2-(m-methoxyphenyl)-cycloheptanone | 35027-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(m-methoxyphenyl)-cycloheptanone
• 英文别名: 2'-(3-methoxyphenyl)cycloheptanone；2-(3-Methoxy-phenyl)-cycloheptanon；(3-methoxy-phenyl)-cycloheptanone；2-(3-Methoxyphenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 35027-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZJVNWOUKSYWDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-methoxyphenyl)-cycloheptanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 10-endo-amino-9-endo-hydroxy-1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.1>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022
• 作为产物：
  描述：

  1-(间甲氧基苯基)环庚醇 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(m-methoxyphenyl)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular C–O Bond Formation Using Iron and Copper Catalysis
  作者：Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00754

  日期：2020.4.3

  synthesis of benzo[b]furans from 1-aryl- or 1-alkylketones using nonprecious transition metal catalysts have been developed. Regioselective iron(III)-catalyzed halogenation of the aryl ring, followed by iron- or copper-catalyzed O-arylation allowed the synthesis of various structural analogues, including the benzo[b]furan-derived natural products corsifuran C, moracin F, and caleprunin B.

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.
• MACROCYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20090253678A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Macrocyclic pyrimidine compounds, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了大环嘧啶化合物、包含此类化合物的组合物、制备此类化合物的方法以及使用此类化合物和组合物治疗和预防疾病、病症和障碍的方法。
• Substituted cycloheptenes, their preparation and use
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US06323369B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  This invention provides substituted cycloheptenes of the general formula I in which R1 represents OH, O-(C1-C6)-alkyl, O-(C3-C7)-cycloalkyl, O-aryl, C1-C6-alkyl-COO-, aryl-COO-, R2 represents C1-C6-alkyl, (CH2)(1-2)-aryl, C2-C6-alkenyl-aryl and R3 represents (CH2)(0-1)-C5-C7-cycloalkyl, (CH2)(0-2)-aryl, heterocyclyl, C1-C6-alkyl-heterocyclyl either as a racemate or in the form of the pure enantiomers, each as a base or as a salt with a pharmaceutically acceptable acid, a process for their preparation and their use as medicaments.

  这项发明提供了一般式I中的取代环庚烯，其中R1代表OH，O-(C1-C6)-烷基，O-(C3-C7)-环烷基，O-芳基，C1-C6-烷基-COO-，芳基-COO-，R2代表C1-C6-烷基，(CH2)(1-2)-芳基，C2-C6-烯基-芳基，R3代表(CH2)(0-1)-C5-C7-环烷基，(CH2)(0-2)-芳基，杂环烷基，C1-C6-烷基-杂环烷基，无论是作为盐的外消旋体还是纯对映体的形式，每种都作为药学上可接受的酸盐，以及它们的制备方法和用作药物的用途。
• N-Methyl and N-phenethyl-cis-decahydroisoquinolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04219652A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  1-Methyl and 1-phenethyl-3a-hydroxy or alkoxy phenyl-cis-decahydroisoquinolines, useful as analgetics.

  1-甲基和1-苯乙基-3a-羟基或烷氧基苯基顺式十氢异喹啉，可用作镇痛剂。
• Substituierte Cycloheptene, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1010689A1

  公开（公告）日：2000-06-21

  Es werden substituierte Cycloheptene der allgemeinen Formel (I) ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel beschrieben.

  通式 (I) 的取代环庚烯化合物 描述了它们的制备过程及其作为药物的用途。