2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine | 72409-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
• 英文别名: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine；2',3',5'-O-tert-butyldimethylsilyl-cytidine；4-amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one；O^2'_,O3'_,O5'-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-cytidine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-4-imino-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 72409-19-9
• 化学式: C₂₇H₅₅N₃O₅Si₃
• 分子量: 586.007
• InChiKey: STPFNZPGQPDBNI-JMJGKCIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  544.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2',3'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的5'-羟基-5'-膦酸酯衍生物的立体选择性合成。

  摘要：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的（R）-和（S）-5'-羟基5'-膦酸酯衍生物均通过亚磷酸酯加成或路易斯酸介导的适当保护的5'-核苷醛进行氢膦酰化而制得。亚磷酸酯被添加到作为2'，3'-丙酮化物保护的胞嘧啶醛中，主要生成5'R异构体，而亚磷酸酯添加到相应的2'，3'-bis TBS衍生物则有利于5'S立体化学。相反，亚磷酸酯加到由ara-C衍生的2'，3'-双TBS保护的醛中仅得到5'R加合物。但是，相同的ara-C醛的TiCl（4）介导的氢膦酰化作用以2：1的比例有利于5'S立体异构体。一旦所有四个非对映异构体都存在，这些化合物的立体化学可根据其光谱数据或从其O-甲基扁桃酸酯衍生物获得。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了四种α-羟基膦酸作为核苷单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1021/jo020483k
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  在肿瘤组织中过表达的膜二肽酶激活的2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷的新型前药的设计与合成。

  摘要：

  DNA微阵列分析将人肿瘤组织与包括造血祖细胞在内的正常组织进行比较，从而鉴定出膜二肽酶为前药激活酶。设计并合成了在肿瘤组织中优先被膜二肽酶（MDP）激活的包含化合物23的2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）的新型前药，并在二肽键水解后产生了活性药物DMDC。通过自发环化的promoiety。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.066
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 、 正丁胺 在 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-丁基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Analysis of Ester Aminolysis Catalyzed by Nucleosides in a Nonpolar Medium. Evidence of Bifunctional Catalysis

  摘要：

  Kinetic analysis of ester aminolysis in benzene catalyzed by 2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl) protected nucleosides and 2-pyridone is reported. The catalytic rate constant k(3), was determined for protected nucleosides A, C, G, U, and pseudouridine (Psi). The relatively high value associated with C and 2-pyridone is indicative of bifunctional catalysis occurring through stabilization of the aminolysis transition state. The implications of this finding on the possible role C plays in biological catalysis during protein synthesis is hypothesized.

  DOI：

  10.1021/jo971614y

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE AND SYNTHETIC METHODS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDE MODIFIÉ ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ASSOCIÉS
  申请人：STEMIRNA THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2020168466A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Disclosed herein are compounds, modified nucleosides, modified nucleotides, modified nucleic acids, and methods of synthesizing the same.

  本文披露了化合物、修饰核苷、修饰核苷酸、修饰核酸以及它们的合成方法。
• Comparative analysis of pyrimidine substituted aminoacyl-sulfamoyl nucleosides as potential inhibitors targeting class I aminoacyl-tRNA synthetases
  作者：Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Luping Pang、Bharat Gadakh、Sergei V. Strelkov、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.003

  日期：2019.7

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  DOI：10.1021/jo060430t

  日期：2006.8.1

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  作者：Yosuke Hisamatsu、Keiko Hasada、Fumi Amano、Yasuhiro Tsubota、Yuko Wasada-Tsutsui、Naohiro Shirai、Shin-ichi Ikeda、Kazunori Odashima

  DOI：10.1002/chem.200600099

  日期：2006.10.5

  spectroscopy. This type of host displayed high selectivity in complexation, with an accompanying fluorescent response to lipophilized adenosine in CHCl(3). Furthermore, a remarkably selective potentiometric response was attained for adenosine 5'-monophosphate over 5'-GMP, 5'-CMP, and 5'-UMP by using an ion-selective electrode with a PVC-supported solvent polymeric membrane. This indicates recognition of water-soluble

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  作者：Bharat Gadakh、Gaston Vondenhoff、Eveline Lescrinier、Jef Rozenski、Mathy Froeyen、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.040

  日期：2014.5

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