(E)-4-chloro-N-(4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)benzamide | 1415585-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N-(4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enyl]benzamide
• CAS: 1415585-60-2
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO
• 分子量: 263.647
• InChiKey: HBGZLGWBTXJPFF-LZCJLJQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 N-allyl-4-chlorobenzamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri(9-anthryl)borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-4-chloro-N-(4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的未活化烯烃的三氟甲基化反应，以三（9-蒽）硼烷为有机光催化剂。

  摘要：

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01624

文献信息

• Trifluoromethylation of Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Naeem Iqbal、Sungkyu Choi、Eunjin Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/jo3022346

  日期：2012.12.21

  A method for trifluoromethylation of alkenes has been developed employing visible light photoredox catalysis with CF3I, Ru(Phen)(3)Cl-2, and DBU. This process works especially well for terminal alkenes to give alkenyl-CF3 products with only E-stereochemistry. The mild reaction conditions enable the trifluoromethylation of a range of alkenes that bear various functional groups.
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。