1,1-bis((acetoxy)methyl)cycloprop-2-ene | 1407709-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis((acetoxy)methyl)cycloprop-2-ene
• 英文别名: [1-(Acetyloxymethyl)cycloprop-2-en-1-yl]methyl acetate；[1-(acetyloxymethyl)cycloprop-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1407709-18-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ZMKZNJQSCQVXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis((acetoxy)methyl)cycloprop-2-ene 在 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SF 5 Cl自由基加成到环丙烯：（五氟硫烷基）环丙烷的合成

  摘要：

  为了获得未知的SF 5 -环丙基结构单元，研究了SF 5 Cl与环丙烯的自由基加成。SF 5自由基的加成在环丙烯的较少取代的碳上发生区域选择性，并与C3 上受阻最大的取代基发生反式，而氯原子转移以中等至高水平的非对映控制进行。所得加合物中的碳-氯键可以进行随后的自由基还原或参与自由基环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01840
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,1-bis((acetoxy)methyl)cycloprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  SF 5 Cl自由基加成到环丙烯：（五氟硫烷基）环丙烷的合成

  摘要：

  为了获得未知的SF 5 -环丙基结构单元，研究了SF 5 Cl与环丙烯的自由基加成。SF 5自由基的加成在环丙烯的较少取代的碳上发生区域选择性，并与C3 上受阻最大的取代基发生反式，而氯原子转移以中等至高水平的非对映控制进行。所得加合物中的碳-氯键可以进行随后的自由基还原或参与自由基环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01840

文献信息

• [EN] ORGANOCATALYTIC CARBONYL-OLEFIN AND OLEFIN-OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] MÉTATHÈSE ORGANOCATALYTIQUE CARBONYLE-OLÉFINE ET OLÉFINE-OLÉFINE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014022454A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides, inter alia, organocatalytic carbonyl-olefin metathesis process. This process involves contacting a carbonyl-containing moiety with an olefin-containing moiety in the presence of a catalyst and under conditions sufficient to form a metathesis product with the proviso that the process takes place in the absence of photochemical promotion, stoichiometric amounts of transition metals, and Brnsted and Lewis acid catalysts. The present invention also provides an organocatalytic olefin-olefin metathesis process. This process involves contacting a first olefin-containing moiety with a second olefin-containing moiety in the presence of a catalyst and under conditions sufficient to form a metathesis product with the proviso that the process takes place in the absence of stoichiometric amounts of transition metals. Products made by the processes disclosed herein are also provided.

  本发明提供了有机催化羰基-烯烃交换反应过程。该过程涉及在催化剂存在下，通过将含羰基的基团与含烯烃的基团接触，并在足以形成交换产物的条件下进行反应，但需注意该过程在无光化学促进、化学计量量的过渡金属和布伦斯特酸以及路易斯酸催化剂的情况下进行。本发明还提供了有机催化烯烃-烯烃交换反应过程。该过程涉及在催化剂存在下，通过将第一含烯烃的基团与第二含烯烃的基团接触，并在足以形成交换产物的条件下进行反应，但需注意该过程在无化学计量量的过渡金属的情况下进行。本文所披露的过程制备的产物也被提供。
• Organocatalytic Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Allison K. Griffith、Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja309650u

  日期：2012.11.14

  The development of a catalytic carbonyl-olefin metathesis strategy is reported, in the context of the ring-opening metathesis of cyclopropenes with aldehydes using a,simple hydrazine catalyst The key to this reaction is 4 conceptual blueprint for metathesis chemistry that forgoes the traditional reliance on [2 + 2] cycloaddition modes in favor of a [3 + 2] paradigm.
• Radical Addition of SF₅Cl to Cyclopropenes: Synthesis of (Pentafluorosulfanyl)cyclopropanes
  作者：Gauthier Lefebvre、Olivier Charron、Janine Cossy、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01840

  日期：2021.7.16

  With the goal of accessing yet unknown SF5-cyclopropyl building blocks, the radical addition of SF5Cl to cyclopropenes was investigated. Addition of the SF5 radical occurs regioselectively at the less substituted carbon of cyclopropenes and trans to the most hindered substituent at C3, while chlorine atom transfer proceeds with moderate to high levels of diastereocontrol. The carbon–chlorine bond in

  为了获得未知的SF 5 -环丙基结构单元，研究了SF 5 Cl与环丙烯的自由基加成。SF 5自由基的加成在环丙烯的较少取代的碳上发生区域选择性，并与C3 上受阻最大的取代基发生反式，而氯原子转移以中等至高水平的非对映控制进行。所得加合物中的碳-氯键可以进行随后的自由基还原或参与自由基环化。