1,8-pyrenedicarboxylic acid | 838836-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,8-pyrenedicarboxylic acid
• 英文别名: pyrene-1,8-dicarboxylic acid；Pyren-1,8-dicarbonsaeure
• CAS: 838836-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: LTZQWYHOMDWTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C(Solv: chlorobenzene (108-90-7))
• 沸点：
  620.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-pyrenedicarboxylic acid 在 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-dibromopyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于两点连接的具有调谐光谱特性的多取代芘的合成

  摘要：

  芘衍生物广泛用作修饰核酸中的标记和构建单元。为了增加光谱应用的多样性，开发了不同取代衍生物的合成。合成了在 3 位和 6 位具有不同取代基的 1,8-芘二羧酸酯。吸收和稳态荧光研究表明，芘发色团的光物理性质可以由取代基的性质控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600256
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-乙酰基芘-1-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到1,8-pyrenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  cDNA表达的人醇脱氢酶氧化醇并还原衍生自甲基和二甲基py的醛。

  摘要：

  苄基羟基化和磺基结合后，一些甲基化pyr可在大鼠组织中形成DNA加合物。然而，中间体醇氧化成羧酸是导致解毒的重要竞争途径。我们以前表明，乙醇或4-甲基吡唑的共同给药可大大增强1-羟甲基py的DNA加合物形成，表明乙醇脱氢酶（ADHs）参与了排毒。在某些人类癌症中，这种机制可能与吸烟和饮酒的协同作用有关。在先前的研究中，表达cDNA的人类ADH2有效地氧化了1-，2-和4-羟甲基;。在乙醇或4-甲基吡唑存在下，这些反应被抑制。在这里我们报告说ADH1C，ADH3和ADH4对这些底物和另外两个同类物1-羟甲基-6-甲基py和1-羟甲基-8-甲基py也显示出显着的活性。所有四种ADH形式也都催化了逆反应，这意味着醛必须被其他酶（如醛脱氢酶）隔离才能最终解毒。在乙醇和4-甲基吡唑存在下，ADH1C和ADH4对羟甲基吡啶的活性比对ADH2的抑制更大。仅在非常高的调节剂浓度下才抑制ADH3。总之，几种

  DOI：

  10.1016/j.tox.2007.12.012

文献信息

• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,115
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Beacons
  申请人：Haner Robert

  公开号：US20080064033A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to a molecular beacon in the form of a hairpin oligonucleotide or oligonucleotide analogue comprising a first nucleotide sequence containing two or more aromatic or heteroaromatic ring systems P able to form an excimer or exciplex; a second sequence (the loop) consisting of an oligonucleotide probe able to hybridise with a target polynucleotide; and a third sequence containing one or more aromatic or heteroaromatic ring systems X, wherein at least one aromatic ring system X interacts with two aromatic ring systems P of the first sequence inhibiting excimer or exciplex formation. The invention further relates to a method for detecting the presence of a target polynucleotide using such a molecular beacon, and to a kit comprising a molecular beacon of the invention for use in this method.
• US7671184B2
  申请人：——

  公开号：US7671184B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• Synthesis of Polysubstituted Pyrenes with Tuned Spectroscopic Properties for Two-Point Attachment
  作者：Vladimir L. Malinovskii、Robert Häner

  DOI：10.1002/ejoc.200600256

  日期：2006.8

  Pyrene derivatives find widespread use as labels and building blocks in modified nucleic acids. To increase the variety of spectroscopic applications, a synthesis of differently substituted derivatives was developed. 1,8-Pyrenedicarboxylates bearing different substituents in the 3- and 6-position were synthesized. Absorption and steady-state fluorescence studies showed that the photophysical properties

  芘衍生物广泛用作修饰核酸中的标记和构建单元。为了增加光谱应用的多样性，开发了不同取代衍生物的合成。合成了在 3 位和 6 位具有不同取代基的 1,8-芘二羧酸酯。吸收和稳态荧光研究表明，芘发色团的光物理性质可以由取代基的性质控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Oxidation of alcohols and reduction of aldehydes derived from methyl- and dimethylpyrenes by cDNA-expressed human alcohol dehydrogenases
  作者：Ronny Kollock、Heinz Frank、Albrecht Seidel、Walter Meinl、Hansruedi Glatt

  DOI：10.1016/j.tox.2007.12.012

  日期：2008.3

  intermediate alcohols to carboxylic acids is an important competing pathway leading to detoxification. We previously showed that co-administration of ethanol or 4-methylpyrazole strongly enhances DNA adduct formation by 1-hydroxymethylpyrene, indicating an involvement of alcohol dehydrogenases (ADHs) in the detoxification. This mechanism may be involved in the observed synergism of smoking and alcohol consumption

  苄基羟基化和磺基结合后，一些甲基化pyr可在大鼠组织中形成DNA加合物。然而，中间体醇氧化成羧酸是导致解毒的重要竞争途径。我们以前表明，乙醇或4-甲基吡唑的共同给药可大大增强1-羟甲基py的DNA加合物形成，表明乙醇脱氢酶（ADHs）参与了排毒。在某些人类癌症中，这种机制可能与吸烟和饮酒的协同作用有关。在先前的研究中，表达cDNA的人类ADH2有效地氧化了1-，2-和4-羟甲基;。在乙醇或4-甲基吡唑存在下，这些反应被抑制。在这里我们报告说ADH1C，ADH3和ADH4对这些底物和另外两个同类物1-羟甲基-6-甲基py和1-羟甲基-8-甲基py也显示出显着的活性。所有四种ADH形式也都催化了逆反应，这意味着醛必须被其他酶（如醛脱氢酶）隔离才能最终解毒。在乙醇和4-甲基吡唑存在下，ADH1C和ADH4对羟甲基吡啶的活性比对ADH2的抑制更大。仅在非常高的调节剂浓度下才抑制ADH3。总之，几种