N,N'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)]-bis-2-chloroacetamide | 161982-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)]-bis-2-chloroacetamide
• 英文别名: 1,2-bis(2-chloromethylcarbonylaminoethoxy)ethane；N,N'-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-chloroacetamide)；N,N’-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-chloroacetamide)；1,2-bis-[2-(chloroacetamido)ethoxy]ethane；1,2-Bis[2-(2-chloroacetamido)ethoxy]ethane；2-chloro-N-[2-[2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]acetamide
• CAS: 161982-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 301.17
• InChiKey: DQIAINLPSRFDEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)]-bis-2-chloroacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,10-diaza-4,7,16-trioxa-13,19-dithiacycloheneicosane
  参考文献：
  名称：

  新型的含8-羟基喹啉侧臂的diazadi（and tri）thia-21-crown-7醚

  摘要：

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380619
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 氯乙酰氯 以55%的产率得到N,N'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)]-bis-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel crownophane trapping CO2 as carbonic acid at room temperatureElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis of compounds, 2 ? 4, and the data of their 1H NMR, IR, ESI mass spectra and elemental analysis, and the charts of IR spectrum and DTA and TGA thermograms of the solids separated out after bubbling CO2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b403152k/

  摘要：

  据首次报道，一种在空腔周围有两个羟基和两个酰胺基团的 25 分子冠烷能够包含由二氧化碳和水分子形成的碳酸，从而在室温下产生稳定的 1 ∶ 1 复合物。

  DOI：

  10.1039/b403152k

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOSVISCIDOSE
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2015003083A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Described herein are compounds, compositions, and methods of their use for the treatment of cystic fibrosis.

  本文描述了用于治疗囊性纤维化的化合物、组合物及其使用方法。
• Novel mixed-heteroatom macrocycles via templating: a new protocol
  作者：Karem J. Sabah、Rauzah Hashim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.025

  日期：2013.3

  A series of novel thiadiaza and triaza crown ether attached galactose- and glucose-based glycolipids is synthesized, applying a new strategy. The key step is the formation of α-chloroacetamido precursors (14 and 21) from selectively protected bis(cyanomethyl)-glycolipids (13 and 19) in two steps. The cyclization reaction furnishes good yields in relatively short times in aqueous ethanol or acetonitrile

  应用新策略，合成了一系列新颖的噻二氮杂和三氮杂氮杂冠醚连接的基于半乳糖和葡萄糖的糖脂。关键步骤是分两步由选择性保护的双（氰基甲基）-糖脂（13和19）形成α-氯乙酰胺基前体（14和21）。在乙醇或乙腈水溶液中，环化反应可在较短时间内提供良好的收率。为了概括该方法，还报告了大环3和25。尝试使用传统的合成方法进行环化未能提供合理的产量。
• In Situ Cyclization of Native Proteins: Structure-Based Design of a Bicyclic Enzyme
  作者：Marta Pelay-Gimeno、Tanja Bange、Sven Hennig、Tom N. Grossmann

  DOI：10.1002/anie.201804506

  日期：2018.8.27

  complicates the design process. Herein, we report an approach that enables cyclization through the installation of modular crosslinks into native proteins composed entirely of proteinogenic amino acids. Our stabilization procedure involves the introduction of three surface‐exposed cysteine residues, which are reacted with a triselectrophile, resulting in the in situ cyclization of the protein (INCYPRO).

  在许多应用中，都需要提高酶对热和化学应力的耐受性，这可以通过酶的大环化来实现，从而稳定其三级结构。迄今为止，大环化方法利用非常有限的结构多样性，这使设计过程复杂化。在本文中，我们报告了一种方法，该方法可通过将模块化交联安装到完全由蛋白原性氨基酸组成的天然蛋白中来实现环化。我们的稳定程序涉及引入三个表面暴露的半胱氨酸残基，这些残基与三亲电子反应，从而导致蛋白质原位环化（INCYPRO）。设计了双环形式的分选酶A，对热变性和化学变性表现出更高的耐受性，并证明在变性条件下可以有效地进行蛋白质标记。此外，我们将INCYPRO应用于KIX域，从而使热稳定性提高了24°C。
• Radiolabeled compounds for thrombus imaging
  申请人：Diatide, Inc.

  公开号：US06056940A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  This invention relates to radiolabeled scintigraphic imaging agents, and methods and reagents for producing such agents. Specifically, the invention relates to specific binding compounds, including peptides, that bind to a platelet receptor that is the platelet GPIIb/IIIa receptor, methods and kits for making such compounds, and methods for using such compounds labeled with technetium-99m via a covalently-linked radiolabel-binding moiety to image thrombi in a mammalian body.

  本发明涉及放射性标记的闪烁成像试剂，以及制备此类试剂的方法和试剂。具体而言，本发明涉及特定结合化合物（包括肽），其结合到血小板受体即血小板GPIIb/IIIa受体，以及制备此类化合物的方法和试剂盒，并使用此类化合物通过共价链接的放射性标记结合基团标记技师-99m来成像哺乳动物体内的血栓的方法。
• Optical Sensing of Cesium Using 1,3-Alternate Calix[4]-mono- and Di(anthrylmethyl)aza-crown-6
  作者：Hai-Feng Ji、Robert L. Hettich、Gilbert M. Brown、Reza Dabestani

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb08297.x

  日期：1999.12

  AbstractWe have synthesized two derivatives of alkylanthracene covalently bonded to 1,3‐alternate calix[4]aza‐crown‐6 at the nitrogen position to study the effect of alkali metal ion complexation on the emission properties of anthracene fluorophore. The mono‐ and dianthryl‐substituted probes are weakly fluorescent because their emission is partially quenched by photoinduced electron transfer (PET) from the nitrogen lone pair to the excited singlet state of anthracene. Upon complexation of alkali metal ions (e.g. K+, Cs+) by the crown moiety, the nitrogen lone pair can no longer participate in the PET process causing an enhancement in the emission of anthracene fluorophore (fluorescent turn on). The maximum fluorescence enhancement observed upon complexation of cesium ions by mono‐ and dianthryl‐substituted calix[4]aza‐crown‐6 relative to the uncomplexed form was 8.5‐ and 11.6‐fold, respectively.