4-(2-aminothiazol-5-yl)phenol | 40353-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-aminothiazol-5-yl)phenol
• 英文别名: 4-(2-aminothiazol-4-yl)phenol；2-Amino-5-p-hydroxyphenylthiazol；4-(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)phenol；4-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)phenol
• CAS: 40353-60-4
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: OQUYKQMJRHCOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminothiazol-5-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(5-(4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型4-芳基噻唑-2-胺衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的4-芳基噻唑-2-胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEIs），并通过Ellman分光光度法测试了它们对乙酰胆碱酯酶的体外抑制活性，抑制活性测试结果表明，它们中的大多数在体外具有一定的乙酰胆碱酯酶抑制活性。另外，化合物4f的IC 50值为0.66μM，高于作为参考化合物的Rivastigmine和石杉碱-A的IC 50值，并且对丁酰胆碱酯酶的抑制作用较弱。通过分子对接研究了化合物4f与AChE的潜在结合方式，结果表明4f以最佳构象与AChE牢固结合，另外结合能达到-11.27 Kcal * mol-1。最后，使用Molinspiration在线服务器预测了合成化合物的硅分子性质。可以得出结论，铅AChEIs化合物4f表现出令人满意的类药物特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.126985
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 对羟基苯乙酮 在 碘 作用下， 以79%的产率得到4-(2-aminothiazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑衍生物的合成，表征及对酸性介质中铜腐蚀的抑制作用

  摘要：

  作者通过几种有机方法描述了两种不同的五元杂环衍生物（噻唑和噻二唑）的合成和表征。这些化合物通过FTIR，1 H NMR和元素分析进行表征。而且，作者试图通过失重技术研究这些衍生物对硝酸介质中铜腐蚀的抑制作用。讨论了影响这些衍生物抑制效率的温度因子。而且，抑制效率取决于分子上变化的取代基。从结果发现，噻二唑抑制剂比噻唑抑制剂具有更高的抑制效率。

  DOI：

  10.1080/15533174.2013.841226

文献信息

• Design, Synthesis, and Assay of New N-acyl-4-(4-aminoalkoxy- phenyl)- thiazole-2-amine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Zheng-Yue Ma、Chuang Han、Pan-Pan Shang、Yuan Xu、Ben-Ben Wei、Xin-Yuan Guo、Meng-Meng Jian、Kan Yang

  DOI：10.2174/1570180819666220530155327

  日期：2023.9

  are an important class of heterocyclic compounds with many biological effects, including anticholinesterase activity. Objective: The purpose of this work was to synthesize new thiazole derivatives and evaluate as acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) for Alzheimer’s disease. Methods: A series of new N-acyl-4-(4-aminoalkoxy-phenyl)-thiazole-2-amine derivatives was designed and synthesized. Ellman assay

  背景：噻唑是一类重要的杂环化合物，具有许多生物学效应，包括抗胆碱酯酶活性。目的：这项工作的目的是合成新的噻唑衍生物并评估其作为阿尔茨海默病的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEIs)。方法：设计合成了一系列新的N-酰基-4-(4-氨基烷氧基-苯基)-噻唑-2-胺衍生物。Ellman 测定方案用于 AchE 和 BuChE 抑制活性。为了更好地关联类药特性，使用 Mol inspiration software 2015 online 计算了理论预测。通过分子对接模拟研究了化合物与 AChE 和 BuChE 的潜在结合模式。结果：所有合成的化合物均对AChE表现出一定的抑制活性，其中5p对AChE具有最有效的选择性抑制作用。根据酶动力学测试，5p 对 AChE 的抑制形式显示为竞争性和非竞争性抑制的组合。对接模拟研究表明，5p与AChE的结合能低于与BuChE的结合能，这也解释了5p对AChE的选
• A library of novel allosteric inhibitors against fructose 1,6-bisphosphatase
  作者：Sabrina Heng、Kimberly R. Gryncel、Evan R. Kantrowitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.030

  日期：2009.6

  The identification of a proper lead compound for fructose 1,6-bisphosphatase (FBPase) is a critical step in the process of developing novel therapeutics against type-2 diabetes. Herein, we have successfully generated a library of allosteric inhibitors against FBPase as potential anti-diabetic drugs, of which, the lead compound 1b was identified through utilizing a virtual high-throughput screening (vHTS) system, which we have developed. The thiazole-based core structure was synthesized via the condensation of alpha-bromoketones with thioureas and substituents on the two aryl rings were varied. 4c was found to inhibit pig kidney FBPase approximately fivefold better than 1b. In addition, we have also identified 10b, a tight binding fragment, which can be use for fragment-based drug design purposes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Characterization, and Study the Inhibitory Effect of Thiazole and Thiadiazole Derivatives Toward the Corrosion of Copper in Acidic Media
  作者：Ivan Hameed R. Tomi、Ali. H. R. Al-Daraji、Sherien A. Aziz

  DOI：10.1080/15533174.2013.841226

  日期：2015.4.3

  The authors describe the synthesis and characterization of two different five-member heterocycle derivatives (thiazole and thiadiazole) by several organic procedures. These compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, and elemental analyses. Also, the authors attempt to study the inhibition effects of these derivatives to the corrosion of copper in nitric acid media by weight loss technique. The temperature

  作者通过几种有机方法描述了两种不同的五元杂环衍生物（噻唑和噻二唑）的合成和表征。这些化合物通过FTIR，1 H NMR和元素分析进行表征。而且，作者试图通过失重技术研究这些衍生物对硝酸介质中铜腐蚀的抑制作用。讨论了影响这些衍生物抑制效率的温度因子。而且，抑制效率取决于分子上变化的取代基。从结果发现，噻二唑抑制剂比噻唑抑制剂具有更高的抑制效率。
• Design, synthesis and evaluation of new 4-arylthiazole-2-amine derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Yuan Xu、Meng-Meng Jian、Chuang Han、Kan Yang、Li-gai Bai、Fei Cao、Zheng-Yue Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126985

  日期：2020.3

  series of new 4-arylthiazole-2-amine derivatives as acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) were designed and synthesized, Furthermore, their inhibitory activities against acetylcholinesterase in vitro were tested by Ellman spectrophotometry, and the results of inhibitory activity test showed that most of them had a certain acetylcholinesterase inhibitory activity in vitro. Moreover, the IC50 value

  设计并合成了一系列新型的4-芳基噻唑-2-胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEIs），并通过Ellman分光光度法测试了它们对乙酰胆碱酯酶的体外抑制活性，抑制活性测试结果表明，它们中的大多数在体外具有一定的乙酰胆碱酯酶抑制活性。另外，化合物4f的IC 50值为0.66μM，高于作为参考化合物的Rivastigmine和石杉碱-A的IC 50值，并且对丁酰胆碱酯酶的抑制作用较弱。通过分子对接研究了化合物4f与AChE的潜在结合方式，结果表明4f以最佳构象与AChE牢固结合，另外结合能达到-11.27 Kcal * mol-1。最后，使用Molinspiration在线服务器预测了合成化合物的硅分子性质。可以得出结论，铅AChEIs化合物4f表现出令人满意的类药物特性。