ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1717-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: 2-Fluor-3-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1717-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₄
• 分子量: 242.247
• InChiKey: OMCYFIHVIKPSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  189-190 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  NADH和NADPH依赖性酮还原酶可选择性立体还原α-氟-β-酮酯

  摘要：

  动态还原动力学拆分应用于使用一组可商购的酮还原酶合成α-氟代-β-羟基酯。在许多实例中，反应是快速的（<1小时），并且定量分析具有很高的de和ee值。19 F NMR光谱证明对使用管内Mosher酯衍生化的立体化学分析有用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900644
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Martynov,V.F.; Titov,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 716 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Reduction of α-Fluoro-β-keto Esters by NADH and NADPH-Dependent Ketoreductases
  作者：Thomas K. Green、Anil Damarancha、Matthew Vanagel、Brandon Showalter、Sandra Kolberg、Alexander Thompson

  DOI：10.1002/ejoc.201900644

  日期：2019.7.7

  Dynamic reductive kinetic resolution is applied toward the synthesis of α‐fluorinated‐β‐hydroxy esters using a set of commercially available ketoreductases. In many examples, the reactions are rapid (<1 h) and quantitative with high de and ee. 19F NMR spectroscopy proves useful for analysis of stereochemistry using in‐tube Mosher ester derivatization.

  动态还原动力学拆分应用于使用一组可商购的酮还原酶合成α-氟代-β-羟基酯。在许多实例中，反应是快速的（<1小时），并且定量分析具有很高的de和ee值。19 F NMR光谱证明对使用管内Mosher酯衍生化的立体化学分析有用。
• Martynov,V.F.; Titov,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 716 - 718
  作者：Martynov,V.F.、Titov,M.I.

  DOI：——

  日期：——