1-[(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonyl]tryptamine hydrochloride | 554403-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonyl]tryptamine hydrochloride
• 英文别名: WAY-181187；2-{1-[(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}ethylamine hydrochloride；2-{1-[(6-Chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-yl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}ethylamine Hydrochloride；WAY-181187 hydrochloride；2-[1-(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonylindol-3-yl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 554403-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O₂S₂*ClH
• 分子量: 417.34
• InChiKey: YWNBHKWSECANPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

WAY-181187（SAX-187）盐酸盐是一种强效且选择性的全5-HT6受体激动剂，其Ki值为2.2 nM，EC50值为6.6 nM。作为特异性激动剂，WAY-181187盐酸盐能够介导依赖于5-HT6受体的信号通路，如cAMP、Fyn和ERK1/2激酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonyl]tryptamine hydrochloride 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-(2-{1-[(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indolylalkylamine metabolites as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  US20060003945A1
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-[(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonyl]tryptamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.5%的产率得到1-[(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonyl]tryptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N₁-(6-Chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-sulfonyl)tryptamine as a Potent, Selective, and Orally Active 5-HT₆ Receptor Agonist

  摘要：

  N-1-Arylsulfonyltryptamines have been identified as 5-HT6 receptor ligands. In particular, N-1-(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole5-sulfonyl)tryptamine (11q) is a high affinity, potent full agonist (5HT(6) K-i = 2 nM, EC50 = 6.5 nM, E-max = 95.5%). Compound 11q is selective in a panel of over 40 receptors and ion channels, has good pharmacokinetic profile, has been shown to increase GABA levels in the rat frontal cortex, and is active in the schedule-induced polydipsia model for obsessive compulsive disorders.

  DOI：

  10.1021/jm070521y

文献信息

• Indolylalkylamine derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030171353A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• J. Med. Chem. 2007, 50, 5535-5538
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• INDOLYLALKYLAMINE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1455779B1

  公开（公告）日：2006-08-09
• US6770642B2
  申请人：——

  公开号：US6770642B2

  公开（公告）日：2004-08-03
• US7022701B2
  申请人：——

  公开号：US7022701B2

  公开（公告）日：2006-04-04