerardo A. Ramos、Alejandro Zamora-Vélez、Gina M. Gallego-López、Cristian Rocha-Roa、Jorge Enrique Gómez-Marin、Edwar Cortes

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2021.05.004

  日期：2021.8

  infection. This led us to research for new agents against Toxoplasma gondii. Recent findings have shown the potent biological activity of 4-thiazolidinones. We proposed to design and synthesize a new series of 2-hydrazono-4-thiazolidinones derivatives to evaluate the in vitro growth inhibition effect on T. gondii. The growth rates of T. gondii tachyzoites in Human Foreskin Fibroblast (HFF) cell culture were

  乙胺嘧啶等弓形体病治疗方法已显示出许多副作用。据报道，艾滋病毒和弓形虫脑炎 (TE) 患者接受乙胺嘧啶治疗后复发的可能性可能会产生重大影响，即使对于那些经常在以前未感染的大脑区域出现新病变的患者也是如此。这促使我们研究抗弓形虫的新药物。最近的研究结果表明 4-噻唑烷酮类化合物具有强大的生物活性。我们提出设计并合成一系列新的2-亚肼基-4-噻唑烷酮衍生物来评估对弓形虫的体外生长抑制作用。通过两种体外方法确定了人包皮成纤维细胞 (HFF) 细胞培养物中弓形虫速殖子的生长速率。第一个是荧光，其中使用绿色荧光 RH 寄生虫和樱桃红色荧光 ME49 寄生虫。第二种是使用组成型表达 β-半乳糖苷酶的 RH 菌株的 β-Gal 寄生虫的比色方法。4-噻唑烷酮衍生物1B、2B和3B在与乙胺嘧啶相同水平下显示出生长抑制作用。这些化合物对弓形虫的 IC 50值为 1B (0.468–0.952 μM)、2B (0
• (4-烷基-5-酰基-2-噻唑)腙衍生物及其医药 用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108503604B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明涉及式Ⅰ所示(4‑烷基‑5‑酰基‑2‑噻唑)腙衍生物及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、三氟甲基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基；Y选自：氢、2‑羟基、3‑羟基、4‑羟基、2,3‑二羟基、2，4‑二羟基、2,5‑二羟基、3,4‑二羟基、3,5‑二羟基、2‑羟基‑3‑甲氧基、3‑羟基‑4‑甲氧基、4‑羟基‑3‑甲氧基、4‑羟基‑3‑乙氧基或3,4‑亚甲二氧基。