(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 6607-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；4-(hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；4'-hydroxy-2-methoxychalcone；2-Methoxy-4'-hydroxy-chalkon；(2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 6607-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KYAPKYXQCLBRIU-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-(2-((5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)mercapto)ethoxy)phenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三嗪部分的新型查耳酮衍生物：设计、合成、抗菌和抗病毒活性†

  摘要：

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC

  DOI：

  10.1039/c9ra00618d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Methoxy-phenyl)-1-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-propenone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑衍生物的合成及其与P-糖蛋白的亲和力结合的初步研究。

  摘要：

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.067

文献信息

• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• 一种含1,2,4-三嗪的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109851570B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种含1,2,4‑三嗪的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下所示，其中，n=2,3,4，R为苯基、取代苯基或取代芳杂环基，R1为苯基、取代苯基或C1‑C6的烷基。本发明对白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯菌具有较好的抑制活性，原料易得，反应条件温和，后处理简单，产率高。
• Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).
  作者：Susumu IWATA、Takeshi NISHINO、Nobuyuki NAGATA、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO、Shoji SHIBATA

  DOI：10.1248/bpb.18.1710

  日期：——

  More than forty chalcone derivatives were synthesized to examine their structure-activity relationship against tumorigenesis. As a primary screening test, the inhibitory activities of the chalcones for the 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells enhanced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) were examined. 3-Hydroxy-chalcone derivatives possessing methyl group in 3'-, 4'-, or 2'-position and isoliquiritigenin homologs showed potent inhibitory activities in the phosphorylation test, which suggests their antitumorigenic effects.

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。
• Synthesis and anti-proliferative activity of novel azazerumbone conjugates with chalcones
  作者：Vuong Van Truong、Tran Duy Nam、Truong Ngoc Hung、Nguyen Thi Nga、Pham Minh Quan、Luu Van Chinh、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.069

  日期：2015.11

  against the LU-1, Hep-G2, MCF-7 and SW480 human cancer cell lines were significantly improved compared to those of azazerumbone or zerumbone. The anti-proliferative activities of (3E,7E,11E)-1-((1-(2-(3-hydroxy-4-((E)-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5,5,8,12-tetramethyl azacyclododeca-3,7,11-trien-2-one (9b) and (3E,7E,11E)-1-(3-(4-((E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)a

  进行了氮杂氮酮（（3 E，7 E，11 E）-5,5,8,12-四甲基氮杂环十二烷基-3,7,11-三烯-2-酮（7））和2,4-二羟基查耳酮的共轭反应用于制备新型目标化合物9a – g，带有1-乙烯-4-亚甲基－1,2,3-三唑连接基，10a – f，带有丙烯连接基，位于氮杂zer酮的酰胺氮和查耳酮的4-羟基之间。与氮杂氮酮或泽仑骨相比，这些化合物对LU-1，Hep-G2，MCF-7和SW480人癌细胞系的抗增殖活性得到了显着改善。（3 E，7 E，11 E）-1-（（1-（2-（3-羟基-4-（（E）-3-（3-甲氧基苯基）丙烯酰基）苯氧基）乙基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-5,5,8,12-四甲基氮杂环十二烷基-3,7,11-三烯-2-酮（9b）和（3 E，7 E，11 E）-1-（3- （4-（（E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰基）苯氧基）丙基-5,5
• Synthesis, Antiviral Bioactivity of Novel 4-Thioquinazoline Derivatives Containing Chalcone Moiety
  作者：Zhihua Wan、Deyu Hu、Pei Li、Dandan Xie、Xiuhai Gan

  DOI：10.3390/molecules200711861

  日期：——

  A series of novel 4-thioquinazoline derivatives containing chalcone moiety were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited moderate to good anti-TMV activity. In particular, compounds M2 and M6 possessed appreciable protection activities against TMV in vivo, with 50% effective concentration

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。