1-acetyl-4-nitrobenzotriazole | 70740-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-acetyl-4-nitrobenzotriazole
• 英文别名: 1-Acetyl-4-nitro-benzotriazol；1-acetyl-4-nitro-1H-benzotriazole；1-(4-nitrobenzotriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 70740-24-8
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: ZBDOZECEWOARNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  404.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-nitrobenzotriazole 、 胞苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到N-乙酰胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  电子不足的苯并三唑类化合物，用于核苷的选择性N-乙酰化

  摘要：

  据报道，使用乙酰化苯并三唑选择性保护胞苷和2'-脱氧胞苷的氨基。工业上，乙酰基的使用在该作用中具有相当大的意义，并且单步保护策略在批量生产中是有利的。发现1-乙酰基-4-硝基苯并三唑比暴露的醇官能团更容易将胞苷的胺乙酰化。通过修改方案，使用相同的试剂保护2'-脱氧胞苷。对于腺苷的苯甲酰化，尝试了类似的方法，但是发现不合适。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 8.5h， 生成 1-acetyl-4-nitrobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  电子不足的苯并三唑类化合物，用于核苷的选择性N-乙酰化

  摘要：

  据报道，使用乙酰化苯并三唑选择性保护胞苷和2'-脱氧胞苷的氨基。工业上，乙酰基的使用在该作用中具有相当大的意义，并且单步保护策略在批量生产中是有利的。发现1-乙酰基-4-硝基苯并三唑比暴露的醇官能团更容易将胞苷的胺乙酰化。通过修改方案，使用相同的试剂保护2'-脱氧胞苷。对于腺苷的苯甲酰化，尝试了类似的方法，但是发现不合适。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.079

文献信息

• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。
• Electron-deficient benzotriazoles for the selective N-acetylation of nucleosides
  作者：Andrew K. Reid、Callum J. McHugh、Graham Richie、Duncan Graham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.079

  日期：2006.6

  The use of an acetylated benzotriazole for the selective protection of the amino groups of cytidine and 2′-deoxycytidine is reported. The use of the acetyl group is of considerable interest industrially in this role, and a single-step protection strategy advantageous in bulk production. 1-Acetyl-4-nitrobenzotriazole was found to readily acetylate the amine of cytidine preferentially over the exposed

  据报道，使用乙酰化苯并三唑选择性保护胞苷和2'-脱氧胞苷的氨基。工业上，乙酰基的使用在该作用中具有相当大的意义，并且单步保护策略在批量生产中是有利的。发现1-乙酰基-4-硝基苯并三唑比暴露的醇官能团更容易将胞苷的胺乙酰化。通过修改方案，使用相同的试剂保护2'-脱氧胞苷。对于腺苷的苯甲酰化，尝试了类似的方法，但是发现不合适。