5,5'-diethyldipyrromethane | 34492-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5'-diethyldipyrromethane
• 英文别名: diethyldipyrrolylmethane；meso-diethyl-2,2'-dipyrromethane；2-[3-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-3-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 34492-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: KTRSZCVMSUTGDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-110 °C
• 沸点：
  367.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diethyldipyrromethane 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 meso-diethyl-5,5'-di(pyridin-4-yl)methoxycarbonyl-2,2'-dipyrrylmethane
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond assisted helical self-assembly into [n]catenane

  摘要：

  通过金属引导的自组装与配体间氢键的结合，已构建出一种[n]索烃超分子结构，这一点已通过氢核磁共振（H NMR）和密度泛函理论（DFT）计算得到证实。

  DOI：

  10.1039/b703591h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-戊酮 在 ferric hydrogen sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以68%的产率得到5,5'-diethyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Dipyrromethane as a new organic reagent for the synthesis of gold nanoparticles: preparation and application

  摘要：

  几种酮与吡咯在三价硫酸铁作为绿色均相酸催化剂的存在下发生缩合反应，成功合成了相应的纯双吡咯基甲烷，且产率良好。通过在室温下用取代双吡咯基甲烷作为新型还原剂还原HAuCl4，生成了金纳米颗粒，且不添加任何包覆剂或表面活性剂。金纳米颗粒通过透射电子显微镜、扫描电子显微镜、X射线衍射和紫外–可见吸收光谱测量进行了表征。提出在还原过程中，原位形成的双吡咯基甲烷氧化产物，例如多双吡咯基甲烷，能够有效地作为包覆剂，优先吸附金晶体的{111}晶面，从而导致金纳米颗粒的形成。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0253-1

文献信息

• Synthesis and crystal structures of meso-substituted calix[4]pyrrole mono-Schiff bases and transition metal complexes
  作者：Ying Han、Juan-Juan Sun、Gen-Liang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1007/s10847-014-0450-2

  日期：2015.2

  20-tetraethyl-15-methyl-15-(4-nitrophenyl)calix[4]pyrroles were efficiently synthesized from acid catalyzed condensation of diethyldipyrromethanes with p-nitroacetophenone and further cyclization with other ketones. The corresponding calix[4]pyrrole mono-Schiff bases were obtained by sequential reductive hydrogenation of above 15-(4-nitrophenyl)calix[4]pyrroles and condensation with salicylaldehyde and

  通过酸催化二乙基二吡咯甲烷与对硝基苯乙酮的缩合反应，高效合成了一系列 5,5-二烷基-10,10,20,20-四乙基-15-甲基-15-(4-硝基苯基)杯[4]吡咯。与其他酮环化。相应的杯[4]吡咯单-席夫碱是通过上述15-(4-硝基苯基)杯[4]吡咯的顺序还原氢化和与水杨醛和吡啶甲醛缩合获得的。此外，成功制备了杯[4]吡咯席夫碱的铜锌配合物，并通过X射线衍射确定了其晶体结构。
• Exploring anagostic interactions in 5,15-porphodimethene metal complexes
  作者：M. G. Derry Holaday、Gourav Tarafdar、Arun Kumar、M. L. P. Reddy、A. Srinivasan

  DOI：10.1039/c3dt53307g

  日期：——

  Using a metal templating strategy, 5,15-porphodimethene metal complexes were synthesized and their structure confirmed by single crystal X-ray analysis. The anagostic interaction causes distortion, while the hydrogen bonding interactions generate dimerisation and array formation in these complexes.

  使用金属模板策略，合成了5,15-二甲亚砜金属配合物，并通过单晶X射线分析确认了其结构。无味相互作用引起畸变，而氢键相互作用在这些络合物中产生二聚化和阵列形成。
• A new acenaphthenequinone-based calix[4]pyrrole: Synthesis, structure and anion binding study
  作者：Wenzhi Yang、Zhenming Yin、Zhao Li、Jiaqi He、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.02.014

  日期：2008.10

  Abstract A new calix[4]pyrrole type anion receptor (1) containing two anti-symmetrically meso-situated acenaphthenequinone moieties has been constructed by a “one-pot” facile synthesis. The crystal structures of 1 and 1·F− complex were characterized by X-ray crystallography. The crystal of 1·F− complex witnessed that a C H group from the acenaphthenequinone participated in anion binding through C H…F

  摘要 通过“一锅法”简便合成，构建了一种新的杯[4]吡咯型阴离子受体（1），其含有两个反对称中间位苊醌部分。1和1·F-配合物的晶体结构通过X射线晶体学表征。1·F-配合物的晶体证明苊醌中的CH 基团通过CH…F 氢键参与阴离子结合，在CD2Cl2 中通过1H NMR 滴定在溶液中也符合。使用紫外-可见光谱法在 CH2Cl2 中研究了 1 的阴离子结合特性，结果表明它选择性地与 F- 和 Cl- 离子结合。
• Synthesis of a new calix[n]pyrrole: meso-pentaspirocyclohexyl calix[5]pyrrole
  作者：Mercedes Bedolla-Medrano、Luis Chacón-García、Claudia A. Contreras-Celedón、Jesús Campos-García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.007

  日期：2011.1

  We describe the first synthesis of the novel meso-pentaspirocyclohexyl calix[5]pyrrole 2b. Anion–guest properties of the new compound were evaluated with respect to fluoride, chloride, and bromide tetrabutylammonium salts by 1H NMR titration techniques in deuterated dichloromethane at 22 °C by following the induced shifts in the NH resonances upon complexation.

  我们描述了新型的介孔五环环己基杯[5]吡咯2b的首次合成。通过1 H NMR滴定技术在氘化的二氯甲烷中于22°C下通过络合后NH共振的诱导位移，评估了该化合物相对于氟化物，氯化物和溴化物四丁基铵盐的阴离子-客体性能。
• Synthesis, crystal structure and complexing properties of calix[4]pyrrole 10α,20α-disubstituted Schiff bases and urea derivatives
  作者：Ying Han、Juan-Juan Sun、Gen-Liang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.12.001

  日期：2015.3

  20α-di(4-aminophenyl)calix[4]pyrroles were synthesized from the acid catalyzed cyclization of dialkyldipyrromethanes with p-nitroacetophenone and sequential hydrogenation of nitro group, which in turn reacted with several aromatic aldehydes and pyridinecarboxaldehydes as well as isocyanates to give a series of calix[4]pyrrole 10α,20α-disubstituted Schiff base and urea derivatives. The crystal structures of the newly-formed

  摘要 10α,20α-二(4-氨基苯基)杯[4]吡咯是通过二烷基二吡咯甲烷与对硝基苯乙酮的酸催化环化反应和硝基的顺序加氢反应合成的，后者依次与几种芳香醛和吡啶甲醛以及异氰酸酯反应。得到一系列杯[4]吡咯10α,20α-二取代席夫碱和尿素衍生物。通过X射线衍射成功地确定了新形成的杯[4]吡咯席夫碱的晶体结构。杯[4]吡咯席夫碱对过渡金属离子的络合性质也用紫外-可见光谱进行了研究。