Methyl 3,5-bis(methoxyethoxyethoxyethoxy)benzyl bromide | 246140-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,5-bis(methoxyethoxyethoxyethoxy)benzyl bromide
• 英文别名: 3,5-di-[1',4',7',10'-tetraoxaundecyl]benzyl bromide；3,5-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzylbromide；1‐(bromomethyl)‐3,5‐bis({2‐[2‐(2‐methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy})benzene；1-(Bromomethyl)-3,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene
• CAS: 246140-08-9
• 化学式: C₂₁H₃₅BrO₈
• 分子量: 495.408
• InChiKey: MZLNQKFZXXKJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,5-bis(methoxyethoxyethoxyethoxy)benzyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-(azidomethyl)-3,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  将水溶性树枝状电子供体和电子受体——酞菁和苝二酰亚胺——固定在单壁碳纳米管上

  摘要：

  光谱学和显微镜的互补使用揭示了半导体单壁碳纳米管 (SWNT) 与强树枝状电子受体 - 苝二亚胺 - 或强树枝状电子供体 - 酞菁之间的相互作用。重要的是，苝二酰亚胺/SWNT 电子供体-受体杂化物的稳定性随着树枝状聚合物生成的增加而降低。两种影响被认为是造成这种趋势的原因。随着树枝状大分子生成的增加，我们增强了 (i) 亲水性和 (ii) 所得苝二酰亚胺的体积。这两种效应是协同的，反过来又降低了对 SWNT 的固定强度。另一方面，由于酞菁的较大尺寸，酞菁/SWNT电子供体-受体杂化物，没有揭示对树枝状聚合物产生如此明显的依赖性。几项光谱证实，不同的基态和激发态相互作用占主导地位，并且动力学和光谱学上充分表征的自由基离子对状态在几皮秒内形成。

  DOI：

  10.1021/ja100065h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 Methyl 3,5-bis(methoxyethoxyethoxyethoxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  带有多金属氧酸盐核的杂化超分子树状聚合物的合成，结构表征和热敏性

  摘要：

  已经合成了一系列带有不同代的三乙二醇单甲醚末端基团的阳离子树突，并用于通过静电相互作用封装无机聚阴离子簇[K 12.5 Na 1.5（NaP 5 W 30 O 110）]。生成的树状阳离子包封的多金属氧酸盐（POM）复合物，簇状树状大分子，可溶于水，并且具有较低的临界溶液温度（LCST）。通过比浊法和可变温度法研究了这些络合物在水溶液中的热响应性11 H NMR光谱。观察到的浊点显示出对树突生成的显着依赖性。由第一代树突组成的配合物没有表现出明显的热响应性，但是对于带有第二代树突的配合物，LCST随POM簇周围树突阳离子数量的增加而降低。由第三代阳离子组成的配合物在加热和冷却时分别经历可逆的聚集和解聚。DLS和TEM表征了这种热诱导的自聚集。此外，还研究了盐和溶剂对LCST的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201300289

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Dendritic Phosphine Ligands and Their Application to Hydration of Alkynes in Aqueous Media
  作者：Ken-ichi Fujita、Masato Kujime、Takahito Muraki

  DOI：10.1246/bcsj.82.261

  日期：2009.2.15

  A series of water-soluble dendritic ligands with a phosphine core was synthesized through the coupling of tris(4-hydroxyphenyl)phosphine oxide with poly(benzyl ether) dendron having tri(ethylene glycol) units, followed by reduction. By employing the corresponding water-soluble phosphine–gold(I) dendrimers as a catalyst, the hydration of alkynes proceeded smoothly. Furthermore, by membrane separation based on the nano-order size of the dendritic catalyst, the gold(I) catalyst was recycled without deactivation.

  通过三(4-羟基苯基)膦氧化物与含有三(乙二醇)单元的聚(苄基醚)树枝状大分子的耦合反应，随后进行还原，合成了一系列具有膦核心的水溶性树枝状配体。利用相应的水溶性膦-金(I)树枝状大分子作为催化剂，实现了炔烃的顺利水合反应。此外，基于树枝状催化剂的纳米级尺寸进行膜分离，金(I)催化剂在未失活的情况下得以回收利用。
• Construction of Janus dendrimers through a self-assembly approach involving chiral discrimination at a focal point
  作者：John Zhou、Ashley M. Cole、Elizabeth M. Menuey、Kathleen V. Kilway、Shin A. Moteki

  DOI：10.1039/d1cc01973b

  日期：——

  A strategy to build Janus dendrimers via the chirality-directed self-assembly of heteroleptic Zn(II) BOX complexes is reported. The method allows quantitative synthesis of Janus dendrimers in situ without the need for purifications. Each dendritic domain of the Janus dendrimers can be recycled upon disassembly at the focal point.

  报道了一种通过异配型 Zn( II ) BOX 复合物的手性定向自组装构建 Janus 树枝状聚合物的策略。该方法允许原位定量合成 Janus 树枝状聚合物，无需纯化。Janus 树枝状聚合物的每个树枝状结构域都可以在焦点处拆卸后回收。
• Synthesis of Novel Dendritic 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application to Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder and Three-Component Condensation Reactions
  作者：Takahito Muraki、Ken-ichi Fujita、Masato Kujime

  DOI：10.1021/jo070767a

  日期：2007.10.1

  dendritic Cu(OTf)2 catalysts were used for Diels−Alder and three-component condensation reactions. The dendritic Cu(OTf)2-catalyzed Diels−Alder reaction proceeded smoothly, and these dendritic catalysts could be recycled without deactivation by reprecipitation. Three-component condensation reactions such as Mannich-type reactions also proceeded not only in dichloromethane but also in water. Furthermore

  通过将4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶与聚（芳基醚）树枝状分子偶联，合成了一系列具有2,2'-联吡啶核的树枝状配体。相应的树枝状Cu（OTf）2催化剂用于Diels-Alder和三组分缩合反应。树枝状的Cu（OTf）2催化的Diels-Alder反应进展顺利，这些树枝状的催化剂可以循环使用而不会因再沉淀而失活。三组分缩合反应（例如曼尼希型反应）不仅在二氯甲烷中进行，而且还在水中进行。此外，在Diels-Alder反应和水介质三组分缩合反应中均观察到对化学收率的积极树突作用。
• Carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2 catalyzed by dendritic N-heterocyclic carbene–gold(I) complexes
  作者：Ken-ichi Fujita、Kensuke Inoue、Junichi Sato、Teruhisa Tsuchimoto、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.016

  日期：2016.3

  complex. In particular, by employing an amphiphilic dendritic NHC–gold(I) complex having penta(ethylene glycol) units at the peripheral layer as a catalyst, the aqueous media carboxylative cyclization of propargylic amines proceeded smoothly to provide the corresponding 2-oxazolidinone at room temperature under atmospheric pressure of CO2.

  我们准备了几种新型的树枝状N-杂环卡宾（NHC）-金（I）配合物。特别是，通过使用在外围层具有五（乙二醇）单元的两亲树状NHC-金（I）络合物作为催化剂，炔丙基胺的水介质羧基化环化可顺利进行，从而在室温下提供相应的2-恶唑烷酮在CO 2的大气压下。
• Synthesis and characterisation of water-soluble poly(aryl ether) dendrimers for encapsulation of biomimetic active site analogues †
  作者：Michael J. Hannon、Paul C. Mayers、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/b002026p

  日期：——

  Synthetic strategies to incorporate active site analogues of metalloenzymes at the core of water-soluble dendritic structures are explored. Synthesis of water-soluble aryl ether dendrimers containing tripyridyl metal-binding sites is successful when a convergent, but not a divergent, strategy is employed.

  探讨了将金属酶的活性位点类似物融入水溶性树状结构核心的合成策略。当采用聚合而非发散策略时，成功合成了包含三吡啶金属结合位点的水溶性芳基醚树状聚合物。