methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7R,10S)-5-methoxy-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HQTCRHINASMQOA-FDFVQJQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-2-methyl-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-理想a d（+）-半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19450280102
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 sodium ethanolate 、 二正丁基氧化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 12.5h， 生成 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491

文献信息

• 氮杂环卡宾、其前体咪唑盐和其过渡金属络合物及它们的制备方法和用途
  申请人：东莞市均成高新材料有限公司

  公开号：CN111057114A

  公开（公告）日：2020-04-24

  1,3‑二取代‑2H‑咪唑基‑2‑卡宾，是常见的一类氮杂环卡宾，可用于多个领域,包括催化有机反应、作为过渡金属的配体、以及在过渡金属催化有机反应中作为支持配体。本发明提供带碳水化合物单元的氮杂环卡宾的前体咪唑盐(通式为I和II)和它们的制备方法；本发明也提供带碳水化合物单元的氮杂环卡宾(通式为III和IV，简称NHC)和它们制备方法；本发明还提供NHC配位的钯络合物和它们制备方法；NHC或咪唑盐与钯盐或络合物组成的(原位)催化体系,以及NHC配位的钯络合物,在催化有机反应中的用途亦是本发明的一部分,特别是在催化涉及（拟）卤代芳烃偶联反应中的用途。
• Synthese derD-Xylo-2-desoxy-hexamethylose (III) und ihre Identifizierung mit Boivinose. Desoxyzucker, 29. Mitteilung
  作者：H. R. Bolliger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360139

  日期：——

  Die Synthese der D-Xylo-2-desoxy-hexamethylose auf verschiedenen Wegen wird beschrieben. Der Zucker erwies sich als identisch mit natürlicher Boivinose, die in Zukunft somit als D-Boivinose bezeichnet werden kann.

  描述了以各种方式合成D-xylo-2-deoxy-hexamethylose。事实证明该糖与天然牛肝糖相同，因此在将来可以称为D-牛肝糖。
• Diaminohexopyranosides as Ligands in Half-Sandwich Ruthenium(II), Rhodium(III), and Iridium(III) Complexes
  作者：Matthias Böge、Christian Fowelin、Patrick Bednarski、Jürgen Heck

  DOI：10.1021/om5013117

  日期：2015.4.27

  The syntheses of methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-d-hexopyranosides of glucose, mannose, gulose, and talose and methyl 2-amino-4,6-benzylidene-2,3-dideoxy-3-tosylamido-α-d-glucopyranoside are exhaustively presented, as well as their application as ligands in half-sandwich ruthenium(II), rhodium(III), and iridium(III) complexes. The complex formation occurs highly diastereoselectively

  甲基的合成2,3-二氨基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二脱氧α- d葡萄糖，甘露糖，古洛糖，塔罗糖和和甲基-hexopyranosides 2-氨基-4,6-苯亚甲基2,3-二脱氧-3-甲苯磺酰基-α- d-葡萄糖吡喃糖苷被详尽介绍，以及它们作为半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的配体应用。络合物的形成是高度非对映选择性的，从而产生了立体金属中心。配体及其配合物的分子结构通过X射线结构分析，NMR光谱，极化法和DFT方法进行了研究。二氨基单糖复合物已经进行了抗肿瘤活性研究。几种钌配合物针对不同癌细胞类型的体外测试显示，其抗增殖活性比顺铂低4-10倍。
• Synthese der 3-Desoxy-D-idose und 3-Desoxy-D-gulose. Desoxyzucker, 18. Mitteilung
  作者：H. Huber、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310627

  日期：——

  3-Desoxy-α-methyl-D-gulosid-〈l,5〉, das krystallisiert erhalten werden konnte. Hydrolyse lieferte die sirupöse freie 3-Desoxy-D-gulose (=3-Desoxy-D-galactose). Damit sind alle 4 theoretisch mögliclien 3-Desoxy-hexosen der D-Reihe bekannt geworden.

  用阮内镍在甲醇中对4,6-苯并-2,3-脱水-α-甲基-D-塔洛糖苷1.5〉进行加压加氢，得到3-脱氧-α-甲基-D-氨基糖苷〈1为主要产物，5〉纯化后，将其经结晶的苯甲醛化合物水解，形成无浆状的3-脱氧-D-乳糖（= 3-脱氧-D-乳糖）。类似地，对4，6-苯-2，3-脱水-α-甲基-D-古洛糖苷进行加压加氢，得到适度的3-脱氧-α-甲基-D-古洛糖苷＜1.5，可以以结晶形式得到。水解产生无糖浆的3-脱氧-D-半乳糖（＝ 3-脱氧-D-半乳糖）。这意味着D系列的所有4种理论上可能的3-脱氧己糖均已广为人知。
• Vereinfachter Weg zur Bereitung von Derivaten derD-xylo-2-desoxyhexose. Desoxyzucker, 22. Mitteilung
  作者：H. Hauenstein、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19490320105

  日期：1949.2.1

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