octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester | 91690-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Chinolizidin-1-monocarbonsaeure-ethylester；Chinolizidin-1-carbonsaeure-ethylester；(+/-)-Lupininsaeure-ethylester；1-Epilupininsaeure-ethylester；d,l-Lupininsaeure-ethylester；1-Lupininsaeure-ethylester；ethyl 2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 91690-85-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: JKUNUQURZXELIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  金属烯醇盐与1-酰基吡啶鎓盐的加成。（±）--羽扇豆碱的简短合成

  摘要：

  通过将5-氯戊酸乙酯的烯醇锌添加到氯化1-（甲氧基羰基）-4-三甲基锡基吡啶鎓中来完成（±）-羽扇豆碱的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84491-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4-吡啶基)锡 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属烯醇盐与1-酰基吡啶鎓盐的加成。（±）--羽扇豆碱的简短合成

  摘要：

  通过将5-氯戊酸乙酯的烯醇锌添加到氯化1-（甲氧基羰基）-4-三甲基锡基吡啶鎓中来完成（±）-羽扇豆碱的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84491-3

文献信息

• Winterfeld; Augstein, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 863,865
  作者：Winterfeld、Augstein

  DOI：——

  日期：——
• Additon of metallo enolates to 1-acylpyridinium salts. A short synthesis of (±)- -lupinine
  作者：Daniel L Comins、Jack D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84491-3

  日期：——

  A synthesis of (±)--lupinine was accomplished via the addition of the zinc enolate of ethyl 5-chlorovalerate to 1-(methoxycarbonyl)-4-trimethylstannylpyridinium chloride.

  通过将5-氯戊酸乙酯的烯醇锌添加到氯化1-（甲氧基羰基）-4-三甲基锡基吡啶鎓中来完成（±）-羽扇豆碱的合成。