ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate | 128822-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-2-trimethylsilylacetate
• CAS: 128822-96-8
• 化学式: C₇H₁₅FO₂Si
• 分子量: 178.279
• InChiKey: RZXDAFWBLYEVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 、 ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(Z)-ethyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗伤害感受活性的首个两孔域钾通道TWIK相关的K +通道1-选择性激动剂的开发。

  摘要：

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01285
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 氟乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物和芳基溴化物与亲核 2-Fluoro-2-(三甲基甲硅烷基)乙酸乙酯的单氟烷基化反应

  摘要：

  使用亲核的 2-氟-2-(三甲基甲硅烷基) 乙酸乙酯作为单氟烷基源，开发了钯催化的芳基碘化物和芳基溴化物的单氟烷基化反应。该转化以优异的底物范围进行，在温和的条件下以良好的收率提供了一系列单氟烷基化产物，并且在克级反应中证明是可行的。该协议成功地用于雌酮衍生物的后期修饰，为研究发现生物活性化合物和高性能材料提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101309

文献信息

• PAIN RELIEF COMPOUNDS
  申请人：ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE CLERMONT FERRAND

  公开号：US20150038466A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment or prevention of pain in mammals, in particularly in human beings, and also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。
• Copper-Catalyzed Monofluoroalkylation of Allyl Phosphates with Nucleophilic Ethyl 2-Fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate
  作者：Yaomei Liu、Rui Chen、Lishuai Lu、Dengyu Yin、Fangpei Yan、Xiao-Xuan Li、Hua Xiao、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00064

  日期：2023.6.2

  An efficient method for C(sp3)–CHF bond formation was successfully developed by copper-catalyzed cross-coupling of allyl phosphate with 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate. Under moderate circumstances, the conversion was carried out in a good strategic range to provide a series of monofluoroalkylation products in high yields, which also demonstrates the practicality of gram-scale reactions.

  通过铜催化的磷酸烯丙酯与 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate 的铜催化交叉偶联，成功开发了一种有效的 C( sp 3 )–CHF 键形成方法。在温和的条件下，转化在良好的战略范围内进行，以高产率提供一系列单氟烷基化产物，这也证明了克级反应的实用性。
• The stereoselective construction of (Z)-3-aryl-2-fluoroalkenoates
  作者：John T. Welch、Randal W. Herbert

  DOI：10.1021/jo00303a003

  日期：1990.8
• WELCH, JOHN T.;HERBERT, RANDAL W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4782-4784
  作者：WELCH, JOHN T.、HERBERT, RANDAL W.

  DOI：——

  日期：——
• Development of the First Two-Pore Domain Potassium Channel TWIK-Related K⁺ Channel 1-Selective Agonist Possessing in Vivo Antinociceptive Activity
  作者：Delphine Vivier、Ismail Ben Soussia、Nuno Rodrigues、Stéphane Lolignier、Maïly Devilliers、Franck C. Chatelain、Laetitia Prival、Eric Chapuy、Geoffrey Bourdier、Khalil Bennis、Florian Lesage、Alain Eschalier、Jérôme Busserolles、Sylvie Ducki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01285

  日期：2017.2.9

  development of a novel class of analgesic drugs, suggesting that activation of TREK-1 could result in pain inhibition. Here, we report the synthesis of a series of substituted acrylic acids (1–54) based on our previous work with caffeate esters. The analogues were evaluated for their ability to modulate TREK-1 channel by electrophysiology and for their in vivo antinociceptive activity (acetic acid-induced

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。