3-propoxybenzene-1,2-diamine | 1170659-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-propoxybenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 3-propoxy-1,2-phenylenediamine；3-(n-propyloxy)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1170659-89-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: MNFOMRNZIGGTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propoxybenzene-1,2-diamine 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-(4-propoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-propoxybenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  探索新型 2-苄基苯并咪唑类似物作为转录因子 NF-κB 抑制剂的 SAR

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 2-苄基苯并咪唑类似物，并使用 SEAP 测定研究了它们在 RAW 264.7 细胞中对 LPS 诱导的 NF-κB 抑制的体外活性。其中，4-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚(6e，在30 μM时抑制>100%，IC50 = 3.0 μM)、4-((5 -(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚（6j，30 μM时抑制率为96%，IC50 = 4.0 μM）和2-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[ d]imidazol-2-yl)methyl)phenol（6k，在 30 μM 时抑制率为 95%，IC50 = 5.0 μM）显示出很强的抑制活性。构效关系证实苯并咪唑环A上4或5位疏水性环己基甲氧基取代显着增强了活性。此外，苯环B上2或4位的亲水性氢键供体基团(OH)与苯并咪唑环的一个亚甲基间隔基相连，有利于抑制活性。然而，苯环

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0886-1

文献信息

• Catalyst-Controlled Chemoselective Arylation of 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Satoshi Ueda、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201204710

  日期：2012.10.8

  The chemoselective and complementary Pd-and Cu-catalyzed N-arylation of 2-aminobenzimidazoles is described. Selective N-arylation of the amino-group was achieved with a Pd-catalyzed method, while selective N-arylation of azole nitrogen was achieved with a Cu-catalyzed procedure. The utility of these complementary sets of conditions is demonstrated in several two-step, selective syntheses of di-arylated aminoazoles.
• One Scaffold, Three Binding Modes: Novel and Selective Pteridine Reductase 1 Inhibitors Derived from Fragment Hits Discovered by Virtual Screening
  作者：Chidochangu P. Mpamhanga、Daniel Spinks、Lindsay B. Tulloch、Emma J. Shanks、David A. Robinson、Iain T. Collie、Alan H. Fairlamb、Paul G. Wyatt、Julie A. Frearson、William N. Hunter、Ian H. Gilbert、Ruth Brenk

  DOI：10.1021/jm900414x

  日期：2009.7.23

  The enzyme pteridine reductase 1 (PTR1) is a potential target for new compounds to treat human African trypanosomiasis. A virtual screening campaign for fragments inhibiting PTR1 was carried out. Two novel chemical series were identified containing aminobenzothiazole and aminobenzimidazole scaffolds, respectively. One of the hits (2-amino-6-chloro-benzimidazole) was subjected to crystal structure analysis and a high resolution crystal structure in complex with PTR1 was obtained, confirming the predicted binding mode. However, the crystal structures of two analogues (2-amino-benzimidazole and 1-(3,4-dichloro-benzyl)-2-amino-benzimidazole) in complex with PTR1 revealed two alternative binding modes. In these complexes, previously unobserved protein movements and water-mediated protein-ligand contacts occurred, which prohibited a correct prediction of the binding modes. On the basis of the alternative binding mode of 1-(3,4-dichloro-benzyl)-2-amino-benzimidazole, derivatives were designed and selective PTR1 inhibitors with low nanomolar potency and favorable physicochemical properties were obtained.
• US4346093A
  申请人：——

  公开号：US4346093A

  公开（公告）日：1982-08-24