(S)-2-diisopropylcarbamoyl-4-phenylbutyric acid methyl ester | 1266333-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-diisopropylcarbamoyl-4-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-4-phenylbutanoate
• CAS: 1266333-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: PGTQFXDHOVVAQT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (2R)-[(N,N-diisopropylcarbamoyl)oxy]-4-phenylbutanoate 、 (S)-2-diisopropylcarbamoyl-4-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在 THF 中使用-BuLi ori-PrLi 和手性二胺进行不对称去质子化：二胺问题

  摘要：

  [(6)Li]-i-PrLi 与 (-)-sparteine 和 (+)-sparteine 替代物在 Et(2)Od(10) 和 THF-d(8) 中在 -80 °C 的溶液结构已使用 (6)Li 和 (13)C NMR 光谱测定。在 Et(2)O 中，i-PrLi/(-)-sparteine 是一种溶剂络合的异二聚体，而 i-PrLi/(+)-sparteine 替代物是一种头对尾的同源二聚体。在 THF 中，(-)-sparteine 与 i-PrLi 没有络合，直到 ≥ 3.0 equiv (-)-sparteine 和 6.0 equiv (-)-sparteine，单体被表征。相比之下，(+)-sparteine 替代物在 THF 中很容易与 i-PrLi 复合，并且与 1.0 equiv (+)-sparteine 替代物一起观察到单体的完全形成。NMR 光谱研究表明，应该可以在

  DOI：

  10.1021/ja107672h

文献信息

• Asymmetric Deprotonation using <i>s</i>-BuLi or <i>i</i>-PrLi and Chiral Diamines in THF: The Diamine Matters
  作者：Giorgio Carbone、Peter O’Brien、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ja107672h

  日期：2010.11.3

  The solution structures of [(6)Li]-i-PrLi complexed to (-)-sparteine and the (+)-sparteine surrogate in Et(2)O-d(10) and THF-d(8) at -80 °C have been determined using (6)Li and (13)C NMR spectroscopy. In Et(2)O, i-PrLi/(-)-sparteine is a solvent-complexed heterodimer, whereas i-PrLi/(+)-sparteine surrogate is a head-to-tail homodimer. In THF, there was no complexation of (-)-sparteine to i-PrLi until

  [(6)Li]-i-PrLi 与 (-)-sparteine 和 (+)-sparteine 替代物在 Et(2)Od(10) 和 THF-d(8) 中在 -80 °C 的溶液结构已使用 (6)Li 和 (13)C NMR 光谱测定。在 Et(2)O 中，i-PrLi/(-)-sparteine 是一种溶剂络合的异二聚体，而 i-PrLi/(+)-sparteine 替代物是一种头对尾的同源二聚体。在 THF 中，(-)-sparteine 与 i-PrLi 没有络合，直到 ≥ 3.0 equiv (-)-sparteine 和 6.0 equiv (-)-sparteine，单体被表征。相比之下，(+)-sparteine 替代物在 THF 中很容易与 i-PrLi 复合，并且与 1.0 equiv (+)-sparteine 替代物一起观察到单体的完全形成。NMR 光谱研究表明，应该可以在