(2-phenyl-benzoimidazol-1-yl)-acetonitrile | 54980-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2-phenyl-benzoimidazol-1-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Phenylbenzimidazol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 54980-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: MBWSYQUJLBZREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并咪唑 、 乙腈 在 全氟碘代丁烷 、 sodium hydride 作用下， 以68%的产率得到(2-phenyl-benzoimidazol-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  全氟丁基碘化物辅助的乙腈对唑类和酚类的直接氰基甲基化†

  摘要：

  已经开发了在NaH存在下用乙腈进行的全氟丁基碘化物辅助的吡咯和苯酚与乙腈的无过渡金属氰基甲基化反应。反应在温和的反应条件下平稳进行，以中等至高收率得到氰基甲基化产物。提出了一种通过乙腈中C–H键断裂涉及氰基甲基自由基的机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra02242h

文献信息

• K2S2O8 mediated metal free oxidative coupling of alcohols with 1,2-diaminobenzenes for synthesis of benzimidazoles, photophysical and DFT studies
  作者：Pallavi Saha、Parampreet Kour、Rohit Kumar、Deepak K. Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136431

  日期：2023.12

  We report the K2S2O8 catalyzed oxidative coupling of 1,2-diaminobenzenes and primary alcohols for the synthesis of benzimidazoles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as terminal oxidant and water in reaction medium. Also, the challenging aliphatic alcohols showed good performance in synthesis of benzimidazoles. We also carried out a detailed exploration of the mechanism. The metal-free

  我们报告 K 2 S 2 O 8利用空气中的氧气作为末端氧化剂和反应介质中的水，在无金属条件下催化 1,2-二氨基苯和伯醇的氧化偶联合成苯并咪唑。此外，具有挑战性的脂肪醇在苯并咪唑的合成中表现出良好的性能。我们还对机制进行了详细的探索。无金属条件、市售氧化剂和良好的官能团耐受性是本策略的优点。此外，我们还研究了苯并咪唑的发光特性。对化合物 5a 和 6m 的吸收和发射光谱进行了实验和计算分析。此外，还从理论上阐明了化合物5a和6m的HOMO/LUMO分布。
• Perfluorobutyl iodide-assisted direct cyanomethylation of azoles and phenols with acetonitrile
  作者：Juan Zhang、Wei Wu、Xinfei Ji、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ra02242h

  日期：——

  perfluorobutyl iodide-assisted transition-metal-free cyanomethylation of azoles and phenols with acetonitrile in the presence of NaH has been developed. The reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions to give the cyanomethylated products in moderate to high yields. A mechanism involving the cyanomethyl radical through C–H bond cleavage in acetonitrile was proposed.

  已经开发了在NaH存在下用乙腈进行的全氟丁基碘化物辅助的吡咯和苯酚与乙腈的无过渡金属氰基甲基化反应。反应在温和的反应条件下平稳进行，以中等至高收率得到氰基甲基化产物。提出了一种通过乙腈中C–H键断裂涉及氰基甲基自由基的机理。