(Z)-1-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-1H-imidazole | 1567847-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]imidazole
• CAS: 1567847-19-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O
• 分子量: 254.211
• InChiKey: PFVCWBRLOVUQID-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-三氟甲氧基苯乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(Z)-1-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  碱催化的咪唑立体选择性分子间加成到炔烃上：容易获得咪唑烯胺

  摘要：

  描述了一种有效的无过渡金属的方法，该方法用于将咪唑1a – f区域和立体选择性地加成到炔烃2a – l上，以使用催化量的KOH提供咪唑基烯胺3a – q和4a – d的Z和E异构体。发现加成产物（Z和E异构体）的立体选择性取决于时间。竞争性实验表明，咪唑对吡咯胺的反应性低于吡咯，而比苯胺的反应性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.100

文献信息

• Base-catalyzed stereoselective intermolecular addition of imidazoles onto alkynes: an easy access to imidazolyl enamines
  作者：Monika Patel、Rakesh K. Saunthawal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.100

  日期：2014.2

  An efficient transition metal-free approach for the regio- and stereoselective addition of imidazoles 1a–f onto alkynes 2a–l to provide the Z- and E isomers of imidazolyl enamines 3a–q and 4a–d using catalytic amount of KOH is described. Stereoselectivity of the addition products (Z and E isomer) was found to be dependent upon time. Competitive experiments show that imidazole is less reactive than

  描述了一种有效的无过渡金属的方法，该方法用于将咪唑1a – f区域和立体选择性地加成到炔烃2a – l上，以使用催化量的KOH提供咪唑基烯胺3a – q和4a – d的Z和E异构体。发现加成产物（Z和E异构体）的立体选择性取决于时间。竞争性实验表明，咪唑对吡咯胺的反应性低于吡咯，而比苯胺的反应性更高。