indolin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone | 328026-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-(2-Thienylcarbonyl)indoline；2,3-dihydroindol-1-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 328026-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• mdl: MFCD00495748
• 分子量: 229.302
• InChiKey: NDTAKECNNPRRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酸乙酯 、 indolin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-[5-(2,3-dihydro-1H-indol-1-ylcarbonyl)thiophen-2-yl]-2,2-difluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-三氟乙酰基噻吩，一种新的有效和选择性的II类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂系列。

  摘要：

  II类HDAC抑制剂的鉴定因缺乏有效的酶检测而受阻，在前一篇论文中，开发了两种检测以提高这些酶的效率：将活性位点组氨酸突变为酪氨酸，或使用三氟乙酰胺赖氨酸底物，可进行筛选以鉴定II类HDAC抑制剂。在本文中，已经证明2-三氟乙酰基噻吩抑制II类HDAC，从而导致开发出一系列5-（三氟乙酰基）噻吩-2-甲酰胺，它们是新颖的，有效的和选择性的II类HDAC抑制剂。具有结合的抑制剂的HDAC 4催化域的X射线晶体结构表明，这些化合物是活性位点抑制剂，并以其水合形式结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.026
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 1,3-Cyclopentadien-1-carbonsaeure 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 生成 indolin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-三氟乙酰基噻吩，一种新的有效和选择性的II类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂系列。

  摘要：

  II类HDAC抑制剂的鉴定因缺乏有效的酶检测而受阻，在前一篇论文中，开发了两种检测以提高这些酶的效率：将活性位点组氨酸突变为酪氨酸，或使用三氟乙酰胺赖氨酸底物，可进行筛选以鉴定II类HDAC抑制剂。在本文中，已经证明2-三氟乙酰基噻吩抑制II类HDAC，从而导致开发出一系列5-（三氟乙酰基）噻吩-2-甲酰胺，它们是新颖的，有效的和选择性的II类HDAC抑制剂。具有结合的抑制剂的HDAC 4催化域的X射线晶体结构表明，这些化合物是活性位点抑制剂，并以其水合形式结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.026

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Discovery of indoline derivatives that inhibit esophageal squamous cell carcinoma growth by Noxa mediated apoptosis
  作者：Dong-Jun Fu、Miaomiao Li、Sai-Yang Zhang、Jiang-Feng Li、Beibei Sha、Longhao Wang、Yan-Bing Zhang、Ping Chen、Tao Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103190

  日期：2019.11

  compound 20 inhibited cell growths in vitro and in vivo, reduced colony formation, arrested cell cycle at M phase, and induced Noxa-dependent apoptosis in ESCC. Importantly, compound 20 was identified as a novel Noxa mediated apoptosis inducer. These results suggested that compound 20 might be a promising anticancer agent with potential for development of further clinical applications.

  合成了一系列新型的吲哚啉衍生物，并评估了其对四种所选癌细胞系（Hela，A549，HepG2和KYSE30）的抗增殖活性。其中，化合物20显示出对食道癌细胞的有效抑制活性（Kyse30，Kyse450，Kyse510和EC109）。在食管鳞状细胞癌的细胞机制的研究（ESCC）细胞阐明化合物20抑制细胞生长的体外和体内，在M期减少集落形成，细胞周期阻滞，并在诱导ESCC Noxa的依赖性细胞凋亡。重要的是，化合物20被确定为新型的Noxa介导的细胞凋亡诱导剂。这些结果表明化合物20 可能是一种有前途的抗癌药，具有开发进一步临床应用的潜力。
• 2-Trifluoroacetylthiophenes, a novel series of potent and selective class II histone deacetylase inhibitors
  作者：Philip Jones、Matthew J. Bottomley、Andrea Carfí、Ottavia Cecchetti、Federica Ferrigno、Paola Lo Surdo、Jesus M. Ontoria、Michael Rowley、Rita Scarpelli、Carsten Schultz-Fademrecht、Christian Steinkühler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.026

  日期：2008.6

  HDAC inhibitors has been hampered by lack of efficient enzyme assays, in the preceding paper two assays have been developed to improve the efficiency of these enzymes: mutating an active site histidine to tyrosine, or by the use of a trifluoroacetamide lysine substrate, allowing screening to identify class II HDAC inhibitors. Herein, 2-trifluoroacetylthiophenes have been demonstrated to inhibit class

  II类HDAC抑制剂的鉴定因缺乏有效的酶检测而受阻，在前一篇论文中，开发了两种检测以提高这些酶的效率：将活性位点组氨酸突变为酪氨酸，或使用三氟乙酰胺赖氨酸底物，可进行筛选以鉴定II类HDAC抑制剂。在本文中，已经证明2-三氟乙酰基噻吩抑制II类HDAC，从而导致开发出一系列5-（三氟乙酰基）噻吩-2-甲酰胺，它们是新颖的，有效的和选择性的II类HDAC抑制剂。具有结合的抑制剂的HDAC 4催化域的X射线晶体结构表明，这些化合物是活性位点抑制剂，并以其水合形式结合。