4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine | 134821-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)cytidine；4-N-benzoyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 134821-65-1
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₆Si
• 分子量: 585.732
• InChiKey: MGIMJYYIMUYBMR-MZAPLOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 lithium bromide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((2S,6R)-6-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-(prop-2-yn-1-yl)morpholin-2-yl)methyl dimethylphosphoramidochloridate
  参考文献：
  名称：

  三唑掺入的 PMO (TzPMO) 的合成和生物物理性质：一种收敛的点击连接方法

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 合成了主链中包含单或双三唑环的磷酸二酰胺吗啉代寡核苷酸 (PMO)。所实施的合成方法基本上是收敛的，涉及在溶液中和固体支持物上将 5'-叠氮 PMO 片段与 3'-炔片段连接。为了获得 3'-炔 PMO 片段，我们合成了所有四种核碱基的 3'- N-炔丙基氯代氨基磷酸酯吗啉代单体。与常规类似物相比，所得的三唑掺入的 PMO (TzPMO) 对互补脱氧核糖核酸 (DNA)/核糖核酸 (RNA) 链表现出相当或改进的结合亲和力。最后，设计了一个全长 TzPMO 来靶向 Nanog 基因，与常规版本相比，表现出几乎相同的杂交特性。圆二色性研究揭示了 TzPMO 形成的双链体具有 B 型螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02242
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。
• 2′,3′-O-Phosphonoalkylidene derivatives of ribonucleosides: Synthesis and reactivity
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00653-x

  日期：1998.9

  A novel type of nucleotide analogues, the 2′,3′-O-(1-diethylphosphono)alkylidene derivatives of ribonucleosides was prepared by redox reaction of diethyl chlorophosphite with various nucleoside orthoesters. Some of these compounds undergo interesting rearrangements when treated with nucleophiles. The configuration of the title compounds was determined by 2D-ROESY experiments. Biological activity of

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。
• Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432
  作者：Sproat, Brian S.、Beijer, Barbro、Groetli, Morten、Ryder, Ursula、Morand, Kenneth L.、Lamond, Angus I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biophysical Properties of Triazole-Incorporated PMOs (TzPMOs): A Convergent, Click Ligation Approach
  作者：Arpan Banerjee、Arnab Das、Atanu Ghosh、Abhishek Gupta、Surajit Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02242

  日期：2024.3.1

  The synthesis of phosphorodiamidate morpholino oligonucleotides (PMOs) incorporating single or double triazole rings in the backbone has been achieved via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). The synthetic approach implemented is fundamentally convergent, involving the ligation of a 5′-azide PMO fragment to a 3′-alkyne fragment both in solution and on solid support. To access the 3′-alkyne

  通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 合成了主链中包含单或双三唑环的磷酸二酰胺吗啉代寡核苷酸 (PMO)。所实施的合成方法基本上是收敛的，涉及在溶液中和固体支持物上将 5'-叠氮 PMO 片段与 3'-炔片段连接。为了获得 3'-炔 PMO 片段，我们合成了所有四种核碱基的 3'- N-炔丙基氯代氨基磷酸酯吗啉代单体。与常规类似物相比，所得的三唑掺入的 PMO (TzPMO) 对互补脱氧核糖核酸 (DNA)/核糖核酸 (RNA) 链表现出相当或改进的结合亲和力。最后，设计了一个全长 TzPMO 来靶向 Nanog 基因，与常规版本相比，表现出几乎相同的杂交特性。圆二色性研究揭示了 TzPMO 形成的双链体具有 B 型螺旋构象。