1-benzyl-4-methoxyindole | 90811-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methoxyindole
• 英文别名: 1-benzyl-4-methoxy-1H-indole；4-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole；1H-Indole, 4-methoxy-1-(phenylmethyl)-
• CAS: 90811-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: TXPCANGRYBPTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methoxyindole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 3. Indole-3-glyoxamides

  摘要：

  The preceding papers of this series detail the development of functionalized indole-3-acetamides as inhibitors of hnps-PLA(2). We describe here the extension of the structure-activity relationship to include a series of indole-3-glyoxamide derivatives. Functionalized indole-3-glyoxamides with an acidic substituent appended to the 4- or 5-position of the indole ring were prepared and tested as inhibitors of hnps-PLA(2). It was found that the indole-3-glyoxamides with a 4-oxyacetic acid substituent had optimal inhibitory activity. These inhibitors exhibited an improvement in potency over the best of the indole-3-acetamides, and LY315920 (6m) was selected for evaluation clinically as an hnps-PLA(2) inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm960487f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-benzyl-4-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v

文献信息

• Substituted tricyclics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06177440B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  A class of novel tricyclics is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型三环化合物被披露，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

  that enables the synthesis of biaryl fragments (70 examples) in moderate to excellent yields (up to 99% yield), which was also performed at a gram scale and successfully applied to the privileged quinazoline scaffolds of the first‐generation epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors Gefitinib and Erlotinib, offering rapid access to a series of quinazoline‐based biaryl compounds. Additionally

  联芳基支架是存在于许多天然产物和药物分子中的一类重要的结构框架。由于联芳基支架的有趣的结构特征和广泛的生物学特性，人们一直在寻求有效地构建联芳基支架的过渡金属催化方法。在这里，我们描述了布朗斯台德酸催化的直接C（sp 2）-H杂芳基化反应，可以中等至极好的收率（高达99％的收率）合成联芳基片段（70个例子），该操作也以克为单位进行，并成功应用于第一代表皮的特权喹唑啉支架上生长因子受体（EGFR）抑制剂吉非替尼和厄洛替尼，可快速使用一系列基于喹唑啉的联芳基化合物。此外，基于化合物3b进行了后期分散，生成了结构多样且复杂的联芳基化合物的库。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Design and synthesis of new indole containing biaryl derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Shuo Yuan、Si-Qi Feng、An-Qi Li、Jia-Hui Zuo、Dan-Qing Zhang、Yu-Jie Xing、Zhiyu Xie、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104821

  日期：2021.5

  indole containing biaryl derivatives were designed and synthesized, and further biological evaluations of their antiproliferative activity against cancer cell lines (MGC-803 and TE-1 cells) were also conducted. Of these synthesized biaryls, compound 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline (23) performed as the most potent antiproliferative agent that inhibited cell

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。