4-[4-(4-methoxyphenyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]benzenesulfonamide | 1445903-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(4-methoxyphenyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[4-(4-Methoxyphenyl)triazol-1-yl]methyl]benzenesulfonamide；4-[[4-(4-methoxyphenyl)triazol-1-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1445903-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 344.394
• InChiKey: XRRZDXGYZQIPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-[4-(4-methoxyphenyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074

文献信息

• 1,4-Diaryl-substituted triazoles as cyclooxygenase-2 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Jatinder Kaur、Atul Bhardwaj、Sai Kiran Sharma、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.074

  日期：2013.7

  COX-2: IC50 = 0.17 μM, SI >588). Molecular docking studies using the catalytic site of COX-1 and COX-2, respectively, provided complementary theoretical support for the obtained experimental biological structure–activity relationship data. Results of molecular docking studies revealed that COX-2 pharmacophore SO2NH2 in compound 30 is positioned in the secondary pocket of COX-2 active site; with the

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- 2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50