ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4- methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4- methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₄
• 分子量: 242.247
• InChiKey: OMCYFIHVIKPSRJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 ketoreductases NADH-130 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4- methoxyphenyl)propanoate 、 ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  NADH和NADPH依赖性酮还原酶可选择性立体还原α-氟-β-酮酯

  摘要：

  动态还原动力学拆分应用于使用一组可商购的酮还原酶合成α-氟代-β-羟基酯。在许多实例中，反应是快速的（<1小时），并且定量分析具有很高的de和ee值。19 F NMR光谱证明对使用管内Mosher酯衍生化的立体化学分析有用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900644

文献信息

• Stereoselective Reduction of α-Fluoro-β-keto Esters by NADH and NADPH-Dependent Ketoreductases
  作者：Thomas K. Green、Anil Damarancha、Matthew Vanagel、Brandon Showalter、Sandra Kolberg、Alexander Thompson

  DOI：10.1002/ejoc.201900644

  日期：2019.7.7

  Dynamic reductive kinetic resolution is applied toward the synthesis of α‐fluorinated‐β‐hydroxy esters using a set of commercially available ketoreductases. In many examples, the reactions are rapid (<1 h) and quantitative with high de and ee. 19F NMR spectroscopy proves useful for analysis of stereochemistry using in‐tube Mosher ester derivatization.

  动态还原动力学拆分应用于使用一组可商购的酮还原酶合成α-氟代-β-羟基酯。在许多实例中，反应是快速的（<1小时），并且定量分析具有很高的de和ee值。19 F NMR光谱证明对使用管内Mosher酯衍生化的立体化学分析有用。