3-(1-imidazolyl)-1-phenoxy-2-propanol | 64310-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1-imidazolyl)-1-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenoxy-2-propanol；1-imidazol-1-yl-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 64310-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DSFOAKHPYWESFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-imidazolyl)-1-phenoxy-2-propanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Hexanedioic acid mono-(2-imidazol-1-yl-1-phenoxymethyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的咪唑衍生物作为血栓烷合成酶的潜在抑制剂

  摘要：

  据报道，从合适的咪唑中间体开始，在侧链中含有新的含羧酸部分如琥珀酸，己二酸或苯甲酸的咪唑衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270219
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 zinc perchlorate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(1-imidazolyl)-1-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-苯氧基丙基咪唑鎓Bola型双子两亲分子的表面，热性质和细胞毒性的合成，表征和评估

  摘要：

  使用缩水甘油基苯基醚与咪唑在无溶剂条件下进行的区域选择性开环反应合成了咪唑类双子阳离子阳离子两性文库。相应的六氟磷酸盐（PF 6 - ）和四氟硼酸盐（BF 4 - ）的抗衡离子含有两亲物也合成并使用核磁共振（NMR）和质谱分析表征。胶束和界面参数等的临界胶束浓度（CMC），在CMC（П表面压力CMC），CMC在表面张力（γ CMC），抗衡离子结合（β），最大表面过量浓度（Γ最大 ），最小化分子面积（A min），胶束化的标准自由能（）和吸附（）以及牛皮纸温度，使用表面张力和电导法在水溶液和缓冲液中进行评估。动态光散射（DLS）用于确定在水溶液中形成的胶束的大小。使用MTT分析法（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2-，5-二苯基四唑鎓溴化物）对C6胶质瘤癌细胞进行了细胞毒性测试以评估IC 50 所有合成的两亲物的价值。还使用热重分析仪（TGA）评估了这些两亲物的热稳定性。经济的合成方式，

  DOI：

  10.1002/jsde.12203

文献信息

• A simple one-pot procedure for the direct conversion of alcohols into alkyl nitriles using TsIm
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Ali Faghihi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.091

  日期：2007.9

  A convenient and efficient one-pot preparation of nitriles from alcohols using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of NaCN, TsIm and triethylamine in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in refluxing DMF furnishes the corresponding alkyl nitriles in good yields. This methodology is highly efficient

  描述了使用N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）从醇中方便，有效地一锅制备腈的方法。在这种方法中，在回流的DMF中，在催化量的碘化四正丁基碘铵（TBAI）存在下，用NaCN，TsIm和三乙胺的混合物处理醇，可得到相应的烷基腈，收率很高。该方法对于各种结构多样的醇具有很高的效率，并且对ROH的选择性为：1°> 2°> 3°。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and triazole-based carbamates as novel aromatase inhibitors
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Marialucia Gallorini、Marialuigia Fantacuzzi、Nicola Gambacorta、Barbara De Filippis、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Orazio Nicolotti、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113115

  日期：2021.2

  In the search for novel aromatase inhibitors, a series of triazole and imidazole-based carbamate derivatives were designed and synthesized. Final compounds were thus evaluated against human aromatase by in vitro kinetic experiments in a fluorimetric assay in comparison with letrozole. The effect of most active derivatives 13a and 15c was then evaluated in vitro on the human breast cancer cell line

  在寻找新型芳香酶抑制剂时，设计并合成了一系列基于三唑和咪唑的氨基甲酸酯衍生物。因此，与来曲唑相比，通过荧光分析中的体外动力学实验评估了最终化合物对人芳香酶的抵抗力。然后通过MTT测定，细胞毒性测定（LDH释放）和细胞周期分析，在体外评估大多数活性衍生物13a和15c对人乳腺癌细胞MCF7的作用，揭示了细胞活力和低微摩尔浓度的剂量依赖性抑制曲线IC 50价值观。另外，还进行了对接模拟，以在分子水平上详细阐明了靶向人芳香酶的结合模式。
• Solvent-free direct regioselective ring opening of epoxides with imidazoles
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.055

  日期：2007.1

  The reaction of different epoxides with commercially available imidazole at 60 °C leads to the formation of the corresponding 1-(β-hydroxyalkyl)imidazoles in a regioselective manner. When the reaction is applied to a chiral epoxide [(R)-styrene oxide], the expected chiral alcohol is isolated with the same enantiomeric excess. The use of benzimidazole as the heterocyclic component in the same process

  不同的环氧化合物与市售的咪唑在60°C下的反应导致以区域选择性的方式形成相应的1-（β-羟烷基）咪唑。当将反应物应用于手性环氧化物[（R）-苯乙烯氧化物]时，期望的手性醇以相同的对映体过量分离。在相同方法中使用苯并咪唑作为杂环组分还可以简单地制备相应的1-（β-羟烷基）苯并咪唑。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Oxime Ethers from Alcohols Using Triphenylphosphine/Carbon Tetrachloride
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Fatemeh Karimitabar、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1055/s-0029-1218711

  日期：2010.5

  A convenient and efficient one-pot O-alkylation of oximes from alcohols using triphenylphosphine in carbon tetrachloride is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of triphenylphosphine, carbon tetrachloride, oxime, and DBU in the presence of catalytic amounts of tetrabutylammonium iodide in refluxing acetonitrile regioselectively furnishes the corresponding O-alkyl ethers in

  描述了在三氯化碳中使用三苯基膦方便有效地从醇中进行肟的一锅O-烷基化。在这种方法中，在回流的乙腈中，在催化量的碘化四丁铵存在下，用三苯基膦，四氯化碳，肟和DBU的混合物处理醇，可以高收率提供相应的O-烷基醚。该方法是用各种结构多样的醇对肟进行高效的O-烷基化。对于不对称肟醚的半经验量子力学计算（AM1）表明Z异构体的形成热较低。 肟-醇-O-烷基化-三苯基膦-四氯化碳-DBU
• Ultrasound-assisted regioselective ring opening of epoxides with nitrogen heterocycles using pyrrolidonium and imidazolium-based acidic ionic liquids
  作者：Masoumeh Zakeri、Mohamed Mahmoud Nasef、Ebrahim Abouzari-Lotf、Hoda Haghi

  DOI：10.1007/s11164-015-2015-4

  日期：2015.12

  Imidazolium and N-methyl-2-pyrrolidonium ionic liquids under ultrasound irradiation were developed as a green and expeditious approach for C--alkylation and N-alkylation of the nitrogen heterocycles including indoles and imidazoles with aliphatic and aromatic epoxides. Ionic liquids were used with a dual role of catalyst and solvent. The highest yield (85 %) was obtained with N-methyl-2-pyrrolidonium dihydrogen phosphate [H-NMP]H2PO4 as a pyrrolidonium ionic liquid under ultrasound at 50 kHz, with a reaction time of 60 min and reaction temperature of 60 °C. The combination of ionic liquids and ultrasonic irradiation was found to be an effective, green and eco-friendly method for alkylation of indoles and imidazoles.

  在超声辐射下，开发了咪唑鎓和N-甲基-2-吡咯烷鎓离子液体作为一种绿色快速的方法，用于氮杂环的C-烷基化和N-烷基化，包括吲哚和咪唑与脂肪族和芳香族环氧化物。离子液体在催化剂和溶剂中具有双重作用。在超声频率50 kHz、反应时间60分钟和反应温度60°C的条件下，使用N-甲基-2-吡咯烷鎓二氢磷酸盐[H-NMP]H2PO4作为吡咯烷鎓离子液体获得了最高产率（85%）。离子液体与超声辐射的结合被认为是一种有效、绿色且环保的方法，用于吲哚和咪唑的烷基化。