N-<(methylthio)methyl>imidazole | 23785-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<(methylthio)methyl>imidazole
• 英文别名: 1-Methylthiomethylimidazol；1-methylsulfanylmethyl-1H-imidazole；1H-imidazol-1-ylmethyl methyl sulfide；1-(methylsulfanylmethyl)imidazole
• CAS: 23785-31-1
• 化学式: C₅H₈N₂S
• 分子量: 128.198
• InChiKey: LMXYQFRMUSHXCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 叔丁基二甲基哇烷基咪唑 反应 24.0h， 生成 N-<(methylthio)methyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-(tert-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide

  摘要：

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。

  DOI：

  10.1139/v80-010

文献信息

• N-Methylthiomethylation of benzimidazoles with DMSO and their chemoselective oxidation to sulfoxides with NaBiO3
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Swarbhanu Sarkar、Michael G. B. Drew

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.929

  日期：——

  for the N-methylthiomethylation of benzimidazoles has been developed employing DMSO as a solvent and as a reagent. This methodology has been applied for the synthesis of diverse N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles. The products can be chemoselectively oxidized to the corresponding sulfoxides with NaBiO3 in acetic acid. Both the N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles and their

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 415
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 1, 60-64
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——