4-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-yn-1-yl)benzonitrile | 1417717-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4,4,4-Trifluoro-3-oxobut-1-ynyl)benzonitrile；4-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 1417717-48-6
• 化学式: C₁₁H₄F₃NO
• 分子量: 223.154
• InChiKey: MRBYCHBELHHGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxybut-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氟烷基化丙炔醇的重排：β-氟烷基-α,β-烯酮的替代方法

  摘要：

  开发了一种实用的路易斯酸催化 Meyer-Schuster 重排氟烷基化炔丙醇，产生一系列 β-氟烷基-α,β-烯酮。本文报道的方法在β-烷基-β-氟烷基-α,β-烯酮的合成中具有中等至高产率和高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611694
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 4-乙炔基苯甲腈 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在HFIP中由炔丙基醇催化合成三氟甲基化的烯，茚，铬和烯烃。

  摘要：

  描述了一种在路易斯酸催化下，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中作为溶剂从炔丙醇中获得CF3取代的丙二烯的一般方法。通过调节反应时间和温度，获得的烯丙基重排为1，3-联芳基-1-三氟甲基-1H-茚。通过调节炔丙醇底物的结构，利用催化量的强布朗斯台德酸在HFIP中成功地合成了一系列三氟甲基化2H-色烯。因此，本方法对于合成许多潜在的药学上令人关注的新的三氟甲基化化合物非常有效，并且产生水作为唯一的化学计量副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02398

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reactions of Trifluoro­methyl-α,β-ynones with Indoles
  作者：Shigeru Sasaki、Yuta Ikekame、Manabu Tanayama、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1055/s-0032-1317485

  日期：——

  Friedel–Crafts alkylation reaction between trifluoromethyl-α,β-ynones and indoles has been described. The reaction is catalyzed by benzoic acid (5 mol%), with the indoles adding to the carbonyl carbon of the trifluoromethyl-α,β-ynones producing the corresponding 1,2-addition products as trifluoromethyl propargyl alcohols in high yields. Furthermore, treatment of the product with indoles in the presence

  已经描述了布朗斯台德酸催化的三氟甲基-α,β-炔酮和吲哚之间的 Friedel-Crafts 烷基化反应的成功开发。该反应由苯甲酸 (5 mol%) 催化，吲哚加成到三氟甲基-α,β-炔酮的羰基碳上，以高产率生成相应的 1,2-加成产物，如三氟甲基炔丙醇。此外，在三氟乙酸（10 mol%）存在下用吲哚处理产物以高产率得到三氟甲基官能化的不对称双（吲哚基）丙炔。
• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Pyrroles with <i>N</i>-Unprotected Alkynyl Trifluoromethyl Ketimines
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kureha Aruga、Riku Suzuki、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01972

  日期：2022.7.1

  ketimines with pyrroles catalyzed by chiral phosphoric acid to furnish chiral primary α-trifluoromethyl-α-(2-pyrrolyl)propargylamines with high enantioselectivity. Transformation of the alkynyl group of the adducts afforded optically active α-trifluoromethylated amines bearing various substituents such as alkyl, alkenyl, enyne, and triazole without loss of optical purity.

  本文开发了N-未保护的炔基三氟甲基酮亚胺与吡咯在手性磷酸催化下的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应，以提供具有高对映选择性的手性伯 α-三氟甲基-α-(2-吡咯基)炔丙基胺。加合物的炔基的转变提供了具有各种取代基（例如烷基、烯基、烯炔和三唑）的光学活性α-三氟甲基化胺，而不会损失光学纯度。
• Straightforward Access to Free β^2,3,3‐Amino Acids through One Pot C‐H Activation/C−C Cleavage
  作者：Yibo Qin、Yaping Wang、Ruwendan Deng、Zengkai Pei、Heng‐Ying Xiong、Teng Wang、Guangwu Zhang

  DOI：10.1002/chem.202304254

  日期：2024.3.25

  synthesis of novel spirocyclic β2,3,3-amino acids, is reported. This approach shows wide substrate scope of CF3-ynones and ketimines. In addition, several natural products and biologically relevant molecules, prepared by this method, can be further functionalized. Novel dipeptide and tripeptide structures can be successfully assembled with this spirocyclic amino acid.

  在此，报道了用于合成新型螺环 β 2,3,3 -氨基酸的一锅法 CH 活化/CC 裂解。该方法显示了 CF 3 -炔酮和酮亚胺的广泛底物范围。此外，通过这种方法制备的几种天然产物和生物学相关分子可以进一步功能化。这种螺环氨基酸可以成功组装新的二肽和三肽结构。
• Mg(II)‐Catalyzed [4+2] Annulation for the Synthesis of 2‐Arylquinoline Motifs: Applications and DFT Studies
  作者：Tao Yang、Yibo Qin、Yaping Wang、Fu Song、Heng‐Ying Xiong、Teng Wang、Guangwu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301039

  日期：2024.3.19

  Mg‐catalyzed [4+2] cycloaddition reactions between 2‐aminobenzaldehydes and ynones offered an array of 2‐arylquinoline motifs merged with a CF₃‐acyl group. Furthermore, with Mg‐catalyzed [4+2] annulation as the key step, DDD107498, DDD102542, and Hit analogues were assembled. Finally, a computational study of the reaction mechanism was conducted.

  摘要 2-氨基苯甲醛与炔酮的镁催化[4+2]环加成反应提供了一系列与 CF3-酰基合并的 2-芳基喹啉基团。此外，以镁催化的[4+2]环化反应为关键步骤，还组装出了 DDD107498、DDD102542 和 Hit 类似物。最后，对反应机理进行了计算研究。
• Catalytic Synthesis of Trifluoromethylated Allenes, Indenes, Chromenes, and Olefins from Propargylic Alcohols in HFIP
  作者：Florent Noël、Vuk D. Vuković、Jing Yi、Edward Richmond、Pavle Kravljanac、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02398

  日期：2019.12.20

  A general method to access CF3-substituted allenes from propargylic alcohols under Lewis acid catalysis in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvent is described. By tuning the reaction time and temperature, the obtained allenes rearrange to 1,3-biaryl-1-trifluoromethyl-1H-indenes. By tuning the structure of the propargylic alcohol substrates, a range of trifluoromethylated 2H-chromenes were

  描述了一种在路易斯酸催化下，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中作为溶剂从炔丙醇中获得CF3取代的丙二烯的一般方法。通过调节反应时间和温度，获得的烯丙基重排为1，3-联芳基-1-三氟甲基-1H-茚。通过调节炔丙醇底物的结构，利用催化量的强布朗斯台德酸在HFIP中成功地合成了一系列三氟甲基化2H-色烯。因此，本方法对于合成许多潜在的药学上令人关注的新的三氟甲基化化合物非常有效，并且产生水作为唯一的化学计量副产物。