1,3,5-triisopropyl-2-nitrobenzene | 13402-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-triisopropyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2,4,6-triisopropylnitrobenzene；2,4,6-Triisopropyl-nitrobenzol；1-nitro-2,4,6-triisopropylbenzene；2-nitro-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 13402-31-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: FGBSHFPGPYKJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  337.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triisopropyl-2-nitrobenzene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,3,5-triisopropyl-2,4,6-trinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Polyisopropylbenzenes. V. Acetylation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01252a062
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1,3,5-triisopropyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）和Co（II）吡啶双亚胺配合物在亚胺的对位和对位上带有不同的取代基：乙烯聚合反应的合成，表征和行为

  摘要：

  一系列2,6-双（亚氨基）吡啶铁（II）和钴（II）配合物[2,6-（ArNCMe）2 C 5 H 3 N] MCl 2（Ar = 2,6- i -Pr 2 C 6 H 3，M ＝ Fe：3a，M ＝ Co：4a； Ar ＝2,4,6 - i- Pr 3 C 6 H 2，M ＝ Fe：3b，M ＝ Co：4b； Ar ＝ 2， 6-我-Pr 2 -4-BRC 6 ħ 2，M = Fe为图3c中，M = CO：4C ; Ar为2,4-我-Pr已经合成，表征和研究了2 -6-BrC 6 H 2，M = Fe：3d，M = Co：4d作为改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下乙烯聚合的预催化剂。吡啶双亚胺配体的取代基及其位置显着影响催化剂活性和聚合物性能。发现铁络合物/ MMAO体系的催化活性主要由电子效应决定，而钴络合物/ MMAO体系的催化活性主要由阻碍效应控制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.029
• 作为试剂：
  描述：

  hexacyclo<4.4.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8.0^7,10>decane-1-carboxylic acid, t-butylperester 在 1,3,5-triisopropyl-2-nitrobenzene 作用下， 反应 7.0h， 生成 六环[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]癸烷
  参考文献：
  名称：

  五棱镜1的合成

  摘要：

  给出了五级庚烷的第一合成，即六环[4.4.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 .0 7,10 ]癸烷。研发了新的高戊三烯酮合成方法，以及将桥头位置α官能化至该笼状化合物羰基的方法。后者使用混合的酰胆碱还原偶联。桥头官能化的高戊三烯酮的Favorakii收缩被用于进入五the环系统。简要讨论了五pr烷的几何形状，其相对于古巴的行为以及三ane烷化学的未来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87579-7

文献信息

• Synthesis of mono-, di-, and triaminobismuthanes and observation of C–C coupling of aromatic systems with bismuth(<scp>iii</scp>) chloride
  作者：Christian Hering-Junghans、Axel Schulz、Max Thomas、Alexander Villinger

  DOI：10.1039/c6dt00229c

  日期：——

  reaction of lithium N-trimethylsilyl-amides of the type RN(SiMe3)Li with bismuth(III) chloride yielded mono-, di- or triaminobismuthanes depending on the sterical demand of the anilide ligand R and the used stoichiometry. For the bulky Mes* substituent the reaction with BiCl3 resulted in the formation of a C–C coupling product as the main product besides a small amount of the expected Mes*N(SiMe3)BiCl2

  的锂反应Ñ类型RN的三甲基甲硅烷-酰胺（森达3）栗用铋（III），氯化取决于苯胺配体R和所使用的化学计量的空间位需求产生了单- ，二-或triaminobismuthanes。对于庞大的Mes *取代基，与BiCl 3的反应除了少量的预期Mes * N（SiMe 3）BiCl 2以外，还形成了C-C偶联产物作为主要产物。
• One-Pot C−H Functionalization of Arenes by Diaryliodonium Salts
  作者：Marcus Reitti、Piret Villo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201603175

  日期：2016.7.25

  concept has been extended to formation of aryl azides, and constitutes an important step towards catalytic reactions with these hypervalent iodine reagents. An efficient nitration of isolated diaryliodonium salts has also been developed, and the mechanism is proposed to proceed by a [2,2] ligand coupling pathway.

  已开发了一种从芳烃中无过渡金属，温和且区域选择性高的硝基芳烃合成方法。这些产物是通过一锅法通过将碘（III）试剂与两个碳配体硝化而获得的，该试剂是由碘（I）原位形成的。这个新颖的概念已经扩展到芳基叠氮化物的形成，并且构成了与这些高价碘试剂进行催化反应的重要步骤。还开发了一种有效的硝化分离的二芳基碘鎓盐的方法，并提出了通过[2,2]配体偶联途径进行的机理。
• Mechanistic Insight into NN Cleavage by a Low-Coordinate Iron(II) Hydride Complex
  作者：Azwana R. Sadique、Elizabeth A. Gregory、William W. Brennessel、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/ja069199r

  日期：2007.7.1

  The reaction pathways of high-spin iron hydride complexes are relevant to the mechanism of N2 reduction by nitrogenase, which has been postulated to involve paramagnetic iron-hydride species. However, almost all known iron hydrides are low-spin, diamagnetic Fe(II) compounds. We have demonstrated that the first high-spin iron hydride complex, LtBuFeH (LtBu = bulky beta-diketiminate), reacts with PhN=NPh

  高自旋氢化铁配合物的反应途径与固氮酶还原 N2 的机制有关，据推测，这涉及顺磁性氢化铁物种。然而，几乎所有已知的氢化铁都是低自旋、抗磁性的 Fe(II) 化合物。我们已经证明第一个高自旋氢化铁络合物 LtBuFeH（LtBu = 大体积 β-二酮亚胺）与 PhN=NPh 反应以完全裂解 NN 双键，得到 LtBuFeNHPh。在这里，我们公开了一系列实验来阐明该反应的机制。交叉和动力学实验排除了常见的非自由基机制，并支持由铁 (I) 物种介导的自由基链机制，包括罕见的 eta2-偶氮苯络合物。因此，这种高自旋氢化铁（II）可以通过非自由基和自由基插入机制破坏 NN 键，
• Pseudorotaxanes and Rotaxanes Incorporating Cycloheptatrienyl Stations − Synthesis and Co-Conformation
  作者：Lutz Grubert、Dirk Jacobi、Karin Buck、Werner Abraham、Clemens Mügge、Eberhard Krause

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3921::aid-ejoc3921>3.0.co;2-z

  日期：2001.10

  According to the 1H NMR spectra, the tetracationic ring undergoes a fast shuttling process between the two cycloheptatriene stations in the rotaxanes. The unexpected signal dispersion of the cyclophane proton resonances is attributable to the existence of two diastereomeric rotaxanes. It was shown that interaction between the recognition sites is strongly influenced by the substitution pattern on the seven-membered

  新型 [2] 轮烷含有四阳离子环双（百草枯-4,4'-亚联苯），机械连接到哑铃形分子线，结合一对二芳基环庚三烯单元，已以高达 35% 的中等产率合成酰化封端方法，使用大体积的酰氯或异氰酸酯。由富电子分子线穿过四阳离子环形成的假轮烷用 1H NMR 和 UV/Vis 光谱表征。非平面的船形环庚三烯环不会妨碍穿线过程。根据 1H NMR 谱，四阳离子环在轮烷中的两个环庚三烯站之间经历快速穿梭过程。环芳质子共振的意外信号分散归因于两种非对映体轮烷的存在。结果表明，识别位点之间的相互作用受七元环取代模式的强烈影响；缺电子环与 1,3-二芳基-2,4,6-环庚三烯单元之间的相互作用比与区域异构的 1,4-二取代侧基部分的相互作用强得多。
• Photoinduced reactions—XLVI
  作者：Y. Kjtaura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98024-x

  日期：1971.1

  The photochemistry of various types of hindered nitrobenzenes, inparticular 2,6-diakyl-substituted nitrobenzenes, has been investigated. Depending on steric factors, two types of reaction were observed. One, the photochemical reduction and nitro-nitrite rearrangement depending on the solvent employed, and the other, the intramolecular oxygen transfer reaction involving α- and β-carbon atom attack of

  已经研究了各种类型的受阻硝基苯，特别是2，6-二烷基取代的硝基苯的光化学。根据空间因素，观察到两种类型的反应。一种是取决于所用溶剂的光化学还原和亚硝酸根重排，另一种是涉及烷基侧链的α-和β-碳原子攻击的分子内氧转移反应。前一种类型与2，6-二氢2，6-二氯硝基苯发生，而后一种类型与具有β-氢原子烷基取代基的2，6-二烷基硝基苯发生。建议引起反应前一种类型的激发态的多重性是三重态而引起后者的单重态。