2-fluoro-1-morpholin-4-ylethanone | 366-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-fluoro-1-morpholin-4-ylethanone
• 英文别名: 2-fluoro-1-morpholinoethanone；4-fluoroacetyl-morpholine；4-Fluoracetyl-morpholin
• CAS: 366-38-1
• 化学式: C₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 147.149
• InChiKey: XNKTYSGWEJUSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-morpholin-4-ylethanone 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以64.8%的产率得到1-fluoro-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/20691

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 氟代乙酰氯 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 2-fluoro-1-morpholin-4-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。VIII.—N-取代氟乙酰胺作为杀虫剂和杀鼠剂

  摘要：

  N-单取代和 NN-二取代氟乙酰胺已被测试为潜在的杀幼虫剂、接触杀虫剂和杀鼠剂。所有单取代酰胺对 Musca vicina Macq 的幼虫都有毒性。在 100 ppm 的浓度下，双取代酰胺没有活性或只有轻微活性。只有被相对较小的芳基（苯基、对甲苯基、对氟苯基和对氯苯基）单取代的酰胺对成年麝香鼠表现出接触毒性。一种对 DDT 具有高度抗性的菌株。所有化合物对实验室大鼠都是有毒的。具有小芳基的 N-单芳基酰胺的近似 LD50 值最低（4 至 8 毫克/千克）。具有较大芳基取代基（α-和β-萘基、对二苯基和对溴苯基）的那些具有稍高的 LD50 值。N-芳基酰胺的摩尔 LD50 值落在一个狭窄的范围内。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740080706

文献信息

• Stereoselective Mannich Reaction of <i>N</i> -(<i>tert</i> -Butylsulfinyl)imines with 3-Fluorooxindoles and Fluoroacetamides
  作者：Xiangyu Chen、Ya Li、Jianbo Zhao、Buquan Zheng、Qi Lu、Xinfeng Ren

  DOI：10.1002/adsc.201700353

  日期：2017.9.4

  A diastereoselective Mannich reaction has been developed for the construction of stereogenic C−F units by the reaction of α‐fluoro‐substituted amides, including highly activated 3‐fluoro‐oxindoles, and simple linear fluoroacetamides with N‐tert‐butylsulfinylimines. This method provides a concise route to a variety of structurally diverse α‐fluoro‐β‐amino amides containing stereogenic fluorinated carbon

  通过α-氟取代的酰胺（包括高度活化的3-氟-羟吲哚）和简单的线性氟乙酰胺与N-叔丁基亚磺酰亚胺的反应，已经开发出了一种非对映选择性曼尼希反应，用于构建立体异构的CF单元。该方法为各种结构不同的，包含立体氟化碳中心的α-氟-β-氨基酰胺提供了一条简洁的途径。该协议的优点是使用易于获取的起始材料，并且操作简单。环状和线性α-氟代酰胺的曼尼希反应导致不同的立体化学结果，表明这些底物分别通过封闭和开放的过渡态反应。
• The observation of a large gauche preference when 2-fluoroethylamine and 2-fluoroethanol become protonated
  作者：Caroline R. S. Briggs、Mark J. Allen、David O'Hagan、David J. Tozer、Alexandra M. Z. Slawin、Andr�s E. Goeta、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/b312188g

  日期：——

  The energies of the gauche and anti conformers of 2-fluoroethylamine, 2-fluoroethanol and their protonated analogues are calculated using density functional theory. Unlike the non protonated systems, the protonated systems show a strong gauche effect where the C–F and the C–+NH3 or C–F and C–+OH2 bonds are gauche rather than anti to each other. Single crystal X-ray diffraction studies of 2-fluoroethylammonium compounds identify the same conformational preference.

  使用密度泛函理论计算了2-氟乙基胺、2-氟乙醇及其质子化类似物的 gauche 和 anti 构象的能量。与未质子化系统不同，质子化系统显示出强烈的gauche效应，即C–F和C–+NH3或C–F和C–+OH2键是gauche而不是anti。对2-氟乙基铵化合物的单晶X射线衍射研究确认了相同的构象偏好。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING 3-AMINO-5-FLUORO-4-DIALKOXYPENTANOIC ACID ESTER
  申请人：Shin Hyun Ik

  公开号：US20100036158A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a novel process for the production of 3-amino-5-fluoro-4-dialkoxypentanoic acid ester used in the precursor of 3-amino-5-fluoro-4-oxopentanoic acid, represented by the following formula (1): wherein R1 and R2 are as defined in the Description.

  本发明涉及一种用于生产3-氨基-5-氟-4-二烷氧基戊酸酯的新型工艺，该酯用于3-氨基-5-氟-4-氧代戊酸的前体，其化学式如下（1）所示：其中R1和R2的定义如说明书所述。
• Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20070049594A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型选择性卡普林S抑制剂，其药物可接受的盐和N-氧化物，以及它们作为治疗剂的用途和制备方法。
• Process for preparing 3-amino-5-fluoro-4-dialkoxypentanoic acid ester
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：US07906676B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  The present invention relates to a novel process for the production of 3-amino-5-fluoro-4-dialkoxypentanoic acid ester used in the precursor of 3-amino-5-fluoro-4-oxopentanoic acid, represented by the following formula (I): wherein R1 and R2 are as defined in the Description.

  本发明涉及一种用于生产3-氨基-5-氟-4-二烷氧基戊酸酯的新工艺，该化合物是3-氨基-5-氟-4-氧代戊酸的前体，其化学式如下（I）：其中R1和R2的定义见说明书。