3,6-dibromopyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester | 912841-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3,6-dibromopyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3,6-dibromopyrene-1,8-dicarboxylate
• CAS: 912841-54-4
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 476.121
• InChiKey: ZLOFEBUXKIHAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromopyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,6-diethynylpyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于两点连接的具有调谐光谱特性的多取代芘的合成

  摘要：

  芘衍生物广泛用作修饰核酸中的标记和构建单元。为了增加光谱应用的多样性，开发了不同取代衍生物的合成。合成了在 3 位和 6 位具有不同取代基的 1,8-芘二羧酸酯。吸收和稳态荧光研究表明，芘发色团的光物理性质可以由取代基的性质控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600256
• 作为产物：
  描述：

  pyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 溴 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3,6-dibromopyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于两点连接的具有调谐光谱特性的多取代芘的合成

  摘要：

  芘衍生物广泛用作修饰核酸中的标记和构建单元。为了增加光谱应用的多样性，开发了不同取代衍生物的合成。合成了在 3 位和 6 位具有不同取代基的 1,8-芘二羧酸酯。吸收和稳态荧光研究表明，芘发色团的光物理性质可以由取代基的性质控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600256

文献信息

• A Light-Driven Supramolecular Optical Switch
  作者：Shin-nosuke Uno、Chikara Dohno、Holger Bittermann、Vladimir L. Malinovskii、Robert Häner、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/anie.200903251

  日期：2009.9.21

  Switched on: The fluorescence emission of a DNA‐based optical switch can be reversibly switched from blue to green using modulating light of different wavelengths (see picture). The device is based on the hybridization of two pyrene‐functionalized DNA strands in the presence of a photochromic azobenzene‐containing effector ligand. Hybridization occurs only with the cis‐configured ligand, and results

  开启：使用不同波长的调制光，可以将基于DNA的光学开关的荧光发射从蓝色可逆地切换为绿色（参见图片）。该设备基于存在光致变色偶氮苯的效应子配体的两条pyr功能化DNA链的杂交。杂交仅与顺式配置的配体发生，并导致pyr准分子荧光。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrenes with Tuned Spectroscopic Properties for Two-Point Attachment
  作者：Vladimir L. Malinovskii、Robert Häner

  DOI：10.1002/ejoc.200600256

  日期：2006.8

  Pyrene derivatives find widespread use as labels and building blocks in modified nucleic acids. To increase the variety of spectroscopic applications, a synthesis of differently substituted derivatives was developed. 1,8-Pyrenedicarboxylates bearing different substituents in the 3- and 6-position were synthesized. Absorption and steady-state fluorescence studies showed that the photophysical properties

  芘衍生物广泛用作修饰核酸中的标记和构建单元。为了增加光谱应用的多样性，开发了不同取代衍生物的合成。合成了在 3 位和 6 位具有不同取代基的 1,8-芘二羧酸酯。吸收和稳态荧光研究表明，芘发色团的光物理性质可以由取代基的性质控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)