N-allyl-4-chlorobenzamide | 5866-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-chlorobenzamide
• 英文别名: N-Allyl-p-chlorbenzamid；Benzamide, 4-chloro-N-2-propenyl-；4-chloro-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 5866-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00554073
• 分子量: 195.648
• InChiKey: HRELSTHYEFXOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-chlorobenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Intramolecular Oxidative Cyclization of N-Allylbenzamides: A New Route to 2,5-Substituted Oxazoles

  摘要：

  A catalyst-free intramolecular oxidative cyclization reaction of N-allylbenzamides has been developed to prepare 2,5-disubstituted oxazoles with good yields. This reaction gives an efficient synthetic strategy to form an oxazole nucleus directly from easily accessible substrates under temperate conditions.

  DOI：

  10.1021/ol302031z
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 二氧化碳 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-allyl-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳催化的转酰胺基反应

  摘要：

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02077

文献信息

• Visible-light-induced installation of oxyfluoroalkyl groups
  作者：Gwi-Rim Park、Jisu Moon、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c7cc08067k

  日期：——

  (Hetero)aryloxytetrafluoroethylation of heteroaromatics and alkenes has been achieved by visible-light photocatalysis utilizing readily synthesized oxyfluoroalkyl reagents.

  利用易于合成的氧氟代烷基试剂，通过可见光光催化实现了杂芳环和烯烃的(杂)芳氧基四氟乙基化。

• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。
• A Radical Bidirectional Fragment Coupling Route to Unsymmetrical Ketones
  作者：Lucile Anthore-Dalion、Qiang Liu、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/jacs.6b05344

  日期：2016.7.13

  A powerful strategy for the regioselective bidirectional synthesis of unsymmetrically substituted ketones is described, relying on the fact that the exchange of a xanthate is much faster than the radical addition to an unactivated alkene. The use of an alkene as the formal "alkylating" agent associated with the tolerance for numerous functional groups and the mildness of the experimental conditions

  描述了不对称取代酮的区域选择性双向合成的强大策略，依赖于黄药的交换比未活化烯烃的自由基加成快得多的事实。使用烯烃作为正式的“烷基化”剂，与许多官能团的耐受性和实验条件的温和性相关，消除了与经典离子和过渡金属方法相关的许多问题。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。
• Visible-Light-Induced Arylthiofluoroalkylations of Unactivated Heteroaromatics and Alkenes
  作者：Yeojin Choi、Chunghyeon Yu、Jun Soo Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01495

  日期：2016.7.1

  Visible-light-induced arylthiofluoroalkylations of unactivated heteroaromatics and alkenes have been developed utilizing readily available arylthiofluoroalkyl sources. This method enables simultaneous installation of sulfur and fluoroalkyl moieties, two important functional groups, which demonstrates its potential use for late-stage modifications in the synthesis of functional molecules. This method

  可见光诱导的未活化杂芳族化合物和烯烃的芳基硫代氟代烷基化已利用现有的芳基硫代氟代烷基来源进行了开发。该方法能够同时安装两个重要的官能团硫和氟代烷基，这证明了其在合成功能分子的后期修饰中的潜在用途。通过控制试剂中氟原子的数量，可以轻松地利用此方法微调药物开发中铅分子的性能。